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1、环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。分成脂环烃和芳香烃两类第四章环烃4-1脂环烃一、脂环烃的分类环烷烃、环烯烃、环炔烃环己烷环己烯环戊二烯环辛炔通式：环烷烃CnH2n；环烯烃CnH2n-2；环炔烃CnH2n-4。二、环烃的命名1、环烷烃的命名(1)简单环烃的命名与烷烃相似，只需加“环”字即可。环丙烷环丁烷环己烷甲基环己烷1-甲基-2-异丙基环戊烷(2)当环上具有取代基时,则从取代基开始编号，并以最小和数为原则；如环上连有不同取代基是要依次序规则，较优基团给以较大的编号。1-甲基-3-乙基环己烷1,2,4-三甲基
2、环己烷(3)简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基。1-环丁基戊烷2.环烯（炔）烃的命名从不饱和键开始编号，使取代基位次最小。4-甲基环已烯环丙烷的结构:3.环烷烃的结构稳定性：＜＜＜弯曲键：电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。张力：角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。环丁烷的结构：蝴蝶式环戊烷的结构：信封式环己烷的结构：存在两种主要构象。椅型船型平伏键或e键直立键或a键12345612个氢原子分成两类：一类垂直于环平面，与对称轴平行，另一类与对称轴成109.5°角。分子中有两个平行的平面，C1
3、、C3、C5和C2、C4、C6；123456250pm123456183pm透视式：一取代：二取代:取代基可以在环面的同侧或反侧，有几何异构体。例：1，2-二甲基环已烷，反式稳定顺-1,2-二甲基环已烷（ae型）反-1,2-二甲基环已烷（ee型）CH3CH3HHHCH3HCH3三、环烷烃的性质1.物理性质环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。2.化学性质一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物（三、四元环）具有一些特殊性质,易开环。三、四元环叫做小环，五、六、七属于一般环，八至十一元环为中环，十二元环
4、以上为大环。（1）催化加氢Ni,H280℃Ni,H2180℃Ni,H2300℃Ni,H280℃支链化合物比较稳定较难（2）加卤素和加卤化氢Br2加热Br2室温HBr室温含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂；氢加在含氢最多的碳原子上。（类似双键加成的马氏规则）（4）氧化反应不易氧化，不与KMnO4稀溶液反应，可用来区别烯烃。HOOCCH2CH2CH2CH2COOHO2，钴催化剂95℃,105Pa（3）取代反应（五、六元环）芳香性：具有苯的结构特点，不饱和度高但结构稳定，容易进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反
5、应。4-2芳香烃芳香烃：苯是最典型的芳香烃。含有苯环结构的化合物。少数非苯芳烃，不含苯环，但含有结构、性质与苯环相似的芳环。一、芳香烃的分类1.单环芳烃三苯甲烷联苯2.多环芳烃多苯代脂烃联苯稠环芳烃萘蒽菲二、苯的结构1、苯的环状结构——凯库勒式分子式：C6H6研究表明,凯库勒的结构式基本上是正确的。但它不能解释苯的全部性能.（1）无法解释苯特有的稳定性。苯环中含有三个双键，但却不象烯烃那样易发生加成反应，而是易发生取代反应。（2）依据凯库勒式，苯的邻二取代物应有两种异构体：实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解
6、释。（3）按凯库勒式，C=C(0.134nm),C-C(0.154nm)的键长应该不一样。但实验表明，苯分子的所有C-C键长均相等。2、苯结构的近代概念杂化轨道理论：碳sp2杂化，形成6个C-Cs-键、6个C-Hs-键。6个p轨道相互交盖，形成一个“环闭”大p键。苯的结构△H=－19.7kJ/mol△H=－208.4kJ/mol共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热=150.7kJ/mol氢化热：3、苯结构的表示方法芳香性的判断休克尔（Hückel）规则含有4n+2个π电子的平面环状化合物具有芳香性。因此，有机分子不一
7、定要有苯环，只要满足:整个分子共平面；具有环闭共轭体系；π电子数符合Hückel规则（4n+2）。就具有芳香性。‥＊芳香性离子‥轮烯——单环共轭多烯，一般指成环碳原子数≥10的单环共轭多烯。薁判断下列化合物、离子那个具有芳香性：Key：（C）三、单环芳烃的同分异构和命名1、一元取代物以苯为母体。把烷基当作取代基甲苯乙苯异丙苯2、二元取代物多取代苯须标出取代基的位置。如取代基不同，可选一个基团加苯环为母体。3-乙基甲苯邻二甲苯1,2-二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯3、三元取代物1,2,3-三甲苯连
8、三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯3-苯基丙烯侧链较复杂时选侧链为母体，苯作为取代基。苯乙烯苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。苯基2-甲苯基邻甲苯基2,3-二甲苯基苯甲基苄基四、芳烃的物理性质无色有芳香气味的液体（苯及其同系物）。不溶入水，易溶于有机溶剂。密度0.86--0.93。有一定的毒性，燃烧带黑烟。液态芳烃是
