有机化学中的电子效应.ppt

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1、1、sp3杂化为了使SP3轨道，彼此达到最大的距离及最小的干扰，以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保持一定的角度，按照计算，这个角度应该是109.5度，这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。如:甲烷2、sp2杂化一个s轨道和二个p轨道形成三个sp2杂化轨道，如:乙烯C=C键：1s键+1p键3、sp杂化一个s轨道和一个p轨道形成两个sp杂化轨道，如:乙炔C≡C键：1s键+2p键第二节有机化合物分子中的电子效应分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化

2、学键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应。电子效应分为诱导效应和共轭效应一、诱导效应1、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。诱导效应的特点：1、短程的，一般不超过3个碳原子2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。诱导效应可分为:吸电子诱导效应（-I）斥电子诱导效应(+I)常见取代基的电负性大小次序：在H前面的是吸电子基团，在H后面的是斥电子基团如：乙酰氨基如：叔丁基-NO2﹥

3、-CN﹥-COOH﹥-F﹥-Cl﹥-Br﹥-I﹥-OCH3﹥-NHCOCH3﹥-C6H5﹥-CH=CH2﹥-H﹥-CH3﹥-C2H5﹥-CH(CH3)2﹥-C(CH3)3二、共轭效应1、共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P轨道，要有一定数量的供成键的P电子3、共轭效应分为三种：π-π共轭、p-π共轭、σ-π共轭（超共轭）。2、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，体系能量降低，稳定性增加π-π共轭P-π共轭σ-π超共轭二、常见共轭体系：π-π共轭：常见的共轭烯炔

4、烃，芳香烃；p-π共轭：(1).孤对电子与π键共轭:(2).负电荷与π键共轭:(3).正电荷与π键共轭:3.δ-π共轭:(超共轭效应）1，3-丁二烯的结构共轭二烯烃的结构共轭效应──在共轭π键的存在下，由于分子中原子间有特殊的相互影响，使分子更稳定，键长趋于平均化的效应。诱导效应是由于原子或原子团电负性不同引起的，通过碳链来传递，其作用是短程的（一般经过2个C以上这种效应就很弱了）。而共轭效应是由P电子在整个分子轨道中的离域作用引起的，其作用是远程的（沿共轭链传递，并不因链的增长而减弱）。共轭效应与诱导效应的区别：