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1、十四章碳水化合物carbohydrate单糖分类低聚糖多糖退出碳水化合物也称糖类，是重要的一类天然有机化合物，在自然界分布广泛，是绿色植物光合作用的主要产物。碳水化合物名称由来已久。起先人们发现这些化合物是由碳、氢、氧三种元素组成的，除碳原子外，氢原子和氧原子之比为2:1,与水相同，可以用Cn(H2O)m这样一个通式表示，故得名为碳水化合物。2后来发现，乙酸的分子式是C2H4O2，也可以写成C2(H2O)2，可它与碳水化合物的性质截然不同，是典型的羧酸。尽管这一名称并不确切，但由于应用已久，至今仍使用它。现在所说的碳水化合物，是指多羟基醛
2、和多羟基酮，以及能水解成多羟基醛和多羟基酮的一类化合物。3一、碳水化合物的分类按照分子的大小分为三类：单糖、低聚糖、多糖返回4单糖：不能水解的多羟基醛和多羟基酮，叫做单糖。是最简单的糖。葡萄糖果糖CH2OHCH2OH＝OCH2OHCHO5低聚糖：可水解为2-10个分子单糖的化合物叫做低聚糖。其中重要的是二糖。如：蔗糖(水解生成葡萄糖和果糖)麦芽糖（水解生成二分子葡萄糖）纤维二糖（水解生成二分子葡萄糖）6多糖：水解生成10个以上单糖分子的化合物称做多糖。如：淀粉、纤维素等。7二、单糖低聚糖和多糖是由单糖组成的，故重点讨论单糖。自然界存在的单
3、糖都是极易溶于水的晶体,有甜味。返回１．葡萄糖的结构２．果糖的结构３．单糖的化学性质8单糖按分子中的碳原子数，可分为：丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。分子中含醛基的单糖叫醛糖； 含酮基的单糖叫酮糖。自然界发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最重要的戊糖是核糖，最重要的己糖是葡萄糖和果糖。以葡萄糖为例讨论单糖的结构和性质。91.葡萄糖的结构葡萄糖存在于水果中，甜味是蔗糖的70%，是人体新陈代谢不可缺少的营养物质。返回⑴开链式结构⑵氧环式结构10⑴开链式结构实验表明，葡萄糖是开链的五羟基己醛。分子式C6H12O6****OHOHOHOHOHCH2-CH-
4、CH-CH-CH-CHO返回11己醛糖有四个手性碳原子。由于含有n个手性碳原子的化合物有2n个立体异构体，所以己醛糖有24＝16个立体异构体。CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCHO简写为CH2OHCHOCHOHOHHOHHOHHOHCH2OH简写为12己醛糖的十六个旋光异构体:CH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOＤ型阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古罗塘艾杜糖半乳糖太罗塘Ｄ型13Ｌ型CH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2O
5、HCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHO阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古罗塘艾杜糖半乳糖太罗塘Ｌ型14Ⅲ－葡萄糖、Ⅳ－甘露糖、Ⅶ－半乳糖CH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHO这十六个旋光异构体中，自然界存在的只有三种:15从自然界得到的葡萄糖是右旋的，此右旋的葡萄糖仅是16个异构体中的一个。对右旋葡萄糖可用R/S法，对每一个C*的构型加以标记。162R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛太麻烦，故常用相对构型法D/L法表示。CH2OHCHO17D/L构型是以甘油醛为标准进行判定的。D-甘油
6、醛L-甘油醛凡是由D-甘油醛经增碳反应得到的产物,其构型均为D-型。 由L-甘油醛经增碳反应得到的产物,其构型均为L-型。18用D.L标记法判断构型时,只需鉴别分子中距离羰基最远的手性碳原子上的羟基的位置即可。 与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同,称为D型。与L-(-)-甘油醛的构型相同,称为L型。CHOHOHCH2OHCH2OHCHOD-(+)-甘油醛D-(+)-葡萄糖19D-(+)-葡萄糖在水中不同温度下结晶，或在不同溶剂中结晶，能得到两种结晶:一种熔点为146℃,比旋光度为+112°;一种熔点为150℃,比旋光度为+19°;其中任
7、何一种溶于水后,比旋光度都逐渐变成+52.5°。葡萄糖的这种比旋光度发生改变的现象,称为变旋光现象。20⑵氧环式结构由于开链式不能解释D-(+)-葡萄糖的变旋光现象,于是又提出了氧环式结构,并认为D-(+)-葡萄糖主要是以δ氧环式结构存在,即δ碳原子(C5)上的羟基与醛基作用生成的半缩醛。返回21CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH开链式氧环式22氧环式又称为哈沃斯(Haworth)式。用五元环或六元环平面来表示单糖氧环式中各原子在空间排布的构型式，类似半缩醛。氧环式比开链式多一个手性碳原子,所以氧环式有两个异构体。23氧环式手性碳(
8、C1半缩醛的碳原子)叫苷原子,它所连接的羟基叫苷羟基。其中,苷羟基与C5上的羟甲基处于环的异侧者,叫-D-(+)-葡萄糖;处于同侧者叫β-D-(+)-葡萄糖。-D-(+)-葡萄糖β-D-(
