(学科竞赛)有机化学竞赛

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1、高中化学奥赛“有机化学”部分辅导初赛基本要求:有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知识(单体、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用)。附:常见缩写与符号Ac乙酰基CH3CO

2、—Ar芳基,Ar—n-Bu正丁基E亲电试剂Et乙基Nu亲核试剂Ph苯基R烷基Mt甲基Pr丙基第一部分有机化合物的命名普通命名法与系统命名法碳原子的类别:1°伯碳,2°仲碳,3°叔碳,4°季碳一级碳二级碳三级碳四级碳烷基:R—即R—H去掉H的部分CH3—甲基Me(methyl)C2H5—乙基Et(ethyl)C3H7—CH3CH2CH2—(正)丙基n—Pr(Propyl)异丙基i—Pr(iso—)C4H9—CH3CH2CH2CH2—(正丁基)n—Bu(butyl)异丁基i—Bu(iso—butyl)仲丁基s—Bu(second—)叔丁基t—Bu

3、(tert—)1)选取主链:以碳原子数最多的碳链为主链,把支链当作取代基,并使取代基的位次为最小。3,4-二甲基庚烷一、烃类化合物的命名:1.支链烷烃的命名步骤2)当一个分子具有相同长度的链可以作为主链时,选择支链较多的链为主链:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷3)主链碳原子的位次编号书写位次原则:有几种编号的可能时,小取代基写前面,大取代基写后面,同者合并。例,2,2-二甲基-3-乙基己烷4)支链上有取代基时,取代支链的名称可放在括号中表明。例:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷(或带撇的数字)2-甲基-5、5-二-1´、1´-

4、二甲基丙基葵烷下列烷烃的系统命名中,哪些应予改正?2、环烷烃命名:与烷烃类似,在烷字前加一“环”字。例:环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环上取代基的位次尽可能小,有二个以上不同取代基时,以含碳原子最少的取代基作为1位,如取代基为较长的碳链,将环作为取代基,作为烷烃的衍生物命名:脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃,其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷,螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目,小的数字排前面,编号以较小环中与相邻C开始,数字用圆点隔开,代表碳原子数。脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子的称为桥环

5、烃。命名时用二环,三环等作词头,再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联结起来,因此方括号内有三个数字,由大到小排列,数字用圆点隔开,编号从一个桥头C顺最长碳环到次长碳环,余类推。二环[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷甲苯乙苯正丙苯异丙苯1、一元取代物(烷基为取代基)——苯为母体(一)简单芳烃的命名二、芳烃的命名2、苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-;1,3-;1,4-表示;或用英文“O-”“m-”“P

6、-”表示。邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)3、三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置。1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)4、对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.2-甲基-3-苯基戊烷(二)苯的衍生物的命名1、单苯环上连有-R,-NO2,-NO,-X等取代基时,以苯环作母体。BrNO2CH2CH3NO溴苯硝基苯乙苯亚硝基苯2、当苯环上连有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2

7、、-OH -CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时,以苯作取代基。OHNH2CH=CH2C≡CHCOOHCOCH3CHOSO3H苯乙烯苯乙炔苯酚苯胺苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯乙酮3、当苯环上连有两个以上取代基时,按下列次序选择母体,前者为取代基,后者为母体。-X,-NO2,-OR,-R,-NH2,-OH,-CHO,-CN,-CONH2、-COX,-COOR,-SO3H,-COOHSO3HCH3NH2NO2COOHOCH3对甲基苯磺酸2-硝基苯胺3-甲氧基苯甲酸芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用“Ar”表示.

8、苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示.甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基.苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.苄氯

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