汪小兰有机化学课件(第四版).ppt

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1、2、有机化学刑其毅有机化学(第四版)汪小兰教材:1、有机化学徐寿昌参考书:有机化学缺席3次以不及格记。有机化学学习方法浅谈课前预习，课后复习。学会听课，及时发问，提高学习效率。必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高兴趣。提纲挈领，把握主线——结构与性能的关系。学会鸟瞰，及时总结，按时独立完成作业。学好有机化学的关键是要走进有机化学，喜欢有机化学。喜欢有机化学的过程：认识好感追求热爱以下的技术性措施仅供参考：第一章绪论1-1有机化学研究对象及有机化合物的特点1-2有机化合物的结构和共价键电

2、子理论1-3共价键的键参数键长、键角、键能、键的极性。1-4分子间作用力1-5有机反应的基本类型1-6有机化合物的分类有机化合物的定义：1806年，柏则里（J.Berzelius)提出。酒石酸(1769)、尿素(1773)、乳酸(1780)、柠檬酸等来源于有生命的有机体。1-1有机化学的研究对象及有机化合物的特点一、有机化学的研究对象研究对象：有机化合物研究范围：有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律1848年，凯库勒（A.Kekule）等：含碳的化合物。（都含有碳元素）NH2-NH2肼CO2CO肖莱马（K.Schorlemmer）等：碳氢化合物及其衍

3、生物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。C、H、（O、N、S、P、X……）CO2COH2CO3……无机物二、有机化合物的特点1.分子结构复杂。维生素B12，分子式为：C63H88N14O14Co。5.反应速度慢，副产物多。反应条件：加热回流、催化剂等。CH3CH2OHCH2＝CH2+CH3CH2－O－CH2CH3H+/△4.难溶于水，易溶于有机溶剂。2.容易燃烧。酒精、汽油(烷烃的混合物)、液化气(甲烷为主)等都可作燃料碳氢化合物燃烧CO2+H20+热量3.熔点低。一般不超过400℃。1-2有机化合物的结构和共价键理论概念1:乙烯乙醇甲醚直链状支

4、链状环状正丁烷CH3－CH2－CH2－CH3或CH3CH2CH2CH3环戊烷异丁烷同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。C2H6O乙醇（b.p.=78.3℃）甲醚（b.p.=-23.6℃）概念2：同分异构现象和同分异构体有机化合物中普遍存在的化学键是共价键。共价键:原子通过共用电子对形成的化学键。A+BABxxC：1S22S22P2。凯库勒平面结构式路易斯结构式甲烷二、共价键的电子理论1、原子轨道描述原子核外电子的运动状态，用波函数φ表示。1s；2s，2p；3s，3p，3d；4s，4p，4d，4f；……

5、s轨道：1个；p轨道：3个；d轨道：5个；f轨道：7个。轨道能级：1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s＜3d1s轨道xyz在有机化学中参与成键的主要是s轨道和p轨道。正负号是代数符号，只代表位相的不同，与电荷无关。只有位相相同的原子轨道重叠才能有效的成键。p轨道原子核外电子排布规律：1、鲍里不相容原理：每个轨道最多只能容纳两个电子，且自旋相反配对。2、能量最低原理：电子尽可能占据能量最低的轨道。1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s3、洪特规则：有几个简并轨道而无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子。C、N、

6、O、F核外电子排布？2、价键理论共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。（电子配对法）两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠，重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。共价键具有饱和性：未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。·A·+2B·→B∶A∶BB-A-B2·A·→A∶∶AA=A共价键有：单键C-CC-H双键C=CC=O叁键C≡CC≡N共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。共价键的类型:σ键π键.“头碰头”键“肩并肩”键补充：轨道杂化1931年，PaulingLandSla

7、terJC提出了杂化轨道理论有机化合物中碳原子成键轨道有三种杂化方式：SP3杂化、SP2杂化、SP杂化。(a)碳原子轨道的SP3杂化碳原子在与其它原子形成烷烃分子时，由一个2S轨道和三个2P轨道进行杂化，形成四个能量相等的杂化轨道，这种轨道叫SP3杂化轨道。SP3杂化轨道的形状与单纯的S轨道、P轨道不同，四个SP3杂化轨道的对称轴分别指向正四面体的四个顶点，对称轴彼此间的夹角为109°28ˊ。Sp3杂化轨道(动画)甲烷分子中碳原子的sp3杂化①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。②四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹

8、角为109.5°。构型----原子在空间的排列方式。③四个H原子只能从四面体的四