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1、高三有机化学烃及其衍生物复习随着分子中碳原子数的递增,烷烃同系物的沸点、熔点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。结论:1、脂肪烃的物理性质脂肪烃都是分子晶体,随着分子中碳原子数的递增,相对分子质量的增大,分子间作用力而逐渐增大,从而导致物理性质上的递变在常温常压下,脂肪烃分子中C4以下的烃为气态,C5C15之间的一般为液态,C16以上的烃一般是固体。脂肪烃的密度都比水小,且难溶于水,易溶于有机溶剂。烷烃同系物随着分子中碳原子数的递增,熔点、沸点和相对密度出现规律性的变化:沸点、熔点逐渐升高,相对密度也逐渐增大
2、。烯烃、炔烃及其同系物的溶点和沸点一般也随着其分子中碳原子数的递增而呈现上升的趋势。2、脂肪烃的化学性质甲烷的化学性质通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等。氧化反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃取代反应:CH4C+2H2受热分解:在隔绝空气的情况下,加热至10000C,甲烷分解生成炭黑和氢气。乙烯的化学性质:(1)氧化反应燃烧:被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾褪色应用:用于鉴别甲烷和乙烯气体!(2)加成反应(卤代反应)CH2=C
3、H2+Br2→CH2BrCH2Br(3)加聚反应催化剂单体乙烯链节聚乙烯聚合度乙烯的实验室制法:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O乙炔的化学性质:(1)氧化反应:与O2的作用:C2H2+O2CO2+H2O点燃2542与其它氧化剂作用:乙炔易被氧化剂氧化,例如能使高锰酸钾溶液紫色褪去。(2)加成反应:1,1,2,2—四溴乙烷CH2=CHClCHCH+HCl催化剂氯乙烯加温、加压催化剂CH2CHClnnCH2=CHCl聚氯乙烯(3)加聚反应:导电塑料——聚乙炔①1,2加成②1,4加成3,4-二溴-1-丁烯CH2=CH-CH=CH
4、2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃1,4-二溴-2-丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280℃二烯烃加成反应1,2加成和1,4加成二烯烃加聚反应1,4加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化剂1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯答案:(1)答案:(1)C10H20(2)AG(3)4种一.苯的物理性质(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)1.无色,有特殊芳香气味的液体2.密度小于水(不溶于水)3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发
5、(密封保存)6.苯蒸气有毒(三)特点苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2.各个键角都是120∘。二.苯分子的结构(一)分子式C6H6(二)结构式结构简式(独特的大π键)3、苯的性质(1)卤代反应溴代反应+Br2—Br+HBrFeBr3苯与溴发生取代反应实验思考题:1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?2.Fe屑的作用是什么?3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.长导管的作用是什么?5.为什么导管末端不插入液面下?6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?7.纯净
6、的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。(2)硝化反应硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯;当温度升高至100~110℃时则生成二取代产物间二硝基苯
7、。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃+2HNO3—NO2+2H2O浓硫酸100~110℃—NO2(3)其它反应+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——浓烈的黑烟加成反应氧化反应注意:(易取代、难加成、能氧化)苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡,必要时加热现象:紫红色褪去——氧化反应反应机理:
8、—C—H
9、O
10、
11、C—OH
12、酸性高锰酸钾溶液CH2CH3
13、+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶苯的同系物的其它化学性质卤代反应
14、、硝化反应、加成反应CH3
15、
16、NO2CH3
17、NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药(1)水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O思考1)这反应属于哪一反应类型?2