16-第十六章_ 类脂化合物.ppt

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1、第十六章类脂化合物第一节油脂第二节肥皂及合成表面活性剂第三节蜡第四节磷酯第五节萜类化合物第六节甾体化合物[本章作业]P322：1（a-c,h,i)、3（b）、7、8、9、13、15、17、18、20（a,b,d）第一节油脂一、结构1、通式：甘油的高级脂肪酸酯（P299）一、油脂的结构2、高级脂肪酸（P299-300）：（1）饱和的硬脂酸（十八酸）：CH3(CH2)16COOH（*勿忘我！）软脂酸（十六酸）：CH3(CH2)14COOH（*勿忘哦！）（2）不饱和的油酸、亚麻酸（不要求必须记住结构！）二、油脂的化学性质1、皂化——碱性水解（P301

2、-302）2、加成（P302）含不饱和脂肪酸的油脂可以与H2、I2等加成而饱和。（1）催化加氢：油脂的硬化/人造黄油（2）加碘：测定不饱和度（碘值）（3）加溴：用于鉴别二、油脂的化学性质3、干性（P302）含不饱和脂肪酸油脂的氧致聚合，表面成韧性膜，如桐油。4、酸败（P302）油脂中不饱和酸受空气中O2作用而氧化断裂，产生低级羧酸，如丁酸（臭味）。[综合应用]P322T7：（将题目中的“油酸”改成“硬脂酸”）推断过程：（1）有旋光性==>R1与R3不同（2）皂化、酸化后为软脂酸、硬脂酸，且比为2﹕1==>R2来自于软脂酸，即：应为（反应式等自己

3、写）第二节肥皂及合成表面活性剂一、肥皂的组成及乳化作用（P303）1、组成：70％高级脂肪酸钠，30％水、松香酸钠2、机理：亲水基、亲油基（疏水基）的两亲分子（乳化剂）——表面活性作用。二、合成表面活性剂（P304-305）分子中必须有亲水基团和亲油基团，但用途不仅是乳化——结构上分三类：1、阴离子型表面活性剂（1）CH3(CH2)16COO-(Na+)——肥皂中多用（2）烷基苯磺酸钠——洗衣粉中多用（3）十二烷基硫酸钠CH3(CH2)10CH2OSO3-(Na+)——牙膏的起泡剂二、合成表面活性剂（P304-305）2、阳离子型表面活性剂：主

4、要为季铵盐类——兼有杀菌作用，例如：二甲基十二烷基苄基溴化铵（新洁尔灭、1227）——外科手术对皮肤、器械等消毒。二、合成表面活性剂（P304-305）3、非离子型表面活性剂例如，烷基聚乙二醇醚：n-C12H25O-(-CH2CH2O-)n-H（n=6-12）洗发水、沐浴露中使用较多——洗车也比较合算第三节蜡（P305）一、含义：高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯二、实例：鲸蜡主要成分十六酸十六醇酯，可作化妆品中润滑剂，可人工以三软脂酸甘油酯合成。第四节磷酯（P305-306）一、通式——2个特点第四节磷酯（P306）二、双亲分子——双亲使其在生物体

5、内作用巨大第五节萜类化合物一、含义（P307）1、共同点：碳原子是5的整数倍2、异戊二烯规则：可以看在是若干个异戊二烯单位以头尾相连而成。2、异戊二烯规则其他实例（P323T13）2、异戊二烯规则更多实例：（P323T13）3、萜类化合物的分类按异戊二烯单位的数目分类单萜：2个C10倍半萜：3个C15二 萜：4个C20三萜：6个C30四萜：8个C40N萜：2N个C10N（P307）二、单萜——分为三类（P308）1、开链萜许多是珍贵的香料，如：2、单环萜（P308-309）（1）柠檬烯（2）薄荷醇薄荷油成分，制清凉油、牙膏、糖果。（记住哦！）3

6、、双环萜（P309-311）（P310）*记住樟脑！三、倍半萜山道年——从山道年花蕾中提取出——驱蛔虫药（以毒攻毒）倍半萜（C15）（P311）四、二萜二萜（C20）（P311-312）1、松香酸——松香主要成分（肥皂增泡剂）四、二萜2、维生素A——存在于蛋黄、鱼肝油中（P312）缺乏会引起夜盲症！五、三萜三萜（C30）（P312-313）角鲨烯（大量存在于鲨鱼肝中）六、四萜四萜（C40）——多烯色素（P313-314）胡萝卜素：天然色素、动物体内可转化成维生素A番茄红素：天然色素、抗病防癌叶黄素：秋天显本色玉米黄质：玉米为什么这样黄？虾青素：

7、大虾也有害羞的时候？第六节甾体化合物一、含义（P315）“甾”——象形字：C10、C13、C17三个取代基，其中二个角甲基（记住哦！）二、胆固醇（胆甾醇）（P316）1、胆结石成分，故过多有害引起结石2、可以起加成反应三、维生素D（P316-317）1、其本身不是甾类，但可由甾类转化而来2、维生素D与吸收Ca2+有关——缺钙儿童佝偻病——多晒太阳为好（hv是转化条件）四、胆酸（P317-318）存在于胆汁中，促进脂肪消化吸收（因乳化作用）五、甾类激素（类固醇激素）体育比赛禁用药，强烈的生理作用1、肾上腺皮质激素（P318）可的松——可治疗风湿关

8、节炎2、性激素（P318-319）分为雌性激素和雄性激素——避孕药六、强心苷（自学）七、萜类与甾类化合物的生物合成（自学）[本章作业]P322：1（a