可光固化单体2，7-二溴-9，9-双 4 -(3--乙基-3--氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基 芴的合成.pdf

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1、2013年第21卷第3期，336～338合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．3，336—338·研究简报·可光固化单体2，7．二溴．9，9．双[47．(3Ⅳ．乙基．3Ⅳ．氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴的合成张晓云，赵蓓，吴伟[中国石油大学(华东)理学院化学系，山东青岛266580]摘要：以芴为原料，经溴代和氧化反应制得2，7．二溴芴酮(3)；3与苯酚反应合成2，7-二溴-9，9-双(4’-羟基苯基)芴(4)；4与3．(6’．溴己氧基甲基)．3-乙基氧杂环丁

2、烷经醚化反应合成了可光固化单体2，7-二溴-9，9-双[4’．(311_7,基-3"-氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴，总收率67％，其结构经1HNMR，13CNMR和元素分析表征。关键词：氧杂环丁烷；二溴单体；芴；合成中图分类号：0623．671文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)03-0336-03SynthesisofPhoto·crosslinkableMonomer2，7-Dibromo一9，9-bis[47．(3"-ethyl一3"-oxetanylmethyloxyhexyloxyphenyl

3、]fluoreneZHANGXiao—yun，ZHAOBei，WUWei[DepartmentofChemistry，ChinaUniversityofPetroleum(EastChina)，Qingdao266555，China]Abstract：Aphoto—crosslinkablemonomer，2，7-dibromo-9，9-bis[4’·(3"-ethyl·3”一oxetanylmethyloxy·hexyloxyphenyl)fluorene，wassynthesizedintotalyieldof67％fro

4、mfluorenebybrominationandoxydation，andreactionwithphenolto2，7-dibromo-9，9-bis(4'-hydroxylphenyl)fluorene(4)．Then4wasreactedwith3一(6'-bromohexyloxymethyl)-3一ethyloxetane．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，13CNMRandelementalanalysis．Keywords：oxetane；dibromomonomer；

5、fluorene；synthesis通常的电致发光器件为了实现载流子的最大传输和复合效率一般采用多层结构，不同的层具有不同的功能，有利于能级的匹配。而对于多层器件，为了解决层与层之问的相互溶解问题最常用的方法是利用可交联的聚合物，通过旋涂或喷墨打印成型后，利用热或光固化形成不溶的薄膜。这种交联技术具有机理清晰、成型方便、对器件性能影响小等优点⋯。氧杂环丁烷作为交联结构单元具有许多优点：如交联后体积收缩率小、交联速率较高并且接近定量的转化率、能够耐受强碱条件下过渡金属催化的偶合反应条件、交联反应后无小分子产生、对材料的电学和光学

6、性质影响小忙J。通过共聚的方式将具有不同电子／空穴传输及发光功能的结构单体结合在共聚物主链或侧链上是目前制备聚合物发光二极管的重要方法。二溴代芳烃和芳基二硼酸酯的Suzuki偶联反应以及二溴代芳烃之间的Stille偶联反应是目前最常用的共聚反应途径¨’4J。收稿日期：2012旬3．26基金项目：山东省自然科学基金资助项目(ZR201lBMOl2)作者简介：张晓云(1971一)，女，汉族．河南三门峡人，博士，副教授，主要从事有机合成的教学与研究。E-mail：zhangxy@upc．cdu．cn通信联系人：吴伟，教授，E-mai

7、l：wwu257@163．corn第3期张晓云等：2，7一二溴-9，9-双[4’．(3”．乙基．3"-氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴的合成一337一苡。H尝R．OHl------—-------—----------—-----——+C卸，K2C03Schemel本文以芴为原料，经溴代和氧化反应制得2，7一二溴芴酮(3)；3与苯酚反应合成2，7-二溴-9，9一双(4’．羟基苯基)芴(4)；4与3一(6’·溴己氧基甲基)-3．乙基氧杂环丁烷(1)经醚化反应合成了可光固化单体2，7一二溴-9，9一双[47一(3-_乙基．3”一

8、氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴(5，Scheme1)，总收率67％，其结构经1HNMR，ⅡCNMR和元素分析表征。1实验部分1．1仪器与试剂VarianUnity400MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；PerkinElmer2400型元素分析仪。芴，3