新型除草剂苯唑草酮研究进展_邓红霞.pdf

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1、2012年第43卷第11期《浙江化工》-1-文章编号:1006-4184（2012）11-0001-03氟化工新型除草剂苯唑草酮研究进展邓红霞钱跃言陈亚萍（浙江省化工研究院有限公司，浙江杭州310023）摘要：综述了对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶（4-HPPD）抑制剂的苯甲酯吡唑酮类除草剂苯唑草酮的理化性质、作用方式、毒理学和环境安全性及杂草防治特征，介绍了该除草剂的合成方法及开发进展。关键词：苯唑草酮；苯甲酯吡唑酮类除草剂；4-HPPD抑制剂苯唑草酮是第一个苯甲酯吡唑酮类除草剂，为苯唑草酮纯品为白色

2、粉末固体，熔点：220.9℃~对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶（4-HPPD）抑制剂，对222.2℃，可溶于丙酮、乙醇、异丙醇、甲苯和1,2-二[2]耐草甘膦、三嗪类、乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂和氯苯。乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的杂草有很好的2作用方式及杂草防治谱防除效果，是广谱苗后除草剂，能有效防除玉米田一苗后茎叶处理通过根和幼苗、叶吸收，在植物中年生禾本科和阔叶杂草，高剂量对莎草科杂草有一向顶、向基传导到分生组织，抑制对羟基苯基丙酮酸[1]定的抑制作用。由巴斯夫公司发现和开发。酯双氧

3、化酶（4-HPPD），间接地抑制类胡萝卜素的生1理化性能物合成，干扰叶绿体的合成和功能，由于叶绿素的氧苯唑草酮的ISO通用名为topramezone，化学名化降解，导致发芽的敏感杂草白化，失绿的组织坏死。称：4-[3-（4,5-二氢异噁唑-3-基）-2-甲基-4-甲基磺苯唑草酮可防治禾本科和阔叶杂草。在63g/ha酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。试验代号：BAS670、的剂量下，对青麻、野苋、苍耳、大狗尾草的防除率达[3-4]BAS67000H，CAS登记号：210631-68-8。其化学

4、结100％，对玉米无药害。构式如下：3毒理学与环境生态安全性苯唑草酮对哺乳动物的急性、亚慢性和慢性毒性低；对鸟、鱼、哺乳类、蚯蚓、微生物和藻类等影响很小。其毒理学与生态毒理学数据见表1和表2。分子式：C16H17N3O5S，分子量：363.39。修回日期：2012-08-29作者简介：邓红霞（1975-），女，湖南邵阳人，高级工程师，从事农药及精细化学品研究工作。-2-ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYVol．43No．11（2012）表1毒理学数据不同的方法制备得到。具体的制备方法

5、如下：项目数据(1)采用2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯为原料，具急性经口，大鼠LD50(mg/kg)>2000[4]体反应路线如下：急性经皮，大鼠LD50(mg/kg)>2000亚慢（急）性毒性无不良反应吸入，大鼠LC(mg/m3)>540050皮肤刺激轻微刺激眼刺激轻微刺激皮肤敏感性不敏感致突变性阴性致癌性阴性神经毒性无神经毒性免疫毒性无免疫毒性(2)采用2,3-二甲基苯胺为起始原料进行反应发育毒性无不良反应得到中间体3-[3-溴-2-甲基-6-（甲基磺酰基）苯基]苯唑草酮在环境中的降解速度因土壤

6、和水的-4,5-二氢化异噁唑。以2,3-二甲基苯胺为原料制备条件而异。高温和紫外光会加速其降解，生成无毒时有两条路线[5]。具体反应式如下：的降解产物。表2生态毒理学数据对象数据鹌鹑LD50/(mg/kg)>2000马来鸭LC50（饲喂）/(mg/kg)>5000虹鳟鱼（96h）LC50/(mg/L)>100水蚤类急性毒性EC50/(mg/L)>100绿藻EC50(96h)/(mg/L)17.2蜜蜂急性经口LD50/（μg/bee）72.05蜜蜂急性接触LD50/（μg/bee）>100.0以2,

7、3-二甲基苯胺为起始原料的另外一种反赤眼蜂急性毒性LR/（μg/hm2）>100.050应路线如下：家蚕（二龄）LC50/（mg/kg桑叶）5000蚯蚓LC50/（mg/kg）>10004苯唑草酮的合成方法苯唑草酮主要有两种合成方法，两者起始原料不同，最后一步的关键中间体也不相同。[3]第一种方法的反应式如下：[4]（3）采用3-硝基邻二甲苯为原料，反应路线如下：第二种方法的关键中间体为3-[3-溴-2-甲基-6-（甲基磺酰基）苯基]-4,5-二氢化异噁唑，该中间体再进行一步反应即可得到产物苯唑草

8、酮。该关键中间体的合成采用三种不同的起始反应物，并采用2012年第43卷第11期《浙江化工》-3-3-硝基邻二甲苯（1）在DMF中，与亚硝酸正丁苯唑草酮于2005年初在美国和加拿大申请登酯进行反应得到2-甲基-6-硝基苯甲醛肟（2），再与记，2006年首次在加拿大登记用于玉米田苗后除草，N-氯代琥珀亚胺成环后将硝基加氢还原得到2-（4,这是该品种首次在全球登记，并由AmvacChemical5-二氢异噁唑-3-基）-3-甲基苯胺（4），将氨基置换公司于2006年以Impact商品名