16第十六章 类脂化合物64.ppt

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1、第十六章类脂化合物[教学要求]①掌握油脂的结构和性质②了解蜡、磷脂的组成③掌握萜的涵义和异戊二烯规律④了解萜的分类、命名及常见萜类化合物的用途⑤掌握甾族化合物结构，了解重要甾族化合物本章习题：P322~323:16.1/a,b,c,d,e16.3/b,d16.15I油脂一、组成、结构猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等动植物油脂。一般是偶数碳原子的高级脂肪酸甘油酯甘油脂的命名单酸甘油酯混酸甘油酯二、物理性质⑴常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。⑵比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。⑶不溶于水，易溶于有机溶剂。⑷无固定的沸点和熔点。天然油脂中的

2、脂肪酸的特点：1、碳链多为线状，少有支链。2、分子中碳原子数多为偶数，以含16和18个碳原子的脂肪酸为常见。3、多为顺式构型，并含1~3个C-C双键。4、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。必须脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸三、化学性质具有酯的一般性质⑴水解皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应皂化值：1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质量（单位为mg）⑵加成1)加氢:又叫油脂的硬化碘值：100克油脂所能吸收的碘的质量（单位克）2)加碘：可以定量反映油脂的不饱和程度碘值和油脂的不饱和程度成正比（4）酸败油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，这叫做油脂的酸败。（3）油的干性

3、碘值大于130的油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜,油的这种性质称为干性。碘值干性油：结膜快>130半干性油：结膜慢100-130不干性油：不能结膜<100II肥皂及合成表面活性剂一、去污原理——主要是一种胶体现象1、降低水表面的张力2、形成稳定的乳浊液。肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。二、合成洗涤剂⑴阴离子型洗涤剂烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强⑵阳离子型洗涤剂溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力（3

4、）两性型（4）非离子型表面活性剂III蜡化学组成:是16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级饱和一元醇形成的酯.用途:蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化IV磷脂一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中二、结构：是含磷的类脂化合物。例：脑磷脂、卵磷脂V萜类化合物一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律1.涵义:含C10以上，组成为5的倍数的烃化合物称为萜类，分子中因含有双键，萜类化合物又称为萜烯类化合物。2.异戊二烯规律:萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯以头尾

5、相接而成的此称为异戊二烯规律。例如：3．分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：1）单萜：含有两个异戊二烯单位（它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种）2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分4.命名：习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等二、单萜1、开链萜2、单环萜薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯3、 双环萜三、 倍半萜三个异戊二烯单位的聚合如金合欢醇、山道年等金合欢醇无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中山道

6、年由山道年花蕾中提取出的无色结晶四、其它萜类1、维生素A12、胡萝卜类色素VI甾体化合物一、甾族化合物的结构和命名1．基本结构甾类化合物分子中都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如右图：二、几种重要的甾族化合物1．胆甾醇（胆固醇）2.麦角固醇麦角固醇是一种植物固醇，经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。3．胆酸4．甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。可分为两大类：一类为含氮激素，胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化

7、合物。1）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质醇、可的松、皮质甾酮等是重要的激素皮质醇           可的松               皮质甾酮2）性激素动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，4吨猪卵巢只提取0.012g雌二醇又如：孕甾酮和炔诺酮课堂习题P238-24012.8；12.9/a,b,d；12.11