纺织化学 教学课件 作者 魏玉娟 主编 胡雪敏 崔景东 副主编第8章醇酚醚.ppt

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1、第八章醇、酚、醚本章引述及小结醇、酚、醚都是烃的含氧化合物。醇、酚的官能团为羟基。醇为羟基与脂肪烃、脂环烃、芳香烃侧基上的碳原子相连的化合物，通式为ROH。酚为羟基与芳烃上的碳原子相连的化合物，通式为ArOH。醚为醇或酚分子中的羟基上的氢原子被烃基取代的衍生物，通式为R-O-R。醇、酚、醚都可以看作水分子的氢原子被烃基取代的衍生物。本章主要介绍醇、酚、醚的分类、命名及各自的物理性质和化学性质，伯醇、仲醇、叔醇的鉴别方法及酚、醚的鉴别方法等。第一节醇的分类和命名一、醇的分类烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇含羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇羟基所

2、连的伯、仲、叔碳原子种类的不同可分为伯醇、仲醇、叔醇。饱和醇的异构包括碳链异构和羟基位置异构。醇和醚为官能团异构。二、醇的命名1、简单的一元醇根据与羟基相连的烃基名称称“某醇”2、选择连接羟基最长的碳链为主链从距羟基最近的一端对主链进行编号。3—乙基—2—己醇3.不饱和醇的命名，选择即含有羟基又含重键的碳原子为主链。4—戊烯—2—醇第二节醇的物理性质低级的饱和一元醇为无色的透明液体，有醇香味，碳5—11的醇是有特殊气味和辛辣刺激的油状液体，碳12以上的高级醇为无嗅、无味的蜡状固体。醇的沸点：比相应烷烃高得多，而且比相应氯代烃还高。主要是形成分子间氢键。甲、

3、乙、丙醇能与水形成氢键，可与水混溶。从正丁醇开始，随着烃基的增大，在水中溶解度下降。多元醇含羟基多，可形成更多的氢键，如乙二醇、甘油都能与水互溶。第三节醇的化学性质醇的化学性质主要是由羟基决定，羟基的反应分氢氧键断裂和碳氧键断裂二类，反应可描述如下：羟基被取代氢原子被取代α—氢的反应一、与活泼金属反应与钠、镁、铝等活泼金属反应，氢氧键断裂，放出氢气，生成醇金属。醇与钠、镁、铝等活泼金属反应比水与钠、镁、铝等活泼金属反应缓和，反应速度随着烃基的增大而减慢，醇的反应速度次序：CH3OH>10醇>20醇>30醇二、与氢卤酸反应碳氧键断裂，羟基被卤原子取代生成卤化

4、烃和水。醇的活泼性：烯丙基醇，苄醇>30醇>20醇>10醇各类氢卤酸与醇的反应次序：HI>HBr>HCl盐酸除烯丙基醇，苄醇和叔醇外，其它的伯醇和仲醇均需用催化剂无水氯化锌。无水氯化锌的浓盐酸溶液称为卢卡斯试剂，可用于鉴别伯、仲、叔醇。低级醇（碳6以下）能溶于卢卡斯试剂中，但反应生成的相应氯代烷却不溶，溶液变混浊。反应速度：叔醇>仲醇>伯醇室温立即混浊数分钟混浊加热后混浊三、与无机酸反应醇与含氧无机酸如硫酸、硝酸、磷酸等反应生成无机酸酯。硫酸二甲酯是常用的甲基化试剂，极毒。例如：高级醇的酸性硫酸酯钠盐属于阴离子表面活性剂。常作洗涤剂。十二烷基硫酸脂钠醇与硝

5、酸生成硝酸酯三硝酸甘油酯是无色油性液体，具有和扩动血的用，可用医药成“硝酸甘油”心痛。醇与磷酸生成磷酸酯磷酸三丁酯是一常用的增塑剂和稀土金属萃剂。四、脱水反应分子间脱水生成醚，分子内脱水生成烯烃。1、分子间脱水生成醚，属亲核取代反应，条件是低温。2.分子内脱水生成烯烃，属消除反应，高温有利于。遵循查依采夫规则，形成双键上连有最多烃基的烯烃。五、氧化和脱氢常用氧化剂为高锰酸钾或重铬酸钾的硫酸溶液。醇分子中，与羟基相连的碳原子上的氢原子较活泼，易被氧化。1.伯醇易被氧化成醛，醛易被氧化成羧酸。2.仲醇氧化生成酮，酮不易被进一步氧化。3.叔醇分子中，与羟基相连的

6、碳原子上没有氢原子，在上述条件下不易被氧化。但在剧烈条件下碳碳键断裂，生成碳数较少的酮和酸。酯环烃氧化成酮，进一步以强氧化剂氧化，则碳碳断裂生成二元羧酸。环己醇环己酮己二酸伯醇和仲醇在高温汽化后，通过催化剂铜网或银网能发生可逆的催化脱氢生成酮和醛。第四节重要的醇一、甲醇又称木精。最早从木材干馏得到的。无色的透明液体，沸点65℃，以溶于水有毒。少量饮用或长期与它的蒸汽相接触时，会使眼睛失明，严重时致死。制备：二、乙二醇乙二醇俗称甘醇，是最简单的二元醇。它是无色粘稠的液体，沸点197℃，分子中含有两个羟基，缔合能力比乙醇强，它的沸点和密度比同碳数醇高的多。易吸

7、湿，能与水、丙酮混溶，但不溶于极性较小的四氯化碳和乙醚中。目前工业上生产乙二醇的方法主要有环氧乙烷水化法和氯乙醇水解法。以乙烯为原料制备。乙二醇是聚酯纤维的重要原料,也是高沸点溶剂。50%乙二醇水溶液的凝固点为-34℃，可用于汽车、飞机发动机冷却液的抗冻剂。三、丙三醇丙三醇俗称甘油，为无色粘稠液体，沸点290℃，不仅与水混溶，而且能吸收空气中的水分。甘油不溶于醚及氯仿等有机溶剂。甘油以酯的形式存在于动植物油中，用氢氧化钠水解油脂可得到甘油和高级脂肪酸钠盐，即肥皂。目前工业上以丙烯为原料来合成甘油。甘油具有广泛用途，可用于生产三硝酸甘油酯、醇酸树脂，也可用于

8、作玻璃纸的增塑剂，化妆品、皮革、烟草、纺织品的润湿剂以及药用软膏调