有机化学竞赛讲座

《有机化学竞赛讲座》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、有机化学讲座一、近年来初赛试题的发展及状况以反应为主,以推结构为主思维的敏感性，反应的模式化，方法的多样化二、培训目标1、掌握官能团和性质及反应的对应关系：有什么结构及官能团就有什么反应和性质，反之亦然2、掌握同一类型反应从形式和深度上的变换：能从简单和熟悉的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的反应（从形似的联想到神似的联想的思维转换）3、掌握有机物异构的类型和异构体的写法，能对简单的分子命名4、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于解题培训目标二、训练要求：（1）基本概念：清楚、扎实、会灵活应用（键、电负

2、性、极性、酸碱性……）α–H应视为官能团。（2）官能团及其反应：CH2=CH2、CHCH、、CH3CH3ClCH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH-COOCl、-COOR烯烃的化学反应亲电加成1、加卤素CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCCl4一、加成反应2、加氢卤酸CH3CH=CH2+HBrCH3CHBr—CH33、与强无机酸CH2=CH2+H2SO4CH3CH2—OSO3HCH2=CH2+HOClHOCH2CH2Cl4、与水加成CH2=CH2CH3CH2—OSO3HCH3CH2OHH2

3、SO4H2O5、与硼烷加成CH2=CH2(CH2CH2)3BCH3CH2OHB2H6H2OOH_6、与弱酸加成CH3CH=CH2+CH3CO2HCH3CO2CH(CH3)2H+自由基加成7、过氧化物存在下的HBr加成CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br过氧化物催化加氢——还原8、催化加氢CH3CH=CH2+Ｈ2CH3CH2CH3催化剂二、氧化反应9、高锰酸钾氧化碱性CH3CH=CH2+KMnO4CH3CHCH2+MnCl2+KOHOHOHOH_酸性CH3CH=CH2+KMnO4CH3COOH+CO2H+△10、

4、臭氧化反应RRC=CHR’O3LiAlH4H2O2—H2OZn—H2ORRC=O+R’COOHRRC=O+R’CH=ORRCHOH+R’CH2OH11、催化氧化CH2=CH2+O2PdCl2—CuCl2Ag200—300℃CH2—CH2OCH3CH=O三、α—H取代反应12、氯代反应CH2=CHCH3CH2=CH—CH2Cl400—600℃Cl213、溴代反应CH2=CHCH3CH2=CH—CH2BrRTNBS四、重排反应和聚合反应14、重排ClClHCl+(主要)(次要)H++重排+15、聚合反应nCH2=CHCH3—C

5、H2—CH—CH3n压力△TiCl4—AlEt3CH3CH=CH2CHCH3CH3H++CH3—CH—CH=CHCH3CH3CH3CH=CH2—H+B炔烃的化学性质（一）与氢加成1、催化加氢（1）部分加氢CH3CCCH3C=CBaSO4—PdH2H3CCH3HHCH3CCCH3C=CNaNH3（l）H3CCH3HH（2）彻底加氢CH3CCCH3CH3CH2CH2CH3H2—Pd（二）与亲电试剂加成Br21:1CH2=CH—CH2CCHBrCH2CHBr—CH2CCH2、加卤素CH3CCHCH3CBr=CHBrCH3CBr2

6、—CHBr2Br2（A）Br2（B）3、加氢卤酸CH3CHCH+HBrCH3CBr=CH2CH3CBr2—CH3（A）（B）HBr4、与醋酸加成CHCH+CH3COOHCH3COOCH=CH2三、与亲核试剂加成5、与水加成CHCH[CH2=CH—OH]CH3CH=OHgSO4H2O重排6、与氢氰酸加成CHCH+HCNCH2=CH—CNCuCl—NH4Cl四、作为酸的反应7、重金属炔化物的生成CHCHAg+NH3—H2OCu+NH3—H2OCHC—AgCHC—Cu（白）（红）8、炔钠的生成CH3CCHCH3CC—NaCH3C

7、C—RNaNH2RCl（五）氧化反应9、高锰酸钾氧化CH3CCH+KMnO4CH3COOH+CO2H+△10、臭氧化反应CH3CCCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH(i)O3-CCl4(ii)H2O（六）聚合反应11、线型低聚2CHCHCH2C=CH—CCHCuCl-NH4Cl12、环型低聚3CHCH400—500℃13、高聚nCHCH……B（3)反应规律（不是历程）①取代反应：复分解AgNO3+NaClAgCl+NaNO3取代CH3Cl+NaOHCH3OH+NaClA1B1+A2B2A1B2+A2B1取代反

8、应RClA1B1NaOHH2OROH+NaClNaCNRCN+NaClNaOR´ROR´+NaClHOHNaOHROH+HClNa2SR2S+NaClH2S催化剂RSH+HClHNH2催化剂RNH2+HClNaOCOCH3ROCOCH3+NaClAgNO3ROHRO-NO2+AgClA2B2A1B2+A