有机化学课件1.第一章 绪论.pdf

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1、第一章绪论1.1．有机化合物和有机化学早期,有机化合物是从有机体（Organ）中分离出的物质。燃烧均生成CO2。有机化合物是含碳的化合物。但C本身，简单的碳化合物：CO、CO2、MnCO3、M(CN)n等仍属无机物。有机化合物除含C外，绝大多数含H，很多还含O、N、X、S、P等。有机化学是研究含碳化合物的化学。把有机化学与无机化学分为两门独立的学科：(1)含碳化合物的数量非常庞大，有几千万；而无机物几万。(2)有机物与无机物性质相差很大。有机物的特征：a.易燃烧———鉴别有机物和无机物b.熔点低———范德华力（有机固体），离子键（无机晶体）c.难溶于水—

2、——相似相溶d.反应速度慢，有时有数个副反应。(3)有机化学在社会各领域中应用十分广泛。西药、中草药、农药、香料、染料、炸药，石油化学品，纤维、橡胶、塑料等各种材料（有机小分子聚合），淀粉、蛋白质、核酸等生物高分子。有机化学（二级学科）发展出新的分支学科三级学科：有机合成化学、天然有机化学、金属有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学、生物有机化学等交叉学科：药物化学、高分子化学、化学生物学、农药化学等。11.2．共价键的形成1.共价键和价键法价键法(1)两个原子中的各一个未成对、自旋相反的电子，可配对形成一个共价键。例：H,1s1;F,2p1

3、。H+....F...H...F...HF例：2H,1s1;O,2p1×2。......H+..O+HOH..H八隅律（octetrule）：倾向于形成每个原子（除氢原子）的外层有8个电子的分子。用共价结合的外层电子(价电子)和孤对的外层电子表示的电子结构式称Lewis结构式；有点式和点线式，点线式:孤对电子用点,成键电子对（价电子）用线。（2）共价键的饱和性：如果一个原子的电子已配对，它就不可能再与其它原子HF的未成对电子配对。F不可能（3）共价键的方向性：尽可能在电子云密度错O最大的方向成键。O（4）能量相近的原子轨道，可进行杂化形成能量相同的杂化轨

4、道，使成键能力增强。CH4:激发C2s22p12p12p0sp3杂化4sp+3,1/4s+3/4p3+HhybridizeH1s109.5o2px,2py,2pzCHH1+2sH饱和性、方向性、可杂化。σ-键：轴对称，可自由旋转。22.共价键的键参数一些表征共价键性质的物理量。（1）键长：两个成键原子间的（平衡）距离。C-C0.154nm,C-H0.110nm,C-O0.143nm。同一种键在各种化合物中的差别很小。C-C:乙烷0.154nm，丙烷0.154nm,环己烷0.153nm。（2）键角：分子中相邻两个共价键之间的夹角。HHO118oHHCC10

5、4.5o121oHH（3）键能：断裂共价键所需的能量（kJ/mol）。例：1molH22H·吸收436kJ热量，H-H键能是436kJ。离解能：断裂分子中某一共价键所需的能量，D(Dissociation)。双原子分子，键能=离解能多原子分子，键能=离解能的平均值例，CH4有4个C-H的离解能：CH4.CH3+HD.1=435.1kJ/mol.CH3..CH.2+HD2=443.5...CH2..CH.+HD3=443.5....CH...C.+HD4=338.9C-H键能，平均值：(D1+D2+D3+D4)/4=415.2kJ/mol(4)键的极性不同

6、的两个原子形成共价键时，由于电负性不同，这两个原子就不能平均共享成键电子对，从而使该共价键上电负性大的原子一端显负电性、电负性小的原子一端显正电性；极性用偶极矩μ衡量（单位：Debye），向量μ以表示δ+..δ-方向。HClμ3多原子分子的偶极矩是各键偶极矩的向量和。Cl..OCHClH2O的..Cl偶极矩HClμC-Cl=1.46DμO-H=1.53D0D1.84DCCl4H2O有极性键的分子,不一定是极性分子。1.3．共价键的断裂有机反应的本质是旧的共价键的断裂和新的共价键的形成。1.4．有机化合物的分类1．按碳架分类（1）开链化合物Lewi

7、s结构式中的点线式省去点，即为Kekule结构式。Kekule结构式省去线（即共价键），即为结构简式。只保留线（即共价键），省去全部或部分C和H，即为键线式。4（2）碳环化合物01．脂环化合物HHH2HCHCCCH2CCH2HHH2CCH2HCCHCHHH2Kekule结构式键线式环戊烷环己烷02．芳香化合物CH3苯甲苯萘03．杂环化合物OON呋喃四氢呋喃(THF)吡啶2．按官能团分类含相同官能团的化合物，化学性质类似。化合物官能团实例章节烷烃无CH3CH3第2章HH烯烃CCCC第4章HH炔烃CCHCCCH3第5章芳烃CH3第6章卤代烃X(X=F,Cl,

8、Br,I)CH3CH2Br第8章醇、酚OHCH3CH2OH,PhOH第9章OO醛