有机化学考研辅导

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1、有机化学考研辅导（2009.7）国家考试中心2009年化学考试大纲中规定:有机化学部分共计75分（占50％）其中：单选题可能30分（15题）填空题可能20分（20题）综合题可能25分。综合题中可能包括合成题（2题，8-10分），推导结构题（2-3题，8分）和鉴别题（2-3题，9-10分）考试大纲中对波谱学知识和有机化学实验内容都没有做出要求，初试复习时可只作基本了解。考试内容指南考试大纲内容解读大纲中规定的考试内容涉及化学键与分子结构，有机化合物结构特点与反应特性。考核内容要求：有机化合物中的共价键，碳原子的杂化轨道，σ键和π

2、键，碳原子的特性及有机化合物分子的立体结构；有机化合物结构与物理性质的关系，分子间力对物理性质的影响；有机化学反应特征及基本类型。有机化学概论（1）有机化合物的特点了解有机化合物在元素组成、分子结构特征、物理性质（熔点、沸点、溶解性、可燃性、密度）和化学性质方面（反应条件、反应速度、反应选择性、产率）与无机化合物的区别。复习要点掌握有机物分子中碳原子杂化轨道的类型（包括sp3、sp2、sp三种），各种碳原子的原子轨道组合形式、空间分布、电负性大小、成键能力大小。还应该熟悉与有机化合物关系密切的O、N、S等杂原子的杂化轨道的类型

3、和特点。（2）碳原子的原子轨道杂化及其杂化轨道的类型和特性。掌握σ键和π键的成键方式与空间特征、强度大小、反应性能等方面的特点和差异；掌握非极性σ键和极性σ键在化学反应中的区别；掌握孤立π键和共轭π键、非极性π键和极性π键在反应性能和选择性方面的异同；了解共价键的属性包括键长、键角、键能、键的极性和可极化性等。（3）共价键的类型与特性。重点掌握同系物的沸点和溶解性规律、不同官能团对沸点和溶解性的影响、氢键对沸点和溶解性的影响。（4）有机物的物理性质与分子间作用力。考试大纲内容解读内容包括：烷烃分子的构象表示方法(Newman投

4、影式和透视式)；环己烷和取代环己烷的稳定构象；烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法；烷烃的物理性质变化规律；卤代反应；自由基反应机理；不同类型碳自由基结构与稳定性的关系；环烷烃的化学性质(三元环、四元环的加成反应，五元环、六元环的取代反应)。饱和脂肪烃(1)烷烃的命名掌握有机化合物的系统命名法；(2)同分异构现象与烷烃的构象熟练掌握烷烃的碳骼（碳链）异构和构象异构，了解构象异构的产生原因；掌握不同构象异构体之间的稳定性差异；掌握构象式的表示方法（Newman投影式和透视式）。复习要点（3）烷烃结构特征与反应性。掌握烷烃分子中的

5、卤代反应，自由基反应机理，不同级别碳自由基的稳定性规律及其对反应选择性的影响；（4）环烷烃的结构特征与反应性。掌握环丙烷和环丁烷的结构特点和反应类型；掌握取代环丙烷与不对称试剂（如HX）发生开环加成反应的选择性。（5）立体异构和构象。掌握环己烷的最稳定构象（椅式构象）和取代环己烷的最稳定构象表示方法、取代基的取向（位于e键或a键）与分子稳定性的关系，构象转变过程中环上C－H键取向的变化；重点掌握二取代环己烷的构造（位置异构）和构型（顺反异构）与最稳定构象中取代基的取向特征；掌握环烷烃顺、反异构体的构型特征命名方法。考试大纲内容

6、解读考核内容：①双键碳原子的杂化特征，烯烃的异构现象，叁键碳原子的杂化特征，共轭二烯烃的结构特征和共轭效应；②烯烃的命名，构型的顺、反标记法和Z/E标记法，取代基的次序规则；炔烃的命名；不饱和脂肪烃③烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催化氢化、自由基加成反应)，氧化反应，a-H的卤代反应；亲电加成反应机理和Markovnikov规则,不同碳正离子结构、稳定性与主要加成产物的关系；④炔烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、HCN)，氧化反应，金属炔化物的生成；⑤共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成(加卤素、卤化氢)

7、、双烯合成(Diels-Alder反应)。（1）烯烃熟练掌握烯烃的系统命名法、烯烃的顺反异构和构型表示方法；掌握烯烃的化学反应：亲电加成、聚合、氧化、a-H的取代反应。复习要点重点掌握亲电加成反应机理，中间体的生成和碳正离子的稳定性，不对称加成反应的产物选择性与碳正离子的稳定性的关系，Markovikov规则；了解反马氏规则的反应类型（双键上连有吸电子基的不对称烯烃的亲电加成、硼氢化反应、过氧化物存在时的溴化氢加成）；理解烯丙基自由基稳定的原因。（2）炔烃熟练掌握炔烃的系统命名；了解碳碳叁键的结构特征与反应活性；熟练掌握炔烃的

8、加成反应：反应类型，反应条件和选择性规律（遵循Markovikov规则）；掌握氧化反应；熟练掌握端基炔(RC≡CH)的C－H键性质和与Ag(NH3)2+、Cu(NH3)2+、NaNH2、格氏试剂等的反应。（3）共轭二烯烃熟练掌握共轭二烯烃特有的反应（1,4-亲电加成，Diel