基于锗—罗丹明的近红外溶剂极性荧光探针的研究.pdf

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1、基于锗-罗丹明的近红外溶剂极性荧光探针的研究雷蕾2015年01月中图分类号：O656.3UDC分类号：543基于锗-罗丹明的近红外溶剂极性荧光探针的研究作者姓名:雷蕾学院名称:化学学院指导教师:张小玲教授答辩委员会主席:齐美玲教授申请学位:理学硕士学科专业:化学学位授予单位:北京理工大学论文答辩日期:2015年01月TheStudyofGe-rhodamine-basedNIRSolventPolarityFluorescentProbeCandidateName：LeiLeiSchoolorDepartment:SchoolofChemi

2、stryFacultyMentor:Prof.XiaolingZhangChair,ThesisCommittee:Prof.MeilingQiDegreeApplied:MasterofScienceMajor：ChemistryDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence：January，2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究

3、成果，也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：北京理工大学硕士学位论文摘要近红外荧光探针，具有对生物样品组织探测深度大、光学伤害小、生物体自身荧光干扰小等诸多优势，因此，新型综合性能优良的近红外染料的设计合成及其在生物成像分析中的应用，成为当前化学、生命科学等领域的前沿热点研究课题。罗丹明类荧光染料具有高的荧光量子产率、良好的光稳定性、较高的摩尔消光系数、易于修饰识别基等优异的光物理和光化学特性，但是该

4、类染料吸收和发射波长较短。通过氨基修饰或者使用14族Si、Ge、Sn等杂原子取代罗丹明桥连氧原子，可以使其波长红移，引起了人们的关注。本论文分别就新型近红外荧光染料的设计合成及分析性能研究两个方面开展了研究，主要研究内容及结果如下：1.螺环锗-罗丹明荧光探针设计合成：本文合成了锗-派洛宁近红外荧光染料，以此为基础设计合成了螺环锗-罗丹明荧光探针，利用核磁、质谱等测试手段对其结构进行了表征。2.探针发光性能及溶剂极性响应性能与机理研究：论文考察了所制备探针发光性能及溶剂极性响应性能，该探针最大吸收波长627nm，最大发射波长642nm，位于近

5、红外区，同时具有较好的稳定性和抗光漂白能力。进一步研究发现，该探针对溶剂极性有灵敏响应，在非极性溶剂1,4-二氧六环中几乎没有荧光，而在强极性溶剂甲醇、乙腈等中发出强荧光；在1，6-二氧六环与甲醇的混合溶剂中，随着其中极性溶剂甲醇的百分比从0%-100%增大，荧光发射强度增强约22倍，且波长从654nm蓝移至642nm，该现象表明，所制备探针是一种近红外溶剂极性敏感的探针。推测其机制，是锗-罗丹明化合物在极性溶剂诱导下发生了类似于传统罗丹明的螺内酯键断裂，使得锗-罗丹明从螺内酯形式转变为两性离子形式，由此实现了off-on的过程。本论文设计

6、合成的基于锗-罗丹明的近红外溶剂极性响应探针，为极性环境变化的检测提供了方法基础，可望进一步用于生物体内极性微环境变化的实时探测。关键词：锗-罗丹明；荧光探针；近红外；溶剂极性I北京理工大学硕士学位论文AbstractInbiologicalapplication,owingtomanyadvantages,minimumphotodamagetobiologicalsystems,deeptissuepenetration,andlowbackgroundautofluorescenceoflivingsystems,fluorescen

7、tprobeswhichhaveexcitationwavelengthsinthenear-infrared(NIR)(600nm~900nm)regionareattractive.Recently,significanteffortshavebeenmadetoachievesuitableNIRprobesforbioanalyticalapplications.Unfortunately,fewfluorophoresshowallaround:NIRexcitationwavelengh,sufficientfluorescen

8、cequantumyieldsinaqueoussurroundingsintheNIRregionandsoon.Actually,theonlywidelyandoffici