医用化学 教学课件 作者 邱承晓 谢美红 主编第十三章 羧酸 羟基酸 酮酸.ppt

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1、第十三章羧酸、羟基酸、酮酸1.能够说出羧酸、羟基酸、酮酸的定义、结构、命名。2.学会并掌握羧酸、羟基酸、酮酸的主要化学性质。3.知道重要的羧酸、羟基酸和酮酸。学习目标一、羧酸的结构羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基取代后生成的化合物（甲酸除外）。羧酸的结构通式是：羧酸的官能团是羧基（—COOH）或(Ar)RCOOH（R：脂肪烃基；Ar：芳香烃基）第一节羧酸(Ar)RCH2COOH或—COOH结构式官能团：CHH(Ar)RHOCO结构简式HOCO羧基甲酸蚁酸（一）习惯命名法：根据天然来源或性状乙酸醋酸丁酸酪酸十八酸硬脂酸二、羧酸的命名（二）系统命名法1、饱和脂肪族羧酸a．选择

2、含有羧基的最长碳链为主链（母体），按主链碳原子的数目称为“某酸”b．编号：从羧基C原子开始编号（或用阿拉伯数字或希腊字母）表明取代基的位次，并将取代基的位次、数目、名称写于酸名称之前。βαβα3-甲基-2-乙基戊酸（β-甲基-α-乙基戊酸）3-甲基丁酸（β-甲基丁酸）2、不饱和羧酸选择包含羧基和不饱和键的最长碳链为主链，称为“某烯（炔）酸”，从羧基碳原子开始编号，命名时须标明不饱和键的位次。4-甲基-2-戊烯酸2-丁烯酸3、脂肪二元羧酸主链中应含有两个羧基，称为某二酸。2-甲基丁二酸丙二酸将芳环或脂环看作取代基，以脂肪酸为母体进行命名。对甲基苯甲酸3-苯基丙烯酸1,2-苯二

3、乙酸3-环戊基羧酸4、芳香酸和脂环酸三、羧酸的性质物态：气味:由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶水溶性:C1～C9为液体，C10以上为固体。C1～C3有刺激性气味，C4～C9有腐败气味。1.羧酸的物理性质比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体。例如:沸点:2.羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于其官能团羧基，其化学性质从结构上预测，有以下几类：（一）酸性羧酸能使蓝色石蕊试纸变红色。羧酸的酸性比碳酸、酚、醇强一些化合物的酸性:4~5~15.7416~19~25~34~50二元羧酸酸性比一元羧酸酸性强成盐利用羧酸的酸性和羧酸盐

4、的性质，可把羧酸与中性或碱性化合物分开。由于羧酸的酸性（pKa=4-5）比无机酸弱，比碳酸（pKa=6.36）强，故：RCOOHRCOONaCO2H2ONaHCO3应用羧酸的钠盐、钾盐、铵盐易溶于水，医药上常将一些含有羧基的、水溶性较差的药物转变成可溶性的羧酸盐，以便制成水剂或注射剂使用，如含有羧基的青霉素和氨苄青霉素，临床使用的就是其钠盐或钾盐。1.酯的生成酯化反应可逆，可采取使一种原料过量，或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯的产率。（二）羧酸衍生物的生成酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酯化

5、反应实质身边的化学你知道生活中有哪些应用酯化反应的例子？烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。化学与生活2.酸酐的生成一元酸酐两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐等。3.酰卤的生成试剂:例:PCl3PCl5SOCl24.酰胺的生成羧酸与氨或胺作用生成羧酸铵,加热后脱水得酰胺或N-取代酰胺。（三）脱羧反应从羧酸或其盐脱去羧基(失去二氧化碳)的反应,称为脱羧反应。与碱石灰共融脱羧生成烃:饱和一元羧酸较稳定，不易脱羧；只有在特殊条件下，一元羧酸才能进行脱羧反应。二元羧酸对热比较敏感，易脱羧。不同的二元羧酸加热

6、脱羧的产物不同。四、重要的羧酸1.甲酸俗称蚁酸。存在于蚂蚁体液中，也是蜂毒的主要成分。甲酸是具有刺激性臭味的无色液体，沸点100．5℃，能与水、乙醇、乙醚混溶。甲酸的酸性（pKa=3．76）比其他饱和一元酸强。甲酸的腐蚀性很强，能刺激皮肤，使其红肿、痛痒，使用时要避免与皮肤接触。乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含有3%-5%的乙酸，所以乙酸俗称醋酸。2.乙酸当温度低于16.6℃时会凝结成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。3.溶解性：无色、有强烈刺激性气味的液体。1.色、态、味：16.6℃2.熔点：沸点：117.9℃(易挥发)易溶于水，乙酸的物理性质

7、2CH3COOH+Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg+2H2O2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑化学与生活小结1.羧酸的结构通式为：（Ar）R—COOH。2.羧酸的命名：普通命名法和系统命名法。3.羧酸的性质：酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应。课堂练习一、选择题（）1.下列哪种试剂不能鉴别甲酸和乙酸。A．KMnO4B．托伦试剂C．斐林试剂D．Br2/H2O（）2.既能使高锰酸钾溶液褪色，又能发生银镜反应的是。A．甲醛B．乙酸C．乙二酸D．丙酸（）3.下列说法不正确的是。A．羧