有机物系统命名法

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1、中华化学竞赛网http://www.100huaxue.com有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。1.带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,称

2、2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。2.单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。例如,3.多官能团化合物(1)脂肪族选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,官方总站:圣才学习网http://www.100xuexi.com中华化学竞赛网http://www.100huaxue.com—OH>

3、—NH2(=NH)>C≡C>C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,(2)脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:(3)杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:4.顺反异构体(1)顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,(2)Z,E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。次序规则是:官方总站:圣才学习网http://www.100xuexi.com中华化学竞赛网ht

4、tp://www.100huaxue.com(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;(Ⅳ)重键分别可看作(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。例如(E)-苯甲醛肟5.旋光异构体(1)D,L构型主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。例如,氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。官

5、方总站:圣才学习网http://www.100xuexi.com中华化学竞赛网http://www.100huaxue.com其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如:(2)R,S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:称为(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最

6、小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如,命名为(2R、3R)-(+)-酒石酸,因为C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然逆时针,C2为R。C3与C2亦类似官方总站:圣才学习网http://www.100xuexi.com

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