食品化学课件碳水化合物.ppt

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1、3.1Introduction引言一、碳水化合物的一般概念1.Definition碳水化合物(Carbohydrates)表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。2.1Introduction引言2.Classification分类:按组成分类1)单糖(Monosaccharides):不能再被水解的多羟基醛、酮,是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。葡萄糖、果糖、半乳糖2)低聚糖(寡糖Oligosaccharides):由2-10个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。蔗糖、麦芽糖、乳糖3)多糖(Polysacchar

2、ides):由10个以上单糖分子缩合而成。根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。淀粉、糖原、纤维素第二节单糖一、结构镜面手性碳原子一般单糖含有5~6个碳原子分为醛糖和酮糖链式结构-差向异构醛糖:C4差向异构C2差向异构酮糖:C5差向异构环状结构-端位异构糖分子中除了C1外,任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构。C4差向异构C2差向异构链式结构-醛糖C5差向异构链式结构-酮糖-与-构型环状结构-与-构型同侧异侧环状结构C1为手性碳原子,它有右侧两种端位异构3个碳原子:三糖,1个

3、手性碳原子D-甘油醛糖,L-甘油醛糖4个碳原子:四糖,2个手性碳原子5个碳原子;五糖,3个手性碳原子6个碳原子:六糖,己糖,己醛糖n-糖有n-2个手性碳原子三糖四糖五糖六糖C4差向异构C2差向异构D-n糖2(n-3)个异构体L-糖:最高编号的手性C原子上的-OH在左边两种L-糖,具有生物化学作用己糖构象构象:是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型环状结构二、糖苷定义:是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-OH、-NH2、-SH(巯基)等发生缩合反应而得的化合物。组成:糖配基(非糖部分)糖苷的基本概念G

4、lycosides-Definition配基部分糖苷~功能特性黄酮糖苷:具有苦味和其它风味和颜色毛地黄苷:强心剂皂角苷:起泡剂和稳定剂甜菊苷:甜味剂糖苷的类型O-糖苷S-糖苷N-糖苷食品中不同类型糖苷简介O-糖苷糖在酸性条件下与醇发生反应,失去水后形成的产品。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷配基糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖基O-糖苷的性质在中性和碱性条件下一般是稳定的在酸性条件下能被水解可被糖苷酶水解食品中的许多风味成分是以O-糖苷存在,如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷(phenolicglycosides,黄酮醇及黄酮化合物与糖结合

5、所产生的糖苷。)N-糖苷糖+胺RNH2氨基葡萄糖苷(N-糖苷)R=H肌苷5’-单磷酸盐R=OH黄苷5’-单磷酸盐R=NH2鸟苷5’-单磷酸盐N-糖苷的性质稳定性不如O-糖苷在水中容易水解,使溶液的颜色变深,黄色变为暗棕色,导致Maillard褐变有些相当稳定N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶例如肌苷、黄苷、鸟苷的5’-单磷酸盐风味增效剂S-糖苷糖+硫醇RSH硫葡萄糖苷(S-糖苷)糖基与糖苷配基之间有一硫原子芥菜子和辣根的组分另一类生氰糖苷,它们的降解会产生氢化物,有毒性。1、氧化反应在不同氧化条件下,糖类被氧化成不同产物强氧化剂:GCO2+H2OB

6、r/H2O:G葡萄糖酸脱水-内酯-内酯酮糖如F不发生此反应三、氧化反应溴水葡萄糖酸D-葡萄糖δ-内酯闭环是酯,加热后开环是酸内酯是一种温和的酸化剂完全水解需要3h,随着水解不断进行,质子均匀缓慢地释放出来,pH逐渐下降,慢慢酸化在豆制品中,形成三维网络结构,细嫩的凝胶结构在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分缓慢释放的H+与CO32-结合,缓慢释放CO2与Ca2+Fe2+Zn2+结合,矿物质饮食补充剂强氧化剂:GCO2+H2OBr/H2O:G葡萄糖酸脱水内酯浓硝酸:醛糖二元酸浓硝酸:醛糖二元酸强氧化剂:GCO2+H2OBr/H2O:G葡

7、萄糖酸脱水内酯浓硝酸:醛糖二元酸G氧化酶:G葡萄糖醛酸氧化反应G氧化酶:G葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸的功能:有毒物质过多激素芳香物质+G醛酸甙类排毒还原反应双键加氢称为氢化。D-葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下加氢还原成羟基,得到D-葡萄糖醇(山梨醇)保湿剂甜度为蔗糖50%不被微生物利用不依赖胰岛素Ni还原反应——山梨糖醇反应历程甘露糖醇C2差向异构甜度为蔗糖的65%应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中保湿性小,作为糖果的包衣由半纤维素制得的木糖氢化甜度为蔗糖的70%在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖防止龋齿,治疗糖尿病还原反应——木糖醇水解反应:低

8、聚糖,糖苷及多糖在酸或酶的作用下,可水解生成单糖或低聚糖。C12H22O11+H20C6H12O6+C6H1206S右旋FG左旋转化糖H+烯醇化和异构化反应—与碱的作用在稀碱条件下,开环,生成

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