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1、有机化学竞赛材料命制：刘兆坤审核：陈龙会2011.4・、命名:pCH3CH3CH2CHCHCH31•(CH3)2CHOHCH32CHj=CHCH2OHCH2CH0CHCHCH2OH10.CH3OC(CH3)38-(CH3)3CCH2OH9.0O0H12.亠OCH3HCH3OCH=CH213.C6H5CH2CHOHCH3H?C—CH—CH?CI20.©-MH二、完成反应:HIA5.ch2亠OCH?号H+H2SO4l8-O~CH—CHCH3HOOH11.2©HCgNa+CH7=CHCH2C1霁亠范册13•CH3CH2CH2CH2
2、OCH3+HI(1mol)OHOHCH(CH3)2浓H2SO4l.O32.Zn/H2OHIO4C6H5CH2CHCH(CH3)2OHHIO4CH3CH一CH—C(CH3)2OHOHOHCH3CH2CH2CHOHCH3+SOC12ch3I3O-CCH2CH3+HBr►OH+PC13J^HOCH2CH=CHCH3Q-OH+HBr——CrO3CH2=CHCH2OHCH3COOH"—CHCH3O2/2~CH^OHoCH3CH=CHCH2C1，28.29.HOOH*7H+CH3CH2CHCH2CH3+HBrOCH330.31.O-OH
3、上霊4H2SO4MnO2CH2C12三、推结构：1.化合物(A)分子式为C6H14O,能与N“作用，在酸催化下可脱水生成(B),以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C),其分子式为C6H14O2,(C)与HIO-作用只得到丙酮。试推(A)、(B)、(C)的构造式，并写出有关反应式。2.化合物A(C5H12O)室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B、CoB与湿Ag2O作用生成D,D与Lucjs试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E,E与Lucas试剂作用吋放置一-段吋间有浑浊现象，E的组成为C3H8O,D、E与CrO
4、3反应分别得醛F和酗G。试写出A的构造式。3.化合物A(C4H10O)与CrO3/H2SO4反应得产物B,A脱水只得一种烯坯C,C与稀冷KMnO4反应得到产物D,D与HIO4反应得到一种醛E和一•种酮F。试写出A〜F的构造式。4.化合物(A),分子式为C6H10,与漠水作用,生成化合物(B)(C6HnOBr),(B)用N“OH处理，然后在酸性条件下水解生成(C),(C)是一个外消旋的二醇。(A)用稀冷KMnO4处理，得到化合物(D),(D)无光活性，是(C)的非对映显构体。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。1.有一
5、化合物A(C5H1.Br),和NaOH共热生成B(C5H12O),B能和Na作用放出H2,在室温下易被KMnO4氧化，和浓H2SO4共热生成C(C5H10),C经K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成内•酮和乙酸，推测A、B、C结构。2.化合物A(C6H14O)可溶于H2SO4,与Na反应放出比，与H2SO4共热生成B(C6HI2),B可使Br2/CCl4褪色，B经强氧化生成一种物质C(C3H6O),试确定A、B、C的结构。3.一未知物A(C9H12O)不溶于水、稀酸和NaHCO3溶液，但可溶于N“OH,与FeCl3溶液作
6、用显色，在常温下不与澳水反应，A用苯甲酰氯处理生成B,并放出HC1,试确定A、B结构。8•化合物A(C7H8O)不与Na反应，与浓HI反应生成B和C,B能溶于NaOH,并与FeCI3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成Agl沉淀，试推测A、B、C结构。
