有机硅季铵盐的合成方法及应用.pdf

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1、万方数据成都纺织高等专科学校学报JournalofChengduTextileCollege第25卷第3期(总第89期)2008年7月V01．25，No．3(Sum89)文章编号：1008-5580(2008)03-009一03有机硅季铵盐的合成方法及应用苏晓明，钟宏，余新阳(中南大学化学化工学院，长沙410083)摘要有机硅季铵盐是一类新型阳离子表面活性剂，除具有有机硅的质地柔软、生理惰性、表面张力低、耐高温及防水透气等特点外，还具有季铵盐的杀菌、抑茵功能。综述了有机硅季铵盐的应用及合成方法，同时对各种合成方法

2、进行了评价，并展望了有机硅季铵盐的发展趋向。关键词r氯丙基三甲氧基硅烷季铵盐r氯丙基三甲氧基硅烷叔胺转化率中图分类号：TQ264．1+7文献标识码：A^．▲上．—-LU刖罱有机硅季铵盐‘11的结构通式如下：弓i1刊台RX．＼／R—Si——R．一N’}一，·+／＼。R

3、I卜Si——R．一N

4、R·XU0式中R为可以水解的基团，如—o—C—o—Q和—oc2H5等；R。为烃基、含氧或含氮基团，如一(CH2)3NHCH2CH2一，—cH2COCH2CH2一，—cH2一，等；如为含碳原子1—20个的烃基；X为酸根阴离子。19

5、67年，美国DowComing公司第一个申请专利，研制出有机硅季铵盐DC--5700，其分子结构为[(cH30)3si—si(cH2)3一N+(cH3)2c1。H37Cl一。Bo由于有机硅季铵盐在赋予织物优良抗菌性能的同时，还能使织物具备良好的吸水、吸汗性、柔软性、平滑性、回弹性、防静电性和抗污染性，因此，它是一种无毒、无害、高效、安全和多功能的柔软抗菌整理剂，广泛应用于纺织及日用化工等行业。下面对有机硅季铵盐的合成及应用予以简要概述。1有机硅季铵盐的合成方法有机硅季铵盐的合成可以有多种方法，口刮其中较常用的有环

6、氧基硅烷与叔胺的加成反应、卤烃基硅烷与叔胺的取代反应、氨基硅烷的季铵化反应以及氨基硅烷与环氧化合物的开环反应等。1．1甲基硅油与季铵盐反应可通过平衡反应或缩聚反应把季铵基团引入聚硅氧烷链中。使用的甲基硅油可以是三甲硅基封端的聚二甲基硅氧烷、羟基封端的聚二甲基硅氧烷、硅烷醇封端的聚二甲基硅烷或直接用D4代替甲基硅油。美国DowCot-ning公司在这方面作了较多的研究工作，也得到了许多产品。¨1湖南轻工所采用D4与Dc一5700合成了一种季铵盐型有机硅聚合物，并制成微乳液，亦得到了抗菌性很好的织物整理剂。例如，羟基

7、二甲基硅油与[Me(OMe)：SiCH2CH2N+Me2C13H27]Q一在140—150。C下反应6h，得到琥珀色有机硅季铵盐型有机硅聚合物，然后与MeSi(OMe)，及锡的硫醇盐(作为催化剂)配成整理剂，对织物的整理效果很好，尤其去污性更佳。1．2氨基硅油(硅烷)的季铵化选用不同的季铵化试剂与氨基硅油(硅烷)中的氨基反应，得到不同季铵基团的硅油。例如：1)[csHl7CH=CH(CH2)7N(CH3)(cH2CH20H)2]+Cl’与琥珀酸酐在甲苯溶液中反应，然后取此溶液加入(EtO)3Si(CH2)3NH2

8、回流搅拌2h，再于60℃下真空去溶剂的黏稠液体。2)国内蔡翔等人哺1用氨基硅油AV与烷基化试剂WL在80"C下反应4h，制得有机硅季铵盐类抗菌整理剂。具有抗菌效果好、耐水洗、对皮肤无刺激、安全性高，对织物染色牢度及色泽无明显影响。1．3卤烷基硅烷与长链叔胺将不同结构的长碳链叔胺与r氯丙基硅烷进行反应，可合成系列季铵化硅烷。安秋风p1等人利用1一氯丙基三甲氧基硅烷与N，N一二甲基十八胺反应，以碘化收稿日期：2007—1l一15基金项目：国家973重点基础研究发展规划项目(2005CB623791)第一作者：苏晓明(

9、1983一)，女，山东五莲人，硕士研究生，垦=丛尘!；!!!!塑型监=!!!垡!堡：!!婴通讯作者：钟宏(1961一)，男．浙江龙泉人，教授，博士生导师，主要从事环境与化学工程研究及教学。—E-Ma—il：ICM@mail．CSU．edu．ca万方数据10成都纺织高等专科学校学报2008年7月钾作催化剂，连续反应24—36h，合成了N，N一二甲基一N一十八烷基氨丙基三甲氧基硅烷季铵盐(BFS)；彭忠利，吴小娟等¨训利用用1一氯丙基三乙氧基硅烷与N，N一二甲基十八／十六叔胺反应，在N：氛围中，以乙醇为溶剂回流反应4

10、0h左右，得到季铵盐质量分数80％以上的产品。叔胺与1一氯丙基硅烷的反应属于典型的s。2双分子亲核取代历程，【l¨基团之间的空问位阻较大，进攻试剂叔胺与C—x键带部分正电中心的碳原子接触相对困难，因而反应速度较低。所以如何提高反应速率成为该反应的核心研究问题：PcH-fH，『9cH·fHt1+Ctl·0一§P‘(cH：)，CI+CH；-N--R—+lCIt，O一'--(C