复旦有机课件12carboxylicacids1.ppt

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1、前次课总结a,b-不饱和醛酮的特性1,2-加成和1,4-加成Grignard试剂与a,b-不饱和醛酮的反应加成方式的选择性Michael加成、Robinson关环第十二章羧酸主要学习内容：结构——羧基和酰基羧酸的酸性制备方法化学性质羧酸衍生物的合成、还原、卤代、脱羧取代羧酸的性质§12.1羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构二、羧酸的分类羧酸及羧酸衍生物羧酸Carboxylicacids羧酸衍生物CarboxylicAcidDerivatives酯Esters酰卤AcylHydrides酸酐CarboxylicAcidAnhydrides酰氨（胺）Amides三、羧酸的命名§12.2羧

2、酸的酸性(P.532,12.4,12.5)一、影响羧酸酸性的因素a位取代基对羧酸酸性的影响烷基取代标准pKa烷基取代pKa化合物CH3CO2H4.8CH3CH2CO2H4.9(CH3)2CHCO2H4.9(CH3)3CCO2H5.1CH3(CH2)5CO2H4.9卤素及吸电子基取代卤代pKa吸电子基取代pKa化合物FCH2CO2H2.6HOCH2CO2H3.8ClCH2CO2H2.9CH3OCH2CO2H3.6BrCH2CO2H2.9CH3COCH2CO2H3.5Cl2CHCO2H1.3NCCH2CO2H2.5Cl3CCO2H0.6NO2CH2CO2H1.7吸电子基位置对酸性的影响a碳

3、的杂化性质对酸性的影响ClCH2CO2HClCH2CH2CO2HClCH2CH2CH2CO2HpKa2.94.04.5CH3CH2CH(Cl)CO2HCH3CH(Cl)CH2CO2HClCH2CH2CH2CO2HpKa2.94.04.5HO2CCO2HHO2CCH2CO2HHO2C(CH2)5CO2HpKa1.22.84.3CH3CO2HCH2=CHCO2HPhCO2HpKa4.84.34.2取代苯甲酸的酸性XC6H4CO2HpKaOrthoMetaParaH4.24.24.2CH33.94.34.2F3.33.94.1Cl2.93.84.0Br2.83.84.0I2.93.94.0O

4、CH34.14.14.5NO22.23.53.4二、利用羧酸的酸性进行分离纯化§12.3羧酸的制备(P.539)一、有机物的氧化二、Grignard反应——从RX制多一个碳的羧酸三、腈的水解例1：从RX制多一个碳的羧酸例2：a-羟基酸、a,b-不饱和酸、a-氨基酸a-氨基酸Strecker反应酸催化水解机理：碱催化水解机理