高中化学选修五系列7羧酸、酯.doc

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1、魔法化学烃的含氧衍生物—羧酸　酯一、羧酸、酯的结构与性质1．羧酸(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)分类(3)物理性质①乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反应：

2、酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。2．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。12魔法化学(2)物理性质(3)化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1mol酚酯基能消耗2m

3、olNaOH。(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。3．乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(2)实验装置(3)反应特点12魔法化学(4)反应条件及其意义①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产

4、率。(5)注意事项①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。题组一　羧酸、酯的结构特点1、普伐他汀是一种调

5、节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(　　)。A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析　有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，

6、可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D不正确。答案　BC2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　)12魔法化学①—OH　②—CH3　③—COOH　④　⑤—CHOA．2种B．3种C．4种D．5种特别注意　HO—与—COOH相连时为H2CO3。解题方法　①　②　③　④—⑤组合后看物质是否存在。答案　D解析　两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有

7、(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHC—COOH5种有机物能与NaOH反应。3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应答案　C解析　该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多

8、能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。题组二羧酸、酯的化学性质1、(2013·江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：12魔法化学下列有关叙述正确的是(　　)。A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和