16.类脂化合物

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1、第十六章类脂化合物重点油脂的结构和主要化学性质。重要的类脂化合物的结构特点。《第十六章类脂化合物》学习指导除碳水化合物和蛋白质外，类脂化合物也是维持正常生命活动不可缺少的物质。类脂化合物油脂类脂蜡磷脂甾族化合物油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们是甘油与脂肪结合生成的酯。油脂大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。脂肪在体内氧化时放出大量热量，作为能源的储备物；它在脏器周围能保护内脏免受外力撞伤；在皮下有保温作用；脂肪还是维生素A，D，E和K等许多活性物质的良好溶剂。类脂是组织细胞的重要成分

2、，它们在细胞内和蛋白质结合在一起形成脂蛋白，构成细胞的各种膜，如细胞膜和线粒体膜等。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。第一节油脂一、油脂的存在和生理作用在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中。油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物

3、体进行生命活动所需能量的主要来源。油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）。油脂是油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。二、油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相

4、同的，则称为简单甘油酯。三硬脂酸甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯天然油脂中的甘油酯，绝大多数是混合甘油酯。组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有软脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亚油酸(顺，顺-9,12-十八碳二烯酸或顺,顺-∆-9,12-十八碳二烯酸)油酸(顺-9-十八碳烯酸或顺-∆9-十八碳烯酸)EPA是EisosapaentaenoicAcid即二十碳五烯酸的英文缩写，DHA是Docosahexeno

5、ic即二十二碳六烯酸的英文缩写。EPA和DHA是组成磷脂、胆固醇酯的重要脂肪酸。EPA和DHA——两种多不饱和脂肪酸DHA、EPA有降低胆固醇，增加高密度脂蛋白的作用，而高密度脂蛋白是一种能移去血管壁上积存的胆固醇，疏通血管的物质。它们还有抑制血小板聚集、降低血黏度和扩张血管等作用。现在已经知道，DHA还可以促进脑的发育，据此推测对儿童(儿童食品)的生长发育也有好处。已知DHA是脑组织中含量最多的脂肪酸，视网膜、睾丸、精子中也较多。多吃鱼类，特别是鱼油高的鱼如鳗鱼，可以得到多一些的EPA和DHA。实际上有些植物油(油食品)

6、中含量丰富的亚麻酸在体内可以转变成EPA和DHA。1．物理性质三、油脂的性质一般不饱和脂肪酸或是碳数较少的脂肪酸的含量较高的甘油脂在室温时是液体，叫做油；在室温下呈半固体态的叫脂肪。不饱和脂肪酸含量高的甘油酯在室温所以呈液态，与不饱和酸中的碳碳双键的构型有关。由于其构型大都是顺式，不能像饱和酸的链一样呈锯齿形的“直”链，而是弯成一定的角度，使得链与链间不能紧密接触，其分子间接触面小，分子间作用力小，所以其熔点就低。油脂的相对密度都小于1，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中。由于天然油脂都是混合物，所以没有恒定的

7、沸点和熔点。2．化学性质（1）水解反应油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸，在酸性条件下的水解反应是可逆的。碱的催化：皂化皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。（2）加成反应不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。（3）干性某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。具有这种性质的油叫干性油。干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸易干化。如：桐油干性油：碘值

8、在130以上，如：桐油（具有干化作用）。非干性油：碘值在100以下，如：花生油、猪油（没有干化作用）。半干性油：碘值在100～130之间，如：棉籽油。（4）酸败作用酸值：油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示，中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物