同分异构体、官能团与性质、有机物的性质与有机反应类型.doc

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1、有机化学基础知识点：同分异构体、官能团与性质、　有机物的性质与有机反应类型考点/易错点1　同分异构体1．同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯

2、、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3第35页共35页与HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的

3、顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组练习1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种B．6种C．7种D．8种答案　D第35页共35页解析　首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊

4、烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。2．有机物乙苯溴取代物的同分异构体有（）A．5种B．6种C．7种D．8种答案　A解析　乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是3．分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)(　　)A．2种B．4种C．6种D．8种答案　B解析　与—OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、第35页共35页4．分子式为C5

5、H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(　　)A．7种B．8种C．9种D．10种答案　C解析　分子式为C5H10O2的酯有：第35页共35页方法技巧同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4C

6、l2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。第35页共35页(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)考点/易错点2　官能团与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm

7、卤原子—XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性β碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应

8、生成酯第35页共35页α碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化