有机化学考研辅导.ppt

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1、有机化学选论——考研辅导1序言一、重要章节:烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、周环反应、碳水化合物。二、重要内容1、基本反应:60个左右的重要反应2、立体化学:(1)构型的写法及判断(2)反应中的立体化学(3)机理中的立体化学23、基本理论:（1）反应活性中间体（2）亲电加成（3）亲电取代（4）亲核取代（5）亲核加成（6）消除反应（7）分子重排（8）周环反应（9）有机酸碱（10）芳香性34、基本反应、基本理论的综合应用（1）反应机理（2）有机合成路线设计

2、（3）分离、提纯、鉴别5、波谱分析(要点)4有机化学考研试题内容——有机化合物的命名——基本概念与理化性质比较——完成反应式——有机化学反应历程——有机化合物的分离与鉴别——有机化合物的合成——有机化合物的结构推导5第一章有机化合物的命名一、衍生物命名要点：(1)每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名。(2)选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。二甲基正丙基异丙基甲烷二叔丁基甲烷例：6不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯注：两个取代基与同一个双键碳原子相

3、连，统称为“不对称”；两个取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。思考：7二、系统命名法命名的基本方法是：选择母体官能团→确定主链及位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。要点：1.官能团优先次序规则：当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序规则：——按照官能团优先次序确定母体官能团；——将主官能团作为母体，其他官能团作取代基；——选择含有尽可能多官能团的最长链作为主链；（一）开链化合物命名83-(2-萘甲酰基)丁酸(

4、羧基优于酰基)例如：二乙氨基甲酸异丙酯(烷氧羰基优于氨基甲酰基)常见官能团优先次序：－N+R3＞－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CONH2＞－CN＞－CHO＞－C=O＞－OH＞－NH2＞－OR＞－C=C－＞－CH=CH－＞－R＞－X＞－NO2＞－NO－4-异丁基-5-羟基-2-戊酮(选尽可能多官能团的碳链为主链)92,5-二甲基-4-异丁基庚烷3.“优先基团后列出”原则：当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则。较优基团的确定依据“取代基次序

5、规则”。2.取代基“最低系列”原则：当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。10两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。异丙基优先于正丁基。5-(正)丁基-4-异丙基癸烷4.取代基次序规则(1)取代基中与主链直接相连的原子不同时，按其在元素周期表中的原子序数排序，原子序数大的为优先基团。(2)取代基中与主链直接相连的原子相同时，则考察与其相连的其它原子的原子序数大小，与次类推直至分出取代基的优先次序。11思考题

6、：12（二）环状化合物命名1.单环化合物要点：若环上所连支链较简单，一般以环为母体；若所连支链复杂或有重要官能团时，一般以链为母体，以环作为取代基。3-甲基-4-烯丙基环己醇3-甲基-5-(2-甲基-4-羟基环己基)-2-戊酮13最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯中括号中的数字为除桥头碳原子以外的最长桥→次长桥→最短桥的桥原子数，最短桥上没有桥原子时应以“0”计。二环[3.3.0]辛烷2.桥环与螺环化合物编号:总是从桥头碳开始，经最长桥→

7、次长桥→最短桥。1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯桥环14编号：总是从与螺原子邻接的小环开始对成环原子进行编号。其次是使官能团及取代基的位次最小，官能团优于取代基。中括号中注明除螺原子以外的成环原子数，先小环后大环。8-甲基-1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯螺环15（三）立体异构体的命名1.Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸16顺/反和Z/E这两种标记方法没有必然的联系。如：

8、对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始（即Z优先于E）。173-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯2.R/S法：该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：18竖线（竖立键）上的基团位于平面后方；横线（水平键）上的基团位于平面前方。从远离最小基团的方向观察，其余三个基