有机化学课件 5.ppt

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1、4环烷烃的化学性质5环烯烃、环炔烃的性质1脂环烃的分类2脂环烃的命名第五章脂环烃3环烷烃的结构烃(Hydrocarbons)：只含有C、H两种元素的化合物—碳氢化合物烷烃(Alkanes)环烷烃(Cycloalkanes)芳香烃脂环烃（环状）烃脂肪烃（开链）不饱和脂环烃饱和脂肪烃不饱和脂肪烃饱和脂环烃单键（C-C）连接单键（C-C）连接一、脂环烃的分类碳原子的饱和程度碳环的数目环烷烃环烯烃环炔烃单环脂环烃二环脂环烃多环脂环烃降冰片烷立方烷编号环链碳，定支链编号：当环上有不止一个取代基时，将成环碳原子编号。编号时，先遵循“最低系列”原则，若编号系列相同则选“优先”基

2、团具较大位次号的编号二脂环烃的命名定母体：以环为母体，称“环某烷”。1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷单环烷烃1-甲基-3-乙基环己烷单环烷烃顺反异构顺-1,3-二甲基环丁烷反-1,3-二甲基环丁烷当环上连有有两个或两个以上取代基时,产生顺反异构。单环烯、炔烃和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前面加上“环”字，称为“环某烯”。编号时使双键位次最小(为1,2位,可不写出)如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。(环炔命名类似)桥环烷烃（包括稠环）1234567二环[3.2.0]庚烷命名:按成环碳原子总数称“二环[x.y.z]某烷”(x>y>z)。方

3、括号内的3个数字表示三道桥上的碳原子数.编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，最后编号最短的桥。两个碳环共用两个或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。环碳数定某烷二三环作词头桥上碳多到少小圆点方括号从桥头到桥头先最长后渐短其余碳桥上走螺环烃两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为“螺原子”。螺[3.4]辛烷命名：按成环碳原子总数称:“螺[x.y]某烷”(x

4、13746528环碳数螺某烷除螺碳小在前方括号小圆点编号码螺邻碳小螺大低系列烷烃和环烷烃的碳原子均为sp3杂化:（S轨道成分：1/4；p轨道成分：3/4）sp3杂化原子轨道sp3杂化的C原子三、环烷烃的结构1、环烷烃的结构与稳定性环烷烃的稳定性由环的大小不同决定，环丙烷最不稳定。环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环烷烃的稳定性：环丁烷的构象环戊烷的构象①单位CH2燃烧热大1mol化合物完全燃烧生成CO2和H2O放出的热量燃烧热：在小环化合物中，环越小，能量越高，越不稳定。为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环，而五元环、六元环相对稳定（有以下原因）？②轨

5、道成键未形成最大重叠开链或较大脂环化合物中轨道可达到最大重叠环丙烷分子中轨道部分重叠C-C以弯曲键成键，使交盖程度较少而不稳定，容易断裂。③角张力(拜尔张力)的存在键角与轨道的正常夹角有偏差,造成重叠程度小,键能下降,产生角张力（与正常键角偏差而引起的张力）环己烷是最稳定的环烷烃∵①单位CH2燃烧热值与链状烷烃的值相同，在环烷烃中最小；②原子轨道成键能最大重叠；③无角张力；2环烷烃的构象分子结构构象:具有一定构造的分子各原子在空间的排列方式。构造:分子中原子的连接顺序。构型:具有一定构造的分子各原子在空间的排列方式。（不是由σ键Ｃ－Ｃ单键发生旋转产生的立体形象）构

6、象异构体之间的特点：分子式相同，构造相同，彼此之间能通过σ键Ｃ－Ｃ单键的旋转相互转化。构象异构体产生的原因：由于σ键Ｃ－Ｃ单键能够发生旋转，而导致分子中其它原子或基团在空间排列不同。环己烷的构象：通过旋转σ键和键角的改变，可以得到两种构象：椅型构象船型构象椅式构象和船式构象可以相互转变，但椅式构象比船式构象稳定（为什么？）250pm124356HHHHHHHHHHHH180pm124356HHHHHHHHHHH不存在：非键张力；存在：非键连作用；原因一：椅式构象中所有的键处于交叉式不存在：扭转张力存在：扭转张力在船式构象中，所有的C－H键处于重叠式。原因二：12个

7、C－H键分为两类：6个C－H键处于直立键(a键)(axialbonds)6个C－H键处于平伏键(e键)(equatorialbonds)C1、C3、C5原子在一个平面上C2、C4、C6原子在另一个平面环己烷椅式构象的特点：1234561234563个a键在平面的上方；3个a键在平面的下方；相邻两个a键处于平面的异面；e键与平面呈19的夹角；3个e键在平面的上方；3个e键在平面的下方；相邻两个e键处于平面的异面；0每个C上接一个a键和e键，且同C上的a键和e键处于平面的异面。取代环己烷的构象：取代基在a键，它与3,5位的H原子存在着非键张力，且取代基与相邻碳原子上的

8、-CH2-