考研专题辅导命名-曲师大有机化学考研课件

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1、有机化学专题辅导曲阜师范大学化学与化工学院1有机化合物的命名和结构2基本概念与理化性质比较3完成反应式4有机化学反应历程5有机化合物的分离与鉴别6有机化合物的合成7有机化合物的结构推导8有机化学实验有机化学专题有机化合物的命名和结构俗名、普通命名和系统命名法一、俗名薄荷醇苦味酸水杨醛茴香醚肉桂醛糠醛水杨酸乳酸肉桂酸烟酸酒石酸糖精D-葡萄糖甘氨酸H2NCH2COOH二、普通命名三、系统命名法命名规则选择主官能团→确定主链位次→排列取代基顺序→写出化合物全称。叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸1、常见取代基—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH2CH2C

2、H2CH35-甲基己基—CH=CH2乙烯基—CH=CHCH3丙烯基—CH2CH=CH22-丙烯基或烯丙基—C≡CH乙炔基—C≡CCH3丙炔基—CH2C≡CH2-丙炔基或炔丙基CH≡CCH=CHCH2—2-戊烯-4-炔基—OCH3、—OC6H5;—CHO、—C(=O)C6H5;=CH2、=CH2CH3、—CH2CH2-(1,2-亚乙基);≡CH、≡CCH3环丙基环己基2,4-环戊二烯基4-甲基苯基methylenecyclohexane亚甲基环己烷2.多官能基化合物母体名称的选择——官能基的优先顺序规则命名时,排在前面的官能团作为母体,后面的作为取代基。优先顺序1

3、23456789101112131415基团–COOH–SO3H–COOR–COX–CONH2–CN–CHO–COR–OH–SH–NH2–C≡C––C=C––R–OR,X,NO2,NO母体名称羧酸磺酸酯酰卤酰氨腈醛酮醇、酚硫醇胺炔烯烷仅做取代基取代基名称羧基磺基烷氧羰基卤甲酰基氨基甲酰基氰基甲酰基酰基、氧代羟基巯基氨基炔基烯基烷基烷氧基、卤素硝基、亚硝基2-羟基-4-甲氧基苯甲醛4-氨基-2-硝基苯甲酸2-甲基-4-羟基-5-氯己醛对羟基苯甲腈,4-羟基苯甲腈二环己基碳二亚胺4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸2-羟基苯甲酸苯甲酯2-羟基苯甲酸苄酯3-庚烯-6-酮醛6

4、-氧代-3-庚烯醛3.分子中同时含双、叁键化合物(1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。(2)双、叁键处于相同的编号,选择双键以最低编号。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-1-炔4.环状化合物1)单环1,6-二甲基-1-环己烯2-甲基-2-环己烯-1-醇2-氧代环己甲醛2-(4-羟基环己基)丁酸1,6-dimethyl-1-cyclohexene2-methyl-2-cyclohexen-1-ol2-(4-hydroxycyclohexyl)butanoicacid2-oxocyclohexanecarbaldehyde2)桥环

5、二环[a.b.c]某烃(abc)1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯12151,8,8-trimethylbicyclo[3.2.1]-6-octene5,6-dimethylbicyclo[2.2.2]-2-octene编号桥头碳开始,经最长桥→次长桥→最短桥二环[3.3.0]辛烷bicyclo[3.3.0]octane3)螺环1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯螺[a.b]某烃(ab)4)集合环烃1,1’-联环丙烷编号从与螺原子邻接的小环开始1-isopropylspiro[3.5]-5-nonene1,

6、1’-联亚环戊二烯5.取代基排列的先后顺序——次序规则孤对电子,H,D,CH3,CH3CH2-,(CH3)2CH-,CH2=CH-,(CH3)3C-,CH≡C-,Ph-,-CN,-CH2OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH2,-NO2,-OH,-OCH3,-SH,Cl,Br,I.Z>E;R>S.6、立体异构体的命名1)顺反异构(1)双键化合物顺/反法——简单的顺反异构体反-3-苯基-2-丁烯醛反,顺-1-苯基-1,3-戊二烯反-偶氮苯Z/E法——所有顺反异构体。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己

7、烯多个取代基:选择位次最低的取代基作参考,在该位次前加上r反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸(E,E)-丁二酮二肟(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟(2)单环化合物顺-1,2-环丙二甲酸反-4-甲基环己醇R/S法——最小基团远离观察者,其它三个基团由大到小顺时针为R;反之为S。(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵2)对映异构(R/S,D/L)(2S,3S)-2,3-二氯戊烷推荐手握法!透视式、Fischer投影式、Newman投影式Fischer投影式:(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇最小基团在竖线,平面上其余三基团由大到小顺序顺时针,构型为R;反之

8、,为S。最小基团在横线,

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