有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt

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1、第十五章有机含氮化合物§15-1芳香族硝基化合物§15-2胺§15-3重氮和偶氮化合物§15-4腈§15-1芳香族硝基化合物一、硝基化合物的结构邻硝基苯甲醚2,4,6-三硝基2,4,6-三硝基甲苯（TNT）苯酚（苦味酸）二、芳香族硝基化合物的化学性质1、还原反应（1）、酸性介质（2）、部分还原（3）、碱性介质（略）Na2S、(NH4)2S、NaHS、NH4HS2、芳环上的亲电取代反应3、芳环上的亲核取代反应3、硝基对其邻对位取代基的影响pKa10.007.228.394.090.25练习：比较下列化合物酸性大小

2、(A)(B)(C)(D)(E)§15-2胺一、胺的分类和命名按氮原子连接的烃基数目不同，分为：伯（1°）胺、仲（2°）胺、叔（3°）胺、季（4°）铵盐氨、伯胺、仲胺、叔胺、季铵盐按氮原子所连烃基结构不同，分为：脂肪胺、芳香胺按分子中-NH2的数目，分为：一元胺、二元胺、多元胺1、普通命名法2、系统命名法甲胺苯胺甲基乙基环丙基胺烯丙基异丙基胺选含N最长的碳链为母体，称某胺。N上其它烃基为取代基，并用N定其位。结构复杂的胺，以氨基作为取代基。N,N-二乙基-3-甲基戊胺N-甲基-N-乙基苯胺1-苯基-3-氨基丁胺2-

3、甲氨基庚烷溴化甲丁基铵氢氧化四乙基铵氢氧化二乙基异丙基铵氢氧化二甲基烯丙基铵二、胺的结构和物理性质1、胺的结构2、胺的物理性质（自学）三、胺的制备1、氨或胺的烷基化2、硝基化合物还原3、Hofmann降解4、腈和酰胺的还原5、醛、酮的还原胺化6、Gabriel合成法四、胺的化学性质1、碱性电子效应：3°胺>2°胺>1°胺空间效应：1°胺>2°胺>3°胺溶剂化效应：1°胺>2°胺>3°胺用于胺的鉴定、分离、提纯在水溶液中，胺的碱性强弱次序为：脂肪胺（2°>1°>3°）>氨>芳香胺练习：比较下列化合物的碱性大小在气相

4、或非水溶液中，脂肪胺的碱性强弱次序为：3°>2°>1°2、烃基化3、酰基化酰基化的用途：（1）、用于胺类的鉴定（N-取代酰胺一般是固体，有固定的熔点。）4、磺酰化（2）、用于保护氨基该反应称为Hinsberg反应，用于鉴别或分离伯、仲、叔胺5、亚硝化分类脂肪胺芳香胺1°胺3°胺1°胺放出气体；2°胺出现黄色油状物；3°胺发生成盐反应，无特殊现象1°胺放出气体；2°胺出现黄色油状物；3°胺出现绿色晶体。醇、烯、卤代烃等与脂肪胺类似2°胺黄色油状物或固体6、芳胺的亲电取代反应（1）、卤化（2）、硝化（3）、磺化7、季

5、铵碱的热消除消除取向取决于β-H原子的酸性和空间效应。Hofmann彻底甲基化§15-3重氮和偶氮化合物一、芳香重氮盐的取代反应1、重氮基被H取代2、重氮基被OH取代在用重氮盐制备酚时，常用芳香族重氮硫酸盐，不宜使用重氮盐酸盐3、重氮基被X或CN取代I和F的引入二、芳香重氮盐的偶合反应重氮偶合组分组分由于电子效应和空间效应（亲电试剂ArN2+的体积较大），的影响，反应主要发生强供电基如-OH、-NH2等的对位。当对位被占据时，则发生在邻位。反应在弱酸或弱碱溶液中进行§15-4腈一、腈的命名二、腈的化学性质乙腈异丁

6、腈丙烯腈苯甲腈