双2，2 -亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)亚磷酸酯的合成及其抗氧化活性.pdf

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1、2013年第2l卷第5期，593—595合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryVd．21，2013No．5，593—595·研究简报·双2，2’．亚甲基双(4，6．二叔丁基苯基)亚磷酸酯的合成及其抗氧化活性沙海峰1，燕馨1，刘泓1(1．上海师范大学生命与环境科学学院，上海20141s)摘要：以2，27．亚甲基双(4，6--"叔丁基苯酚)和三氯化磷为原料，三乙胺为催化剂，通过二次穗化反应合成了一种内环双酚亚磷酸醑类抗氧剂——双2，2’·亚甲基双(4。6一二叔丁基苯基)亚磷酸醇(1)，收

2、率73．5％，纯度98％，其结构经1HNMR和m确证。采用l，1．二苯基．2．苦基肼自由基比色法测定了l捕获自由基能力。结果表明，1具有较强的自由基捕获能力，是一种良好的分子内复合链终止型抗氧剂。关键词：亚磷酸醑抗氧剂；双酚抗氧剂；双2，2’一亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)亚磷酸酿；DPPH；合成；抗氧化活性中圈分类号：0627．51；TQ047．4文献标识码：A文章缩号：1005-151l(2013)05-0593-03SynthesisandAnti-oxidativeActivitiesofBis-2，2'-me

3、thyleneBis(4，6·di-tert-butylphenyl)phosphiteSBAHai-fen91，YANXinl，LIUHon91(1．College0fLifeandEnvironmentalSciences，Sh锄ghaiNormalUniversity，Shanghai201418，China)Abstract：Acylclicbisphenolphosphiteantioxidant，bis-2，2’-methylenebis(4，6一di—text—butylphe—nyl)phosphite(

4、1)inyieldof73．5％with98％purity，wassynthesizedbytwoesterificationreactionfrom2，2'-methylenehis(4，6-di-text-butylphenyl)andphosphorstrichloride哪i119triethylamineasthecatalyst．ThestructureWasconfirmedby1HNMRandIR．Radialscavengingabilityof1on1。1-diphenyl-2一picrylhydra

5、zyl(DPPH)weretestedbycolorimetry．Theresultsshowedthat1exhibitedstrongerradialscavengingabilityanditisagoodchain-breakingantioxidantcontainingo-hinderedbi·sphenolandpartofintermolecularcomplexantioxidant．Keywords：phosphiteantioxidant；bisphenolantioxidant；bis-2，2'-

6、methylenebis(4，6-di-text—butyl-phenyl)phosphite；DPPH；synthesis；anti-oxidativeactivity在受阻酚类抗氧剂中，酚羟基因空间阻碍而使H原子容易从分子中脱落，致其比聚合物更容易提供质子而使得聚合物相对稳定，是一类良好的链终止型抗氧剂。其中高分子量受阻型抗氧剂因其热稳定性、耐抽提性的提高以及挥发性的降低而成为聚合型抗氧剂研究的新趋势。亚磷酸酯类抗氧剂作为辅助型抗氧剂，其作用机理是将氢过氧化物分解为不活泼的产物而达到抗氧化的目的【11。酚类抗氧剂和亚

7、磷酸酯类抗氧剂复配使用时，不仅能有效提高抗氧化性能，更能克服酚类收稿日期：2013-04-27基金项目：2012年上海师范大学化学创新实验室建设项目；2012年上海师范大学··般科研项目(sK201235)作者筒介：沙海峰(1993一)，女，汉族。安徽风阳人，本科生，主要从事有机化学的研究。通信联系人：刘泓，副教授，E-mail：11168@shnu．edu．cn合成化学V01．21，2013‘BOH2‘BCl以。抗氧剂泛黄变色的缺点而提高聚合物颜色的稳定性‘引。八元内环亚磷酸酯类抗氧剂具有长期分解氢过氧化物的活性【31

8、，并以其极强的疏水性而明显提高了抗氧剂的抗水解性能。并且由于该类复合型抗氧剂在发挥亚磷酸酯类抗氧剂性能的同时，形成了能终止过氧自由基的受阻酚双酚自由基，而使其在聚合物材料中的抗氧化效率明显提高[4_6】。文献[7届1报道该类物质的合成方法，但其抗氧化性能的研究未见报道。本文以2，2’·亚甲基双(4，6一二叔丁基苯酚)