有机物官能团和有机反应类型.doc

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1、.掌握各个官能团性质。类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:R—OH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯

2、醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5(Mr:74)C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH(Mr:94)—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个—CHO有

3、极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)..酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸

4、酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr:75)—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(

5、C6H10O5) n纤维素[C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的

6、物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体  1.取代反应(1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。..(2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。(3)典型反应2.加成反应(1)定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2

7、)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。(3)典型反应..3.加聚反应(1)定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物。(2)特征:①是含C=C双键或叁键物质的性质。②生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同。(3)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。(4)典型反应4.缩聚反应*(1)定义:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。(2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。(3)能

8、发生缩聚反应的物质①苯酚与甲醛②二元醇与二元酸③羟基羧酸..④氨基酸⑤葡萄糖(4)典型反应5.加聚反应与缩聚反应的区别(1)加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有—种高分子化合物。(3)参加缩聚反应的单体

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