汪小兰有机化学课件(第四版)2.ppt

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1、第二章饱和烃A烷烃烷烃的通式、结构和命名烷烃的物理性质、化学性质自由基取代反应历程B自然界的烷烃-石油和天然气烃：碳氢化合物,仅含C、H烃的衍生物：烃分子中氢被其它原子或基团所取代。烃开链烃（脂肪烃）环状烃饱和烃(烷烃)不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃炔烃二烯烃环烷烃环烯烃单环芳烃稠环芳烃烷烃：开链的饱和烃。环烷烃：闭链的饱和烃。2-1烷烃的同系列、通式和同分异构现象一、烷烃的同系列、通式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12烷烃的通式：CnH2n+2同系列：通式相同，结构、性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。同系列中的化合物互为同系物。系列差：CH2CH4：CH4C2H6

2、：CH3－CH3C3H8：CH3－CH2－CH3二、同分异构现象C6H14：碳链异构C4H10：CH3－CH2－CH2－CH3C5H12：三、烷烃中碳原子和氢原子的类型伯碳原子，第一碳原子：1。伯氢原子，第一氢原子仲碳原子，第二碳原子：2。仲氢原子，第二氢原子叔碳原子，第三碳原子：3。叔氢原子，第三氢原子季碳原子，第四碳原子：4。CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH31。1。1。2。3。4。1。2-2烷烃的命名一.普通命名法（习惯命名法）1.根据烷烃中碳原子的数目称为“某烷”。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一烷…2.区分异构体。用“正、异、新等”区别。例：C

3、5H12戊烷正戊烷异戊烷新戊烷二、系统命名法（IUPAC命名法）直链烷烃：根据碳原子数称为“某烷”。甲、乙、…丁烷（普通命名法：正丁烷）支链烷烃：选择主链：最长、支链最多的碳链。称“某烷”。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二，…2.编号：从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。3.命名：先写取代基(标出取代基的位置)，再写某烷。2-甲基戊烷2，2，4-三甲基戊烷2,4,7-三甲基辛烷2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷3-甲基-5-乙基庚烷“优先”基团顺序：a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的优先。例：-I＞-Br＞-Cl＞-CH3＞-Hb.如果直

4、接相连的原子相同，则比较第二个原子，依次类推。例：-CH(CH3)2>-CH2CH2CH3>-CH2CH3>-CH3次序规则：“优先”基团在后-CH=CH2:-C(CH3)3:-CH(CH3)2:优先基团顺序：-C(CH3)3>-CH=CH2＞-CH(CH3)2c.双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。例：比较大小:-C(CH3)3、-CH=CH2、-CH(CH3)2烷基通式：CnH2n+1，R-。CH3-甲基C2H5-乙基CH3CH2CH2-丙基异丙基CH3CH2CH2CH2-丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基2-3烷烃的结构一、甲烷的构型、sp3杂化、σ键构型：具有一定结构的分子中各原子

5、在空间的排列情况。结构（构造）：分子中各原子的连接顺序和连接方式。CHHHH甲烷的正四面体结构甲烷：CH4正四面体结构C-H键长：109pmH-C-H键角：109.5°C:1S22S22P22p2s激发2p2ssp3杂化sp3基态激发态每个sp3杂化轨道具有1/4s成分和3/4p成分。杂化：不同类型的轨道相互作用而形成新轨道的过程。C-Hσ键葫芦形乙烷:CH3-CH3C-Cσ键σ键：价电子云具有轴对称的共价键。单键是σ键，可以自由旋转。C-Hσ键(SP3-S)-+C-Cσ键(SP3-SP3)球棒模型比例模型凯库勒(Kekülé)模型斯陶特(Stuart)模型分子模型：其它烷烃的结构：成

6、锯齿型键线式二、烷烃的构象同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列形式，称为构象。乙烷的构象：CH3-CH3楔型式纽曼(Newman)投影式透视式乙烷的典型构象有两种：交叉式重叠式透视式纽曼投影式重叠式、交叉式构象比较：交叉式构象因两个碳原子上的氢原子距离最大，其排斥力较小，分子内能最低，因而较稳定，为优势构象。乙烷分子的能量曲线交叉式最稳定为优势构象几个概念：构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。3）构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。2）构型（

7、configuration）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；1）构造（constitution）：分子中原子间的连接方式和次序；2-4烷烃的物理性质有机化合物的物理性质包括：化合物的状态、熔点、沸点、密度、折光率和溶解度等称为物理常数。烷烃为非极性分子，分子间作用力是色散力，随分子量的增大而增大，随分子间距离的增大而迅速减小。烷烃同系列中，m.p，b.p，d都随分子量增加而增加，即随碳数增加而增加。一、物质状态（25℃，一个大气压下