医用化学 教学课件 作者 邱承晓 谢美红 主编第十六章 酯和脂类.ppt

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1、第十六章酯和脂类1.能够说出酯、油脂和磷脂的概念。2.知道酯的结构、命名和脂类性质。3.学会酯和油脂的化学性质。学习目标一、酯从结构上看，酯是由酰基和烃氧基共同组成的。（一）酯的结构定义:酯是酸和醇脱水反应的产物。由无机酸和醇反应生成的酯，叫做无机酸酯；由羧酸和醇反应生成的酯，叫做有机酸酯。本章主要学习有机酸酯，通常简称酯。酯可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后生成的化合物。一元酸酯的结构通式为:(二)酯的命名酯的命名是根据生成酯的羧酸和醇的名称而命名。由一元醇和羧酸形成的酯，命名时羧酸的名称在前，醇的名称在后，把“醇”字改成“酯”字，称为“某酸某酯”。例如：乙酸甲酯

2、甲酸甲酯苯甲酸甲酯乙酸苯酯乙酸乙酯乙酸丙酯丙酸乙酯课堂练习1.写出下列酯的名称写出下列化合物的结构式（1）菠萝里含有丁酸乙酯（2）橘子里含有丁酸辛酯（1）（2）（3）（三）酯的性质1.物理性质低级酯为易挥发的无色液体，高级酯为蜡状固体。酯一般比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂。低级酯能溶解很多有机化合物，是良好的有机溶剂。低级酯为无色有香味的液体，存在于各种水果和花草中，如乙酸乙酯有苹果香味，乙酸异戊酯有香蕉味，乙酸甲酯有菠萝香味，乙酸戊酯有梨的香味，苯甲酸甲酯有茉莉花香味。酯可作为食品和饮料及日用品的香料。2.化学性质酯的化学性质主要是水解反应，生成羧酸和醇。在酸性或碱性条件下

3、加热，可加快其反应速率。酯在酸催化下的水解，是酯化反应的逆反应，但水解不完全。在碱作用下水解时，产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系。二、油脂的组成和结构花生油橄榄油猪脂常用油脂二、油脂的组成和结构油脂是特殊结构的酯类化合物，是油和脂肪的总称。室温下呈液态的称为油，如花生油、菜子油、芝麻油等，通常来源于植物；室温下呈固态的称为脂肪，如猪脂、牛脂、羊脂等，通常来源于动物。从化学结构和组成上看，油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。由于甘油分子中含有3个羟基，因此，它可以和3分子的高级脂肪酸结合生成酯。R、R’、R’’代表高级脂肪酸的烃基。3个脂肪酸的烃基可以是相同的，也可以是不相同的

4、。如果3个脂肪酸的烃基是相同的，这种甘油酯称为单甘油酯。如果3个脂肪酸的烃基是不相同的，这种甘油酯称为混甘油酯。组成油脂的脂肪酸种类很多，但绝大多数是偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸可以是饱和的也可以是不饱和的。在高等动植物体内主要存在12碳以上的高级脂肪酸，12碳以下的低级脂肪酸存在于哺乳动物的乳脂中。下表列出了油脂的常见脂肪酸。标“*”的为“必须脂肪酸”。油脂中常见的脂肪酸分类俗名系统名称结构式饱和脂肪酸软脂酸十六酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸十八酸CH3(CH2)16COOH不饱和脂肪酸油酸9-十八烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH*亚油酸9-

5、十八碳二烯酸分类俗名系统名称结构式不饱和脂肪酸*亚麻酸9,12,15-十八碳三烯酸*花生四烯酸5,8,11,14-二十碳四烯酸三、油脂的性质和用途（一）油脂的性质1.物理性质纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质；相对密度比水小，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中；油脂的熔点和沸点与组成甘油酯的脂肪酸的结构有关，脂肪酸的链越长越饱和，油脂的熔点越高；脂肪酸的链越短越不饱和，油脂的熔点则越低。由于天然油脂都是混合物，所以没有恒定的沸点和熔点。2.化学性质（1）皂化　将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是普通肥皂。因此把

6、油脂放在碱性溶液中水解的反应称为皂化反应。肥皂油脂不仅在碱的作用下可被水解，在酸或某些酶的作用下，也同样能被水解。使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量大小。皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。（2）加成含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等加成。①加氢含不饱和脂肪酸较多的油脂，可以通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低，液态的油就能转化为半固态或固态的脂肪。这种加氢反应称为“油脂的硬化”。当油脂含不饱和脂肪酸较多时，容易氧化变质，经氢化后的油脂不易被氧化，而且因熔点提高，有利于贮存和运

7、输。不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。根据一定量油脂所能吸收碘的数量，可以判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度。②加碘一般把100g油脂所吸收碘的克数称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和度大。碘值是油脂分析的重要指标之一。（3）酸败油脂经长期贮存，逐渐变质，便会产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。引起油脂酸败的原因有两个：一是空气中的氧使油脂氧化生成过氧化物，再分解成低级醛、酮、酸等。二是微生物（酶）的作用，使油脂水解为甘油和游离的脂肪酸，脂肪酸再经微生物作用，进一步氧化和分