食品化学第三章碳水化合物.ppt

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1、第三章Chapter3碳水化合物Carbohydrates本章提要重点：食品在储藏加工条件下糖类化合物的美拉德褐变反应及其对食品营养，感观性状和安全的影响；单糖、低聚糖的理化性质淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的应用；难点：美拉德反应的过程糖类化合物的结构与功能间的关系第一节食品中的碳水化合物自然界最丰富的有机物，约占生物物质的3/4植物体中含量最丰富，约占其干重的85%-90%，其中最多的是纤维素。人类消费的食品的主要碳水化合物是淀粉和糖（葡萄糖、果糖、乳糖及蔗糖）是生命活动所需能量的主要来源（80%）碳水化合物与食品的加工和保藏关系密切食品的褐变就与还原糖有关食品的粘性与弹性与淀粉

2、和果胶等多糖有关蔗糖、果糖等作为甜味剂（天然）1.定义:碳水化合物(Carbohydrates)是由碳、氢、氧三种元素组成的，多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。按组成分分类Classification（1）单糖（Monosaccharides）：不能再被水解的多羟基醛或酮，是碳水化合物的基本单位。如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖低聚糖（寡糖）(Oligasaccharides)由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖，其中以二糖最为多见如：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖多糖(Polysaccharides)由许多单糖分子(﹥10)缩合而成如淀粉、糊精、糖原、纤维素及果胶等2.食品中的糖类

3、化合物（见表一）表一食品中的糖类化合物(%)产品总糖量单糖和双糖多糖苹果14.5葡萄糖1.17果糖6.04蔗糖3.78淀粉1.5纤维素1.0葡萄17.3葡萄糖2.09果糖2.40蔗糖4.25纤维素0.6胡萝卜9.7葡萄糖2.07果糖1.09蔗糖4.25淀粉7.8纤维素1.0甜玉米22.1蔗糖12-17纤维素0.7甘薯26.3葡萄糖0.87蔗糖2-3淀粉14.65纤维素0.7肉葡萄糖0.1糖原0.13.食品中碳水化合物的作用提供人类能量的绝大部分提供适宜的质地、口感和甜味（如麦芽糊精作增稠剂、稳定剂）有利于肠道蠕动，促进消化（如纤维素被称为膳食纤维，低聚糖可促小孩肠道双歧杆菌生长，促消化

4、）第二节　单糖Monosaccharides一、分类与结构按结构分：醛糖和酮糖按官能团分：糖醇、糖酸、醇糖酸、糖醛酸、氨基糖按所含碳原子数分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖如：含有5个碳原子的醛糖称戊醛糖含有6个碳原子的酮糖称己酮糖最简单的单糖：丙醛糖（甘油醛）和丙酮糖结构手性碳原子D型和L型型和β型吡喃糖和呋喃糖船式和椅式旋光性一种物质使直线偏振光的震动平面向左或向右发生旋转地特性，使偏振光平面右旋转的称右旋糖，表示符号为D-或(+)，使偏振光平面左旋转的称左旋糖，表示符号为L-或(-)。比旋光度：1mL含有1g糖的溶液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度。D型和L型单糖的构型最

5、常用的是D、L标记法。此时，只考虑距羰基最远的手性碳原子的构型，若此手性碳原子上的羟基处于右侧的为D型糖，处于左侧的为L型糖。醛糖链式结构C4差向异构C2差向异构差向异构C-2差向异构体C-4差向异构体D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同，称为差向异构。多个手性碳的异构体，彼此间只有一个手性碳原子的构型不同，而其余的碳原子构型都相同的两种糖，称为差向异构体。酮糖C5差向异构环状结构室温下，形成六元环为主，其次是五元环，七环出现量很少，开环的醛只占0.003%。葡萄糖在哈武斯透视式中，确定单糖的空间构型时，首先找出半缩醛羟基，以确定氧环上的编号顺序。与半缩醛羟基相连的碳原子其编

6、号肯定是较小的（醛糖中编号为1，酮糖中编号为2）。如果氧环中碳原子的编号按顺时针方向排列，编号最大的末端羟甲基在环平面上方的为D-型，在下方的为L-型。不管环上碳原子的编号顺序如何，半缩醛羟基与编号最大的末端羟甲基处于环平面的异侧的为α-型，处于同侧的为β-型。己糖一般由船式和椅式两种构象二、糖苷(Glycosides)单糖的半缩醛羟基在酸性条件下与其他分子醇的羟基或酚羟基结合，脱去一分子水生成称为糖苷（类似醚）的化合物。糖苷一般以呋喃糖苷或吡喃糖苷的形式存在（1）组成糖和糖苷配基（非糖部分，也可以是糖）O-糖苷：糖在酸性条件下与醇发生反应，失水S-糖苷：糖与硫醇RSH作用，生成硫葡萄

7、糖苷N-糖苷：糖与胺RNH2作用生成氨基葡萄糖苷形成糖苷，往往可以提高糖配基的水溶性程度。(2)性质①无变旋现象②无还原性③通常易溶于水④能被无机酸和糖苷酶水解，但碱性中较稳定⑤吡喃糖苷环比呋喃糖苷稳定④风味增强N-糖苷（肌苷、黄苷以及鸟苷的5’-单磷酸盐等）、S-糖苷（芥菜子和辣根）⑤苦味分子内脱水形成O-糖苷，焙烤或加热糖或糖浆至高温的条件下，产生少量苦味物质。(3)生物活性许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。如：黄豆苷（大豆，葛