一种新型氧氮杂大环化合物的光合成.pdf

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1、2013年第21卷合成化学V01．21，2013第5期，558—560ChineseJournal0fSyntheticChemimyNo．5，558．560·快递论文·一种新型氧氮杂大环化合物的光合成王卫东1”，史正眷2r，下茂徽朗3(I．吉林化工学院化学与材料工程学院，吉林吉林132022；2．沈阳化工研究院测试评估中心，辽宁沈阳110071；3．鹿儿岛大学工学部日本鹿儿岛890-0065)摘要：以乙腈为溶剂，二苯甲酮为光敏化剂，6，6’-二甲基-4，4'-(三亚甲二氧基)．=-2一吡喃酮与Ⅳ，Ⅳ，．亚甲基双丙烯酰胺经光二重[2+2]环加成反应，

2、位置选择性地合成了一种新型氧氮杂大环化合物，其结构经1HNMR，ncNMR，FT-IR和HR-MS表征。最佳光反应条件为：13．2mmal，乃(1)：n(二苯甲酮)=1．0：1。5，于300W光照18h，收率37％。关键词：6，6'-二甲基-4，4'-(三亚ql--．氧基)----2-毗喃酮；N，N’-亚甲基双丙烯酰胺；大环化合物；[2+2]光环加成；光合成中圈分类号：0644．1文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)05-0558-03PhotosynthesisofaNovelOxa-azaMacrocycficCompoundW

3、ANGWei．don91，一，SHIZheng．chun2”，SHIMOTetsur03(1．CollegeofChemicalandMaterialsEngineering，JilinInstituteofChemicalTechnology，Jilin132022，China；2．TestingandEvaluationCenter，ShenyangResearchInstituteofChemicalIndustry，Shenyang110071，China；3．FacultyofE呼ncering，ZageshimaUniversity，Ka

4、seshima890-0065，Japan)Abstract：Anoveloxa．azamacrocycliccompoundinyieldof20％WaSsite-selectivelysynthesizedbydouble[2+2]photocycloaddidonreactionof6，6'-dimethyl-4，4’一(trimethylenedioxy)-di-2-pyronewithN，N'-methylenebisacrylamideusingbenzophenone鹊thephotosensitizerinacetonitrile．T

5、hestructureWaScharacterizedby1HNMR，13CNMR，FT-IRandHR-MS．Optimumphotoreactioncon-ditionsat300Wfor18hwere船foHows：1WaS3．2mmol，n(1)：n(benzophenone)=1．0：1．5，yieldWaS37％．Keywords：6，6'-dimethyl-4，4’一(trimethylenedioxy)·di-2-pyrone；N，N'-methylenebisacrylamide；macrocycHccompound；[2+2]ph

6、otocycloaddition；photsynthesis大环化合物一般均具有各种生物活性，特别是抗肿瘤活性口t2】。近年来，大环化学得到了迅速地发展，合成了各种大环化合物并对其应用进行了研究口。】。光化学接近于绿色化学，在合成化学中，特别是在天然产物、医药、香料等精细有机合成中具有重要的意义呻】。已有少数文献报道利用光化学反应合成特定复杂结构的大环化合物一“¨。本文以乙腈为溶剂，二苯甲酮为光敏化剂，6，6’．二甲基4，4’．(三亚甲二氧基)一-'-2·吡喃酮(1)与Ⅳ，Ⅳ，．亚甲基双丙烯酰胺(2)经光二重[2+2]环加成反应，位置选择性地合成了一

7、种新型氧氮杂大环化合物3(收率37％)，同时得到2的分子内[2+2]加成产物4[121(Scheme1)，其结构经1HNMR。圩CNMR．Yl"．IB和HR—MS表征。收稿日期：2012-05-09；修订日期：2013-06-20基金项目：吉林省教育厅基金项目{吉教科合字[2009]第438号}作者简介：王卫东(1968一)，男，汉族，吉林珲春人，博士，剐教授，主要从事有机光化学方面的研究。E-marl：wangweidon91968@hotmail．corn第5期王卫东等；一种新型氧氮杂大环化合物的光合成1实验部分l1．1仪器与试荆日本英光社光化学

8、反应转动装置；FT-3UV滤光管(>320nm)；Yamagimoto型显微熔点仪(温度未校正)；JNIVl