仲元中学有机化学 烃的衍生物.ppt

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1、第六章烃的衍生物你能说出除烃外的其它一些有机物吗?如前面学到的氯乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、硝基苯、溴苯等。烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物---烃的衍生物上述有机物中的—X、—OH、—COOH、—NO2、碳碳双键、碳碳双键、苯环等往往决定化合物的特殊性质。化学上把这种决定化学性质的原子或原子团称为---官能团第一节溴乙烷卤代烃一、卤代烃的分类1、按卤原子多少分:2、按烃基种类分:3、按卤原子种类分:一卤代烃、多卤代烃链烃卤代烃(饱和、不饱和)、芳香族卤代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃二、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构:

2、①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br④比例模型二、溴乙烷2、溴乙烷的性质:⑴物理性质⑵化学性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。①水解反应实验一:现象:无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-实验二:现象:产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验三:现象:产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因:未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O①水解反应CH3CH2—Br+H—OH——

3、——→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△(实质为取代反应)CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△讨论:如何检验卤代烃中的卤原子?先在卤代烃中加入NaOH溶液,(加热),然后现加入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。②消去反应溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr

4、Br

5、HNaOH/醇△现象:溴水褪色消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应消去反应(消去反应与加成反应的对比

6、)一般情况下,消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子。有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H20、HBr等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。不同反应,条件往往不同一定条件:一个分子中脱去小分子(HBr、H2O等):生成不饱和(含双键或三键)化合物对消去反应的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗?CH3CH2CH2OH能否发生消去反应?能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?课堂练习1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤:①滴加AgN

7、O3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦①②③⑦①2、根据需要,选取适当的物质合成下列有机物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由氯乙烷合成乙二醇三、卤代烃阅读课本有关内容,回答下列各项问题:1、饱和一卤代烃的通式是;2、溶解性:卤代烃难溶于,易溶于;3、一氯代烷烃随着碳原子数增多,其沸点逐渐,密度逐渐;4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、密度。CnH2n+1X(n≥1)水有机溶剂升高减小高大5、随碳原子数增多,卤代

8、烃密度减小的原因是:以C、H化合物为基础,N、O、F、Cl、Br、I均是重原子,含这些原子越多,密度越大;但随C原子增多,重原子所占百分比下降,所起作用减弱,故密度降低。讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求:下列卤代烃中,不能发生消去反应的是()A、CH3CH2CHCH3B、CH2Cl2C、CH3CCH2BrD、CH3—C—CH3

9、I

10、

11、CH3CH3

12、

13、CH3BrBC只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子,则此类卤代烃一般不能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数还能发生消去反应卤代烃

14、的制取⑴烃与卤素单质的取代反应CH3CH3+Cl2—→CH3CH2Cl+HCl(还有其它卤代产物)光照⑵不饱和烃与卤素单质或卤代氢发生加成反应CH2=CH2+HBr—→CH3—CH2BrCH2=CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br讨论:要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什么?简介氟氯烃等对大气臭氧层的破坏卤代烷烃的命名1.含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链,命名“某烷”。2.从离—X原子最近的一端编号,命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。1.一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题(对称轴)如:正丁烷分子中的对称:1CH3

15、2CH23CH24CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(1CH3)22CH3CH3,其中1号位的氢是等效的。②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类

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