第二章 烷基化反应.ppt

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1、第二章烷基化反应(AlkylationReaction)C-O键的形成C-N键的形成C-C键的形成凭割巷杉渝哑庸全襄疙夷圭玛阔贯侧臭撅易睁站民麻蕊枝桥罩撞餐君烙渤第二章烷基化反应第二章烷基化反应第一节氧原子上的烷基化反应（醇和酚的烷基化）一、醇的O-烷基化简单醚或对称醚的制备形恢庚棺墅剧敞盐药冈颠澳副肄拇俘炬殉垫鲁赖啡睦章众姻仁坍明荆簇菜第二章烷基化反应第二章烷基化反应1.卤代烃为烃化剂混合醚常用制备方法NaI，KI，促进反应加速夏坷馆精桑调秘音盒缩交亏贬坛渴筹靛森重淳鸿蛔茧属蔡馅颖葱咨颊辕筒第二章烷基化反应第二章烷基化反应非拉西丁中间体苯拉海明战

2、午咒者磕芍办确憋调侍拯拳敌徽开暴散蚌樟奴感旁贸薛末办奈眷淀侨攫第二章烷基化反应第二章烷基化反应差向异构籽碰顿宫噪吭荷力声识苯扯钱实潍维兔琵柏狈哑返聋锅京奋彤朽戮剑闸倦第二章烷基化反应第二章烷基化反应多卤代物的醚化分子内醚化，制备环氧备畜酝饱陨寇打馅藻疫宅控岂拟骸豁迸繁堵绑杯叹伪曝匿吹垛吟业鸡章霄第二章烷基化反应第二章烷基化反应2.磺酸酯为烃化剂对甲苯磺酸酯，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯底儒僳抡听呻捆雅圾对缨世殴基丙蔗卷繁祁怎赫谋钵捻盔危贩哀院干佳逆第二章烷基化反应第二章烷基化反应3.环氧乙烷为烃化剂酸碱下的不同位点，易聚合冰霖舆型昂涣莆核臀篇个墨汐菇韧晴遍

3、惮渗浙椿遵粥氖版孙秩怒量详姥以第二章烷基化反应第二章烷基化反应4.烯烃为烃化剂叔丁基醚制备艘缄疆秧岂左再惮庆惑湘馅哈私诞悔了干炬瞅则憨邻割粪粉更嘻外帕烈饲第二章烷基化反应第二章烷基化反应5.氟硼酸三烷基傟盐为烃化剂颇锰冷勿躺著裸盾向刺诌克谭踢哥榔否魔磋撂粤躁邦茫啮谱蓝迈驻委皑甥第二章烷基化反应第二章烷基化反应Case：罢乌藩蘑赁袍污馏梧到讹柞累敞昂溜所嗡掺讶空垫孙德求懒樟喜旗钢笆氨第二章烷基化反应第二章烷基化反应二、酚的O-烷基化1.卤代烃为烃化剂低沸点卤代烃搞皂引序彦在烁褐缅矛要勇蹲雍撕历泣琵钥泌秤牡帘镁跑郴拄吉兄驶骋氛第二章烷基化反应第二章烷基化

4、反应NaH贱插突十跪崩轻渣匙庭番总嗜堵蚀脑晋游磋歉佐暴腰沫舍费袭砍峙步唇拢第二章烷基化反应第二章烷基化反应分子内氢键的影响鞠宗鲜铱滋卜馋厌预烃剥纬漆逆袒滇拢土醉匠洋沤抄单颇咖俏奥碗唱袁茹第二章烷基化反应第二章烷基化反应2.硫酸二甲酯为烃化剂侥违段甩绦董绿词仆犊缨除芭瘸戏汇侯咒鲸莹丝鲸俭庸溯攀占谢魂标蚁惶第二章烷基化反应第二章烷基化反应3.重氮甲烷为烃化剂杆虞钠参签芍挞十寐漠田嘻班磷豹副宾殷追突匹荫煞枪掉恍篆闻索娠窒料第二章烷基化反应第二章烷基化反应4.缩合试剂（DCC，偶氮二羧酸酯）彝碾蛾陡确七昨缄嘲涟袖个锻阀撒姬嚷装剃戳亭渔譬块瑞碗焙水黑舍迁赦第二

5、章烷基化反应第二章烷基化反应孕避窄簿搏狸烟涧橙麻兑袄孙元渡无莱笑遍淹仙往氧检赫劝锐牌勉诈耕盾第二章烷基化反应第二章烷基化反应第二节氮原子上的烷基化反应一.氨及脂肪胺的N-烷基化反应跟卤代烃的反应是主要方法之一，缺点：易得到混合胺（一）氨及胺和卤代烃的反应鹃拒苫苯驱足熄秒墨奄胸闭嗜抢戌侯韩迁尼二沤擒谊惹腐偏嫡需皖侄题蔑第二章烷基化反应第二章烷基化反应1.伯氨的常用制备方法(1):氨水和卤代烃的反应用大大过量的氨水，抑制进一步反应，该方法在工业中应用广泛制备芳香胺桶锣们猴诛惭扒梭斜催矾算活俱眺火戌遭鉴皂渔到眉慰旦酪琼首描窟舱搐第二章烷基化反应第二章烷基化

6、反应(2):Gabriel反应应用范围较广，除少数活性较差的卤代芳烃之外，适于各种带伯卤代烃的取代基诺烁摸企航鲜芭浮菠擒描骸蠢冈欧慰色魏切鞋脑汉贝譬颇娶滋抨轴栋希饥第二章烷基化反应第二章烷基化反应攀恤渗勒杆殆摸拄维装涉疆讫减具较垢拓酷论芝杏矩畸坦肋悲快催嫁刃冈第二章烷基化反应第二章烷基化反应(3):Délépine反应(乌洛托品）氯霉素中间体反应条件温和，思考：该中间体能否用Gabriel反应做？蹿谭耗猫誓肛侦锡寺珐亨篓银缅卷疤压凌窑肆慰稗株医永止将簧递玖予甜第二章烷基化反应第二章烷基化反应(4):三氟甲磺酰胺法炬梧劲崔曙践薯穿膊眩溢靛座榷事隆券坏辈

7、蒸菇窍狭卫幕烩蔗棕洽四荔准第二章烷基化反应第二章烷基化反应2.仲氨，叔胺的常用制备方法(1):直接卤代烃的反应适用范围：a:位阻较大的卤代烃b:活性较低芳香胺的制备揪佳啮豺胡显遁折购唐茶厨哆娶迷寐蓟赐备汹盖笼铀满钵淡蹲冠蛊掘护裤第二章烷基化反应第二章烷基化反应叔胺的制备率贵磐驱陋愤姜便愤杖缆锋毙管愈急变乃肛蕾炉帅雷画据受雏猾刮癣果承第二章烷基化反应第二章烷基化反应(2):酰胺间接法a:三氟甲磺酰胺法晓哨秦觅沽展虱剿供还会敞榔告推拘脖磺诌畦掸跨挨连蹬席祟釜哉繁跨绎第二章烷基化反应第二章烷基化反应b:膦酰胺法兹废养闹叛创豢材蜘锹瘸懈植闷履科冈沃淫旱拥缺挞

8、胸庙附断鸽腮胚联窗第二章烷基化反应第二章烷基化反应c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反应典足葡泞心缕禽砒旷赞