有机化学考研辅导 有机化学竞赛辅导教案--哈三中

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1、有机化学考研辅导有机化学竞赛辅导教案--哈三中导读：就爱阅读网友为您分享以下“有机化学竞赛辅导教案--哈三中”的资讯，希望对您有所帮助，感谢您对92to.com的支持!未取代的酰胺与卤素，在氢氧化钠溶液中作用，酰胺分子失去羰基，生成比原来少一个碳原子的伯胺，此反应称酰胺的霍夫曼降解反应。例如：RCONH2+Br22+Na2CO3+NaBr+H2O五、重要的胺1、甲胺、二甲胺、三甲胺甲胺、二甲胺、三甲胺在常温下都是无色气体，有特殊气味。易溶于水，水溶液呈碱性，能与酸成盐。82、苯胺苯胺在常温下是无色油状液体，微溶于水，易溶于有机溶剂，可随水蒸气挥发。所以合成苯

2、胺可用水蒸气蒸馏方法进行纯化。苯胺有毒。3、胆碱胆碱是季铵碱类化合物，具有碱性。其结构式为：[HOCH2CH2N（CH3）3]OH。胆碱是易吸湿的白色结晶，易溶于水和醇。临床上用胆碱治疗肝炎、肝中毒等疾病。胆碱分子中羟基被乙酰基取代生成的酯，称为乙酰胆碱。4、新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄基铵，属于季铵盐类化合物。常温下为淡黄色胶体，芳香而味苦，易溶于水、醇，水溶液呈碱性。医药上通常用其0。1℅的溶液作为外科术器械的消毒剂。第三节8重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物都含有-N=N-原子团。该官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连或不与其

3、他的原子或原子团相连的化合物，称为重氮化合物。如：NClNHSO4氯化重氮苯硫酸重氮苯（重氮苯盐酸盐）（重氮苯硫酸盐）-N=N-官能团两端都分别与烃基相连的化合物，称为偶氮化合物。如：CH3-N=N-CH3偶氮甲烷偶氮苯OH对羟基偶氮苯(CH3)28对二甲氨基偶氮苯一、偶氮化合物的制备在低温和强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用，生成重氮化合物，此反应称为重氮化反应。如：+NaNO22O+NaCl0-5℃NH2NCl重氮化反应的历程可能是铵盐先与亚硝酸作用，生成N-亚硝基化合物，然后发生重排，最后再脱水生成重氮盐。重排亚硝酸3ClOClOHCl-H20NC

4、l重氮盐是重要的有机机合成中间体,生成的重氮盐不必分离,可直接在原溶液中进行下一步合成反应。二、重氮盐的性质和应用-重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂，其在水溶液中医药能解离为重氮盐正离子和负离子X，因此8水溶液能导电。重氮盐的化学性质很活泼，可发生许多反应，主要有如下两类：一类是放氮反应，一类是不放氮的偶联反应。（一）取代反应这是重氮基被其它原子或原子团取代，并在同时放出氮气的一类反应。重氮盐在亚铜盐的催化下，重氮基被氯、溴、氰基取代，分别生成氯苯，溴苯和苯腈，同时放出氮气，此反应称为桑德迈尔反应。HClCuClClCl2ΔHBrCuBrΔKI9

5、0℃CuCNCOOH水解Δ将重氮盐加热，重氮基被羟基取代，生成苯酚并放出氮气。例如：N2ClΔ重氮硫酸盐和次磷酸或碱性甲醛水溶液作用，重氮基被氢原子取代并放出氮气。例如：2↑N2HSO4H3PO2（二）偶联反应重氮盐在低温下与苯酚或芳胺作用，生成有色的偶氮化合物的反应，称为偶联反应。例如：PH8OHN2Cl3)2PH4-68N2Cl3)2偶联反应一般发生在对位，如对位已有基团占据，也可发生在邻位。例如：PH8N2ClN33从以上酚和芳香叔胺与重氮盐发生的偶联反应来看，偶联发生在邻对位，相当于正电性的重氮盐取代了苯环上的氢原子，属于亲电取代反应，重氮正离子是弱

6、的亲电试剂，所以只能进攻像酚和芳胺这类活性很高的芳环。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。8偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有

7、机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。第四节酰胺和腈一、酰胺的结构和命名酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的化合物。其通式为：RCONH2RCONHRRCONR2酰胺是根据相应羧酸来命名的。例如：NH2CH3NH2乙酰胺苯甲酰胺取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，在酰胺名称前加词头“N”，以表示该烃基连在氨基氮原子上。例如：8CH3甲基苯甲酰胺（或乙酰苯胺），N-二甲基乙酰胺（或乙酰二甲胺）CH3N(CH3)2CH2CH3甲基-N-乙基苯甲酰胺3二、性质（一

8、）物理性质除了甲酰胺为液体外，其它酰胺均为固体。其沸