有机化学-高中化学奥林匹克竞赛系列讲座

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1、高中化学奥林匹克竞赛系列讲座（四）有机化学429572439gao1.1、有机化学历史和展望1828年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化铵，合成了有机物尿素。KOCN+NH4Cl→CO(NH2)2+KCl我国科学家在20世纪60年代首次合成具有生物活性的蛋白质-----结晶牛胰岛素1、有机化学概述429572439gao1.2、碳原子的成键特征1.2.1、共价数根据共价键理论，某原子有几个未成对电子，就可以形成几个共价键，而价电子中的孤对电子，则可以形成配位键。C原子可形成4个共价键；N、P原子可形成3个共价键，1个配位键S、O原子可形成2个共价键，2个配

2、位键Cl、Br原子可形成1个共价键，3个配位键H原子可形成1个共价键429572439gao碳元素的成键时电子云的重叠方式（头碰头—σ键、肩并肩—π键）（1）σ键——电子云头碰头重叠，重叠程度大可绕键轴旋转。稳定，能发生取代。（2）л键——电子云肩并肩重叠，重叠程度小不能旋转。易断裂，易发生加成反应。1.2.2、碳原子的成键特征429572439gaoC原子的价电子：2S1、2Px1、2Py1、2Pz1（1）、成键时轨道的重叠要尽可能采取电子云密度最大的方向，要尽可能使生成物能量更低、更稳定。因此碳原子在成键时可能4个价电子轨道完全杂化（SP3杂化）、可能部分杂化（

3、SP2杂化、SP杂化）（2）、碳原子在形成4个共价单键时，采用等性SP3杂化形式。并且，为使成键电子对间的相互排斥力最小，这四个共价键构成一种“立体”的结构。例如CH4：形成4个共价键键能、键长完全相等，夹角为109。28‘。429572439gao（3）、在C2H4分子中，C原子为达到最外层8电子的稳定结构，形成了2个共价单键（σ键），和一个双键（π键和σ键）。这时碳原子采用了SP2杂化形式形成了三个σ键。乙烯分子中6个原子位于同一平面上。在C2H2分子中，碳原子形成了一个单键一个叁键，这时碳原子采用了SP杂化形式形成了两个σ键，另外两个P电子分别与另外一个碳原子

4、的两个P电子形成了两个π键，乙炔分子中4个原子位于同一直线上。（4）、在CH2=CH—CH=CH2分子中，两个π键的电子云为4个碳原子共用，该分子更加稳定。“共轭”π键又叫离域大π键。例如苯分子：3个π键的电子云为6个C原子共用。429572439gao1.3、碳原子的杂化轨道与结构特点1、sp3杂化轨道及其代表物和结构特点①、碳原子的基态、激发态②、碳原子的sp3杂化的优点：大头更大、成键能力更强③、碳原子的sp3杂化轨道的电子云的模型：正四面体④、碳原子的sp3杂化轨道的成键的特点：全部是单键即形成4个σ键⑤、代表物：CH4、CCl4429572439gao2、

5、sp2杂化轨道及其代表物和结构特点①碳原子的sp2杂化的优点：大头更大、成键能力更强②、碳原子的sp2杂化轨道的电子云的模型：平面正三角形③、碳原子的sp2杂化轨道的成键的特点：形成3个单键即3个σ键的同时又形成了1个π键④、代表物：乙烯、苯3、sp杂化轨道及其代表物和结构特点①碳原子的sp杂化的优点：大头更大、成键能力更强②、碳原子的sp杂化轨道的电子云的模型：直线型③、碳原子的sp杂化轨道的成键的特点：形成2个单键即2个σ键的同时又形成了2个π键④代表物：乙炔429572439gaoσ键π键由原子轨道轴向交叠而成，交叠程度大侧面交叠，交叠程度较小电子云对键轴呈圆

6、柱形对称分布，核对其束缚力较大π电子云分布在分子平面上下，流动性较大，极化性也大绕键轴旋转不破坏交叠不能自由旋转，C—C原子相对旋转会减少甚至破坏交叠，造成键的断裂，因此有顺反异构现象。键能大、稳定键能较小，易破裂，易起化学反应429572439gao1.4、高中有机化学中的常用概念或化学用语1.4.1.分子式、最简式、通式介绍各类烃的通式1.4.2.结构式、结构简式（①省单键、②碳架结构、③折线式）（1）以C5H12为例介绍结构式和一般结构简式（2）以C6H14为例介绍结构简式中的碳架结构和折线式1.4.3.同分异构体、同分异构现象(1)同分异构体和同分异构现象的

7、概念(2)举例说明429572439gao1.4.4、有机物的官能团决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：C=C双键、C≡C叁键、卤素原子（―X）、羟基（―OH）醛基（―C―H）O羧基（―COOH）硝基（―NO2）、磺酸基（―SO3H）、氨基（―NH2）1.4.5.同系物（①概念、②判断）（1）同系物的概念（2）根据同系物的概念判断429572439gao2、有机物系统命名法2.1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如