基于罗丹明B的新型Fe3+荧光探针的合成及性能研究.pdf

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1、ZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterSynthesisandPropertiesCharacterizationofNovelFe3+FluorescentProbesBasedonRhodamineBByMeimeiChaiSur’’1’YeSupervlsor：YonRYeOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMay2012成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的

2、研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：浆施晦日期：阳1年∥月垆Et学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑

3、州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：泡稚晦日期：wt年∥月驴日摘要摘要铁是生命体中最重要的基础金属之一，在生物体的生命过程中起着非常重要的作用。例如，亚铁血红素的输氧作用，在细胞的新陈代谢中，铁元素作为辅因子参与了许多酶的反应等。不论是铁的缺失还是过量摄入都能够引起生命体系紊乱，因此在体内外对铁离子的检测有着非常重要的意义。由于铁元素具有顺磁性，能够引起荧光淬灭，用荧光分析技术来检测铁离子就显得非常困难。通过金属离子与荧光基团的螯合作用，来增强荧光信号实现对铁离子的检测非常具有挑战性。国内外的许多课题组设计了不同的荧光探针来检澳UF

4、e3+离子。荧光探针具有能响应离子以及在中性条件下分析的特性，因而被广泛应用于各个领域。迄今为止，出现了许多具有不同激发和发射波长荧光团的化学传感器。罗丹明荧光试剂作为一种荧光团和发色团，因为其良好的光学性质，引起了许多化学工作者的注意。关环状态的罗丹明衍生物的溶液没有颜色，不发射荧光；但是当螺环打开后溶液颜色变为粉色，同时发射出强烈荧光。本文设计合成了一系列的罗丹明B衍生物，并且用NMR，ESI．MS和IR等对它们进行了结构确定及表征。通过紫外、荧光分析发现这些化合物对Fe3+有很好的选择性。推测探针的识别机理是通过质子转移和螯合作用使得螺环打开

5、，从而引起强烈的荧光增强效果和颜色改变，通过加入AcO。研究发现这种开环过程是可逆的。我们用Job’Splot方程拟合了配体和Fe3+离子的络合比，通过质谱分析推测了配体和F03+离子的络合模式。关键词：荧光探针，罗丹明B衍生物，席夫碱，Fe3+，开环chemosensors．Asafluorophoreandchromophoreprobe，therhodaminefluorochr-omohasattractedconsiderableinterestfromchemistsonaccountofitsexcellentphotophysica

6、lproperties．Rhodaminederivativeswithring-closurespirolactamarenonfluoreseentandcolorless，wherc弱ring-openingofthecorrespondingspirolactamgivedrisetostrongfluorescenceemissionandapinkcolor．Inthisthesis，wedesignedandsynthesizedafewofnewRhodamineBderivativeswhichWgl'Ocharacterized

7、byNMR,ESI-MSandIR．Thesenewcompoun&exhibitedhighlyselectiveandsensitiverecognitiontowardFej十overothermetalions．TheselectivitymechanismofthesefluorescentsensorsforFc3+W&qbasedonacombinationaleffectofprotontransfer,chelation-enhancedfluoresoellc殇andring-openingofthespirolactamwhi

8、chresultedinthedramaticenhancementofbothfluorescenceandabsorb