脂肪酶催化合成果糖月桂酸酯的研究Lipase catalyzed synthesis of fructose laurate.pdf

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1、乂连禮＾大違ＤＡＬＩＡＮＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＯＦＴｉＣＨＮＯＬＯＧＹ情±等恆巧交ＤＯＣＴＯ民ＡＬＤＩＳＳＥＲＴＡＴＩＯＮ幽脂肪酶催化合成果糖月撞酸醋的研究学科专业作者姓名包永明教授幸旨居教肺２０１５年１１月２１曰答辩日期＿＿＿博±学位论文脂肪酶催化合成果糖月桂酸醋的研究Ｌ－ｆＦｒｕｃｔｏｓｉｐａｓｅＣａｔａｌｙｚｅｄＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｅＬａｕ巧ｔｅ作者姓名：李瑞学号：１１０１８０２８指导教师；包永明教授学科、专业：生物化工

2、完成日期：２０１５年９月乂違巧义乂營ＤａｌｉａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进斤研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体己经发表的研究成果一，也不包含其他己申请学位或其他用途使用过的成果。与我同工作的同志对本研究所做的贡献均己在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目；解恥論撫心庇果轉的絲的名掉Ｊ

3、／、月：诊日期／３日作者签名：兴年如大连理工大学学位论文版权使用授权书本人完全了解学校有关学位论文知识产权的规定，在校攻读学位期间论文工作的知识产权属于大连理工大学，允许论文被查阅和借阅。学校有权保留论文并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版レ全部或部分，可ッ将本学位论文的内容编入有关数据库进行检索，可采用影印、缩印、或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。／炸学位论文题目：巧＆齡４似含沁果接ｆｔ换約為兔诗如￣Ｊ作者签名：日期：／５年／人月日沪＾＾导师签名：曰期：＞年Ｉ月３日＂＾

4、，２－广年■答辩委员会主席：日期：月？日—大连理工大学博±学位论文摘要糖基脂肪酸醋一（糖醋）是类具有生物相容性和生物可降解性的非窝子型表面活性剂，可广泛应用于诸多领域。糖醋的应用性能与其两亲分子组成、结构和取代程度密切相关。相比于传统的化学合成方法，酶促合成糖酷具有合成条件环境友好，较高的底物选择性和产物轉异性一一。选择性地合成单结构产品直是酶促合成研究的热点与重点内一容之。本论文抖非水相体系中脂肪酶催化果糖月植酸醋的合成为研巧对象，基于果糖醋化程度（月桂酸取代度的差异性，选择性合成果糖月桂酸单醋和果

5、糖月桂酸二酷，通）过探索溶剂体系对脂肪酶结构和催化动力学的作用，研究溶剂体系对底物特异性和酷化选择性的影响，揭示酶促选择性合成的机理；同时，考察两种醋化度的单醋和二醋作为表面活巧剂的应用性能。选取两种具有代表性的固定化脂肪酶Ｃｃｍ诚航ｆｌｉｐａｓｅＢ（ＣＡＬＢ和）欠Ｗ’ｚｏＴＷＷｗｍｚｅＡｅｎｉｐａｓｅ（ＲＭＬ），在有机溶剂介质中催化果糖与月桂酸的醒化合成反应。产物结构分析显示，反应口ｈ内，只有果糖月桂酸单醋和果糖月桂酸二醒生成；果糖月桂酸醋的醋化程度及转化率，受脂肪酶来源、有机溶剂性质、体系水活度、反应温度

6、和底物配比等因素影响显著；脂肪酶醋化程度选择，在不同反应体系下差异显著。ＷＣＡＬＢ催化的果糖月桂酸醋化反应中，其醋化程度选择，在叔戊醇和下醜溶剂中呈现显著地差异性，两种溶剂中，产物二醋／单酷摩尔比分别为１．０５：１和２．７９：１；Ｔ爾溶剂体系中ＣＡＬＢ具有更强的二醋合成选择性。傅里叶变换红外光谱分析显示，在两种溶－剂体系中：，酶与单醋结合时的二级结构沮成呈现明显不同叔戊醇溶剂中ＣＡＬＢ的Ｐ－％９％和转角和反平行Ｐ折叠比例分别为．１６．２％，而两者在下醜溶剂中则分别为１９．１％和１３．２％。直接Ｗ单酷和月桂酸为底物

7、合成二醋的反应过程中，下丽溶剂中最大初速度－－１１酶．为化巧ｍｍｏｌ屯，是叔戊醇溶剂中的２１９倍，表明下爾溶剂中ＣＡＬＢ的构象更ｇ（）利于催化合成二醋产物。ＣＡＬＢ表现低醋—在化程度选择的溶剂叔戊醇中，分别添加果糖溶解度更高，或ＣＡＬＢ呈现更高单蘭化选择性的不同离子液体构成共溶剂体系，进而研巧果糖月桂酸单醋选择性合成。在６０％田ＭＩＭＴｆＯｖ／ｖ和２０％［ＢＭＩＭＢＦ４ｖ／ｖ存在的离子液体／叔戊］［］（）］［］（）醇共溶剂体系中，产物中果糖月桂酸单酷比例明显提高，单酷化选择性分别为８５％和７８％。共溶剂体系下脂肪酶

8、酶促动力学表征湿示，兵巧机制的动力学方程和数据很好地巧合，动力学参数的分析表明：离子液体的加入，使果糖对醜化酶中间体的亲和力提高，并对自由酶的抑制作用减弱；