高效除草剂苯吡唑草酮的合成

高效除草剂苯吡唑草酮的合成

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1、高效除草剂苯吡唑草酮的合成刘英贤2015年12月中图分类号:TQ028.1UDC分类号:540高效除草剂苯吡唑草酮的合成作者姓名刘英贤学院名称生命学院指导教师吕雪飞答辩委员会主席戴荣继申请学位工学硕士学科专业生物工程学位授予单位北京理工大学论文答辩日期2015年12月SynthesisofHighlyEffectiveHerbicideTopramezoneCandidateName:YingxianLiuSchoolorDepartment:SchoolofLifeScienceFacultyMentor:LvXuefeiChair,Thes

2、isCommittee:Prof.DaiRongjiDegreeApplied:MasterofEngineeringMajor:BiologicalEngineeringDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence:December,2015研究成果声明本人郑重声明:所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知,文中除特别标注和致谢的地方外,学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使

3、用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名:日期:北京理工大学硕士学位论文摘要苯吡唑草酮是一种高效新型玉米天除草剂,对几乎所有类型的玉米具有良好的选择性,杀草谱广、速度快、防治安全彻底,对玉米杂草的防治具有重要意义。本文前期研究了国内外苯吡唑草酮的合成方法,通过实验对比了以2,3-二甲基硝基苯、2,3-二甲基苯甲酸以及2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯分别为原料的实验路线,我们提出了一条新的相对简单可工业化的合成方法。该法首先以2,3-二甲基苯胺为原料,经过甲硫化、溴代、氧化、

4、肟化以及成环反应合成了第一个片段3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑。然后以甲氧基丙烯酸甲酯、甲基肼为原料合成第二个片段1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐。最后,3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑与1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐通过插羰重排反应合成了最终的产品苯吡唑草酮。在实验进行过程中我们对溶剂的选择、溶剂的回收利用、物料的用料比、实验反应时间、副产物的控制、产品的跟踪监测、产品的后处理以及产品的分析提纯等题进行了总结优化,使得各步的中间体纯度达到后续工艺开发的需求,而且前五步的生产工艺已经达到完全可

5、以工业化的程度。此外,我们用高效液相色谱、液质联分析方法对实验过程进行了跟踪,对各步得到的产品用核磁共振氢谱进行了表征与验证。实验结果表明,用该法合成苯吡唑草酮简单容易,且可用于生产苯吡唑草酮,并有工业化的潜力。关键词:苯吡唑草酮;新工艺;优化;合成;工业化I北京理工大学硕士学位论文AbstractTopramezoneisanewspecificenvironmentalherbicideforcorn.Itwasveryimportantforcornweedcontrolbecauseofitswideselectivityandsafe

6、ty.Anovelandsimplesynthesismethodwasofferedthroughsummarizingdomesticandforeignliterature,experimentingandcomparingthreerouteswhichused2,3-dimethylnitrobenzene,2,3-dimethylbenzoicacid,and2-methyl-3-aminobenzoicacidmethylesterasrawmaterial,respectively.Inthispaper,themethodwi

7、th2,3-dimethylanilineasrawmaterialwasoffered,whichwouldundergothereactionofsulfideoxidation,bromination,oximation,cyclization.Andthen,thefirstsegment3-(3-bromine-2-methyl-6-sulfonylphenyl)-4,5-isoxazolewassynthesized.Thenthesecondsegment1-methyl-5-hydroxypyrazolewassynthesiz

8、edusingmethoxymethylacrylateandmethylhydrazineasrawmaterials.Finally,thefir

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