有机化学基础知识--烃的衍生物

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1、有机化学基础知识主题二、烃的衍生物一、知识框架烃的衍生物官能团结构性质概念结构特性类别特性卤代烷醇类苯酚醛类羧酸有机物燃烧计算完全和不完全燃烧通式的应用混合物气体的燃烧计算不同条件下的耗氧量分子式求算实验式法物质的量关系法方程式法燃烧通式法有机反应断键成见方式分离提纯洗气分液蒸馏盐析重结晶二、卤代烃的性质烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃其结构通式：R－X（R为烃基）。根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃1、卤代烃的物理性质（1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、

2、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常温下是气体，且密度比水大。（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。2、卤代烃的化学性质醇△①消去反应：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应BrH原理：CH2－CH2＋KOHCH2＝CH2↑＋KBr＋H2O注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH才能发生该消除反应CH3CH3CH3CCH2Br例如：1能发生消去反应生成

3、烯烃吗？为什么？CH3BrCH3CH2CCH2CH2CH32你能写出3－溴－3－甲基己烷（）发生消去反应的产物吗？②取代反应水△原理：CH3CH2－Br＋KOHCH3CH2OH＋KBr注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。三、卤代烃在有机合成中的应用四、卤代烃的检验△卤代烃＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液白色沉淀（AgCl）说明原卤代烃中含有Cl原子浅黄色沉淀（AgBr）说明原卤代烃中含有Br原子黄色沉淀（AgI）说明原

4、卤代烃中含有I原子五、卤代烃的应用（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等（2）DDT的“功与过”（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。六、醇和酚1、醇的命名及分类（1）、醇的命名（系统命名法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。例：给下列醇命名多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二

5、、三、四等数字表明例：（2）、醇的分类①根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O饱和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2②根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：－CH2－OH有两个α－H仲醇：－CH－OH有一个α－H叔醇：－C－OH没有α－H（3）、醇的同分异构体①碳链异构②官能团位置异构③官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体2、醇的性质（1）醇的物理性质①状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比

6、水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。  甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。②沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。③溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。（2）醇的化学性质（1）取代反应A与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2O

7、H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑化学键断裂位置：①对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B乙醇的分子间脱水化学方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O化学键断裂位置：②和①C与HX反应化学方程式：CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O断键位置：②D酯化反应化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3CH2OOCC

8、H3＋H2O断键位置：①（2）消去反应化学方程式：CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O断键位置：②④实验装置：温度计必须伸入反应液中乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应（3）氧化反应点燃A燃烧CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O点燃CxHyOz＋(x+y/4+z/2)O2xCO2＋y/2H2OB催化氧化Cu△化学方