银杏叶聚戊烯醇的精制及合成S-多萜醇的研究.pdf

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1、银杏叶聚戊烯醇的精制及合成S-多萜醇的研究杨兰2011届硕士中国林业科学研究院-万方数据分类号TQ463.23密级公开UDC学位论文银杏叶聚戊烯醇的精制及合成S-多萜醇的研究PurificationofPolyprenolsfromGinkgobilobaL.LeavesandSynthesisofS-dolicholthereof杨兰指导教师姓名王成章申请学位级别硕士专业名称林产化学加工工程研究方向天然资源化学与利用论文提交日期2011年5月论文答辩日期2011年6月学位授予日期2011年7月答辩委员会主席董明盛评阅人北京·中国林业科学研究院-

2、万方数据学位论文银杏叶聚戊烯醇的精制及合成S-多萜醇的研究学位论文作者杨兰指导教师姓名王成章指导小组成员王成章（研究员）沈兆邦（研究员）汪咏梅（副研究员）申请学位级别硕士专业名称林产化学加工工程研究方向天然资源化学与利用论文答辩日期2011年6月中国·北京-万方数据DissertationfortheDegreePurificationofPolyprenolsfromGinkgobilobaL.LeavesandSynthesisofS-dolicholthereofCandidate:YangLanSupervisor:WangCheng-z

3、hangAssociateSupervisor:ShenZhao-bangWangYong-meiAcademicDegreeAppliedfor:MasterChemicalProcessingEngineeringofSpeciality:ForestProductsDateofDefence:2011-6Degree-Conferring-Institution:ChineseAcademyofForestry-万方数据独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢

4、的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得本研究生培养单位或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解中国林业科学研究院有关保留、使用学位论文的规定，中国林业科学研究院有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权中国林业科学研究院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论

5、文。（保密的学位论文在解密后适用本授权书）学位论文作者签名：导师签名：年月日年月日学位论文作者毕业联系方式工作单位：联系电话：13463115311，13784390303电子邮件：ylperfect@163.com通讯地址、邮编：石家庄市石栾路45号1号楼1单元501室，050000VI万方数据摘要银杏叶聚戊烯醇是由15~21个异戊烯基单元及终端异戊烯伯醇组成的线性长链化合物，聚戊烯醇为天然产物，对人体无毒、无致突变、无致畸和无致癌作用，具有明显的生理和药理作用。银杏叶聚戊烯醇大部分以乙酸酯的形式存在，少量为游离醇形式，其含量约占银杏叶干重的0

6、.5%~2%。S-多萜醇是一类存在于动植物组织中具有光学活性的线状异戊烯基长链化合物，但末端单元为饱和的异戊伯醇。S-多萜醇是糖蛋白生物合成的关键载体，具有清除自由基、抗氧化和造血功能。银杏叶聚戊烯醇是半合成S-多萜醇的理想原料。聚戊烯醇的纯度通过高效液相色谱（HPLC）外标法确定。通过标准曲线得到的回归2方程为y=1.5751x+1.1546（R=0.9991），y代表聚戊烯醇5个主要峰的峰面积，x代表样品中聚戊烯醇的质量，以此计算聚戊烯醇的纯度。进样量为4.6~23.3μg时，线性关系较好。本文将脱色应用于聚戊烯醇的纯化中，并对传统的聚戊烯醇

7、纯化工艺进行了优化。4通过L9(3)正交试验，确定了最佳脱色条件：聚戊烯醇粗品与石油醚固液比1:10（g/mL），采用活性炭与凹凸棒土作为混合脱色剂，活性炭与凹凸棒土比例为1:5（g/g），聚戊烯醇粗品与脱色剂比例1:1.2（g/g），脱色温度70℃，搅拌脱色时间20min。经过脱色，聚戊烯醇纯度由38.5%提高到49.6%，脱色过程中聚戊烯醇基本无损失。脱色后的聚戊烯醇再经过一步柱层析即可将纯度提高到90%以上。优化的纯化方法具有方便、快捷、经济、收率高和适合工业化生产等特点。由于没有与C5合成子（(R)-4-苄氧基-1-溴-2-甲基丁烷）结构

8、相近且带有旋光性的化合物，手性C5合成子是通过以3-甲基-3-丁烯-1-醇为原料经过酶催化的立体选择性乙酰化等几步反应来合成的。首先在相