有机化学review.ppt

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1、专题一.有机化合物四步逆命名法二.从结构看性质()三.有机合成路线设计()从结构看化学性质——结构与性质——(一)烷烃σ键键能大，C-Hσ键极性又小，故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键，是σ键.α-键——烷烃的化学性质——(二)烯烃烯烃分子中含有碳碳双键，碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成.故反应的主要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢.——结构与性质——双键α氢打开加成氧化聚合取代氧化在过氧化物存在下，HBr与不对称烯加成反马氏规则H2SO4的反应H2/Ni（Pd，Pt）

2、催化氢化亲电加成Br2HX不对称烯遵循马氏规则H2O(间接水合法制醇)H2OH3PO4,△(间接水合法制醇)HO－Cl＋(Cl2+H2O)——结构与性质——(三）炔烃炔氢三键加成反应聚合反应氧化反应具有酸性——结构与性质——烯烃分子中含有碳碳三键，碳碳三键由一个σ键和二个弱的π键组成.故反应的主要部位在碳碳三键和受双键影响的α氢.(四)卤代烷卤代烃的官能团是卤原子。C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂的进攻,卤原子带一对电子离开,发生取代反应.受卤原子吸电子的影响,βH活泼,在强碱的作用下离开,发生消

3、除反应.αβ亲核试剂Nu-——结构与性质——（五）醇有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲核试剂进攻带正电C，断C-O键，OH被取代α-氢原子被氧化或脱去β-氢消除羟基质子化醇的官能团是羟基,各原子的电负性为：C(2.5)、O(3.5)、H(2.1)，形成极性的C-O键和O-H键。——结构与性质——（六）酚结构与性质（A）羟基对苯环的影响：致活，邻对位取代氧原子上未共用电子对与苯环p，π供电共轭＞氧原子的吸电诱导（B）苯环对羟基的影响：使酚具有酸性苯环与氧原子未公用电子对p，π共轭效应，使氧原子电子云密度降低，H+易失去；失去H+后的氧负离子由于苯环分散负

4、电荷而稳定。——结构与性质——Lewis碱与酸反应强酸作用下醚键断裂α氢被氧化(七)醚醚键比较稳定,与碱、氧化剂、还原剂常温下不反应.官能团：C-O-C（醚键）但氧原子具有未公用电子对，可与酸反应。——结构与性质——极性不饱合键α氢亲核加成加氢还原羰基受羰基影响活泼卤代缩合醛氢氧化歧化活泼不含α氢的醛（八）醛和酮醛和酮的官能团是羰基。——结构与性质——(九)羧酸羧酸的官能团是，由C=O和O-H直接相连而成。断O-H键酸的离解作用羰基生成羧酸衍生物还原为亚甲基断C-C键脱羧，失去CO2α氢卤代——结构与性质——羰基亲核取代反应还原反应与grinard试剂的反应RH

5、HOZ(十)羧酸衍生物α氢Claisen酯缩合羧酸衍生物的球棒模如下(Z=Cl,OCR,OR’,NH2等):酰胺氮原子上的反应：脱水，脱羰基。——结构与性质——具有未公用电子对,呈碱性.作为亲核试剂进行反应，氮上氢被烷基或酰基取代.苯环上的亲电取代——结构与性质——（十一）胺胺的官能团是氨基。有机合成路线设计（一）有机合成及其目的（1）何为有机合成（2）有机合成的目的（二）有机合成与创新精神的培养（三）理想的合成路线（四）正确合成路线的书写（五）有机合成路线的设计专题三（一）有机合成及其目的有机合成可以说是有机反应及其组合的应用：有机反应各自适用一类化合物的合成

6、；有机反应的组合是由几步至多步过程，完成某一指定有实用价值或有理论意义的有机物的合成。（1）何为有机合成（2）有机合成的目的（A）验证有机物，特别是天然产物的结构；（B）人工合成和生产有实用价值的化合物；（C）进行理论研究：（D）研究有机反应：来自理论的启示，如环丁二烯、环辛四烯的合成；验证理论，如环状共轭多烯的合成；研究反应机理和立体化学而设计的有机物的合成。有机反应的改进和扩展；新型有机反应的发现。（二）有机合成与创新精神的培养合成化学是化学学科的核心，是改造世界、创造社会最有利的手段。合成制备化学总是处于科技前沿。生命科学研究进入分子水平，面临各种生物大分

7、子和小分子合成。材料科学的发展首先必然是新材料的合成与制备。能源科学、信息科学等研究工作将涉及许多结构奇妙性能特殊的新物质。环境科学化工生产绿色化，环境友好反应需在合成制备的反应上有新的创造。可以说，世界上所有科技发展离不开合成制备化学，合成制备化学提供并保证它们的物质基础。诺贝尔化学奖中，有16次是颁给合成了有价值的新有机化合物的化学家。合成化学是改造世界、创造社会最有利的手段，合成制备化学总是处于科技前沿。有机合成的掌握，是培养创新精神的主要内容之一。（三）理想的合成路线（1）原料便宜易得，如脂肪族和芳香族的单官能团或双官能团。（2）总产率高并稳定。要求总产

8、率高，必须：总收率与合成