羧酸 羟基酸和酮酸讲稿.doc

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1、复习引入：由乙醛氧化生成乙酸引出羧酸概念、结构。讲授新课：羧酸羟基酸和酮酸第一节羧酸羧酸是一类含有羧基（—COOH）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为CnH2nO2。羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。例如：脂肪羧酸一元羧酸脂环羧酸芳香羧酸二元

2、羧酸多元羧酸2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。俗名是根据羧酸的最初来源的命名。在下面的举例中，括号中的名称即为该羧酸的俗名。脂肪族一元羧酸的系统命名方法与醛的命名方法类似，即首先选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数称为“某酸”。从含有羧基的一端编号，用阿拉伯数字或用希腊字母（α、β、γ、δ…）表示取代基的位置，将取代基的位次及名称写在主链名称之前。例如：3-甲基丁酸或β-甲基丁酸2，3-二甲基丁酸脂肪族二元羧酸的系统命名是选择包含两个羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位置和名称

3、写在“某二酸”之前。例如：乙二酸（草酸）丙二酸丁二酸（琥珀酸）甲基丁二酸不饱和脂肪羧酸的系统命名是选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”，把重键的位置写在“某”字之前。例如：丙烯酸2-丁烯酸（巴豆酸）芳香羧酸和脂环羧酸的系统命名一般把环作为取代基。例如：苯甲酸（安息香酸）3-苯基丁酸或β-苯基丁酸1-萘乙酸或α-萘乙酸邻羟基苯甲酸（水扬酸）3-苯基丙烯酸（肉桂酸）环戊基甲酸二羧酸的物理性质室温下，十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有刺激气味的液体，十个碳原子以上的是蜡状固体。饱和二元脂肪羧酸和芳香

4、羧酸在室温下是结晶状固体。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等低级酸与水混溶。高级脂肪羧酸不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。芳香羧酸在水中的溶解度都很小。一般二元酸和多元酸易溶于水。三羧酸的化学性质根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示：脱羧反应α-氢的反应羟基被取代的反应酸性和成盐反应1、酸性羧酸具有酸性，在水溶液中能电离出H+：通常用电离平衡常数Ka或pKa来表示羧酸酸性的强弱，Ka值越大或pKa值越小，其酸性越强。羧酸的酸性比碳酸（pKa=6.38）强，但比其它无机酸弱。羧酸的酸性比同样含有羟基的醇和酚的酸性强。羧酸能与碱反应

5、生成盐和水，也能和活泼的金属作用放出氢气。羧酸的酸性比碳酸强，所以羧酸可与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，同时放出CO2，用此反应可鉴定羧酸。羧酸的碱金属盐或铵盐遇强酸（如HCl）可析出原来的羧酸，这一反应经常用于羧酸的分离、提纯、鉴别。2、酯化反应羧酸和醇在无机酸的催化下共热，失去一分子水形成酯。羧酸与醇在少量强酸（如浓硫酸）存在下生成酯和水的反应称为酯化反应。酯化反应是可逆的，欲提高产率，必须增大某一反应物的用量或降低生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。3、脱羧反应羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应，称为脱羧反应。饱和一元羧酸不易

6、脱羧，在特殊条件下才能发生脱羧反应。例如羧酸的碱金属盐与碱石灰共热，失去一分子二氧化碳，生成比原来羧酸少一个碳原子的烃。例如，无水醋酸钠和碱石灰混合加热，发生脱羧反应生成甲烷：这是实验室制备甲烷的方法。有些低级二元羧酸受热容易发生脱羧反应。如乙二酸和丙二酸加热，脱去二氧化碳，生成比原来羧酸少一个碳原子的一元羧酸：四重要的羧酸1、甲酸甲酸的结构不同于其它羧酸，它的羧基与一个氢原子相连，因此又可看成有一个醛基。甲酸除具有羧酸的特性外，还具有醛的某些性质。如能发生银镜反应；可被高锰酸钾氧化；与浓硫酸在60~80℃条件下共热，可以分解为水和一

7、氧化碳，实验室中用此法制备纯净的一氧化碳。2、乙酸（俗名醋酸）又称冰醋酸苯甲酸俗名安息香酸有防腐杀菌作用。3、乙二酸（俗名草酸）乙二酸可以还原高锰酸钾，由于这一反应是定量进行的，乙二酸又极易精制提纯，所以被用作标定高锰酸钾的基准物质。课堂小结：羧酸的通式为（Ar)R—COOH。根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪酸（饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸）和芳香酸；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元酸、二元酸、多元酸。作业：P155页1、2、3题