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1、简单有机物的系统命名法一、确定主官能团及取代基。1、若某化合物包含两个以上的官能团,则在下列官能团顺序中,排在前的是主官能团(母体),排在后的是取代基。-COOH-SO3H-COOR-COXCONH2-CN-CHO>C=O-OH(醇)-OH(酚)-SH-NH2C=C-C≡C--Ar(杂环)-R-X-NO2(-NO)2、取代基名称书写于前,母体名称书写于最后。例如:C6H5-CH3,该物质包含苯基与甲基。在上述顺序中,苯基在前(-Ar),甲基在后(-R),故苯基为母体,命名为:甲基苯,简称甲苯。又如:C6H5-COOH,命名为苯
2、基甲酸,简称苯甲酸。分子中有多个取代基时,按一定顺序书写名称。详见后。3、烷基-R处于主碳链中时,不需写出名称。例如:CH3CH(OH)COOH,命名为2-羟基丙酸,俗称乳酸。二、选择主碳链(主链)1、主碳链必须包含主官能团2、主碳链必须最长。例如:化合物,主链碳原子应为7个,而非六个。常见错误:常将横向书写的碳链作为主链。补充:若第2条与第1条冲突,则以第1条为准。例如:化合物,主官能团为双键,主碳链必须包含双键,且最长。因此,该化合物主链应为6个碳,而非7个。3、在不与前两条冲突的前提下,主链上所包含的取代基必须最多。例如
3、:,,三者为同一化合物,主链碳原子个数均为6。其中:红色碳链上有4个取代基,蓝色碳链上有3个取代基紫色碳链上有2个取代基红色碳链取代基数量最多,因此红色碳链是主链。选择其他碳链为主链不正确。三、对主链碳原子编号。1、主官能团所在的主链碳原子,其编号(即其位次)最小。例如:C-C-C=C,命名为:1-丁烯。最右边的碳原子编为1号。常见错误:常习惯性的将最左边的碳原子编为1号。又如:OH-C-C-C-C-CHO,该物质包含羟基与醛基,其中醛基为主官能团,因此醛基碳原子编号必须最小,为1。命名为:5-羟基戊醛2、所有取代基的总体位次
4、最小。例如:CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3,该物质主链碳原子编号有从左到右和从右到左两种选择。从左到右时,两个甲基的位次为3、4。从右到左时,两个甲基的位次为2、3。故选择从右到左的编号顺序,即最右边的碳原子编为1号。补充:若本条与第1条冲突,则以第1条为准。例如:CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH3对主链碳原子从左到右编号,则羟基为3,甲基为5。从右到左编号,则羟基为4,甲基为2。虽然整体看来,从右到左的编号位次更小,但由于羟基是主官能团,必须优先使其位次最小。故从左到右的编号正确。3、在不与前
5、两条冲突的前提下,按照次序规则,给次序优先基团(“大”基团)以较大编号。例如:CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3从左到右,氯的位次为2,溴的位次为4从右到左,氯的位次为4,溴的位次为2两者次序总数没有差别。但是根据次序规则,溴原子的次序比氯原子优先,应该给其较大编号,为4。故从左到右的编号正确。次序规则详见下一条。4、次序规则(定义见教材)(1)单原子基团之间的比较:原子序数大的基团,次序优先。例如,溴原子比氯原子优先(俗称:溴比氯“大”)(2)多原子基团之间的比较:第一步,先比较两个基团与主链相连的第一个原子,原子序
6、数大者,整个基团优先。例如:CH3CH(CH3)CH2CH(Cl)CH3甲基和氯同为取代基。甲基中,与主链相连的第一个原子是碳(6号),氯原子(17号)则直接与主链相连,所以氯基团优先于甲基。根据第3条,应给氯原子较大编号。所以该分子编号为从左到右。第二步,如果两个多原子基团,与主链相连的第一个原子相同,则比较第二个原子。第二个原子依然相同,则比较第三个。以此类推。例如:CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3甲基和乙基同为取代基,它们与主链相连的第一个原子均为碳。但在甲基中,与第一个原子相连的第二个原子,
7、为H,H,H,原子序数最大者为H(1号)。而乙基中,与第一个原子相连的第二个原子,为C,H,H。原子序数最大者为C(6号)。所以,乙基优先于甲基。补充:在第二轮比较中,很可能会出现多个比较对象,例如上例中的H,H,H和C,H,H,此时,应该首先比较同组中最大者,若最大者相同,再整体比较。例如:-CH2OH(羟甲基)与-C(CH3)3(叔丁基)二者第一个原子都是碳(红色),羟甲基中的第二个原子是O,H,H,最大者为O,叔丁基中的第二个原子是C,C,C,最大者为C。O比C大,所以,羟甲基整体位次优先于叔丁基。(3)重键基团之间的比
8、较:将重键“等价于”同数量的单键,再根据第2步的方法进行比较。例如:-CH=O(醛基)与-COOH(羧基)分析-CH=O,与主链相连的第一个原子是C,接着,可将C=O等价于2个C-O单键,这样,第二个原子为O,O,H.分析-COOH,同上。这样,第二个原子为O,O,O。整体看