第三单元人工合成有机化合物.pptx

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1、简单有机物的合成鲍仁余烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应加成反应氧化反应取代反应加成反应加成反应氧化反应【活动一】温故知新类别醇醛酸酯代表物特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯置换氧化酯化氧化反应酸性酯化水解反应(取代反应)CH3CH2OHCH3CHO氧化氧化CH3COOH酯化水解CH3COOCH2CH3活动2有机合成的意义说一说:我们生活中常见的物质,哪些是人工合成有机物呢?在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创造了另一个世界!现代有机合成之父——伍德沃德的名言:1、定义依据被合成物质的组成和结构

2、特点,选择合适的反应和原料,设计并选择合理的合成方法和路线。利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。【活动三】有机物的合成2.合成思路兹聘请你为我司(江苏海中化学品有限公司)技术总监(CTO),全盘负责我司技术工作。特颁此证!江苏海中化学品有限公司2019-5-153.合成简单的有机物【乙酸乙酯的主要用途】作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和

3、威士忌、奶油等香料的主要原料等等。【乙酸乙酯的出口量(单位:万吨)】2010年2011年2012年2013年2014年2015年2016年2837373641414219431240593726订单1:合成乙酸乙酯请运用已学有机化合物的知识,设计从乙烯合成乙酸乙酯,并写出发生反应的化学方程式。讨论:除此合成路线外,从乙烯合成乙酸乙酯还有其他可能的合成路线吗?乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯乙酸乙酯【资料卡】【乙烯直接氧化成乙醛法】它具有原料便宜、成本低、乙醛转化率高、副反应少等优点,目前被认为是生产乙醛最经济的方法,世界上约有7

4、0%的乙醛是采用此法来进行生产的。【乙烯直接氧化成醋酸法】该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸。2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯H2OO2O2(CH3CH2OH)(CH2=CH2)(CH3CHO)(CH3COOH)(CH3COOC2H5)线路②乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)H2OO2线路③作为该厂的技术总监的你,在实际生产中还需考虑哪些问题?①原料来源-----广泛、再生、易得②反

5、应物利用率③反应速率④设备和技术条件-----生产可操作性⑤是否有污染物排放-----对环境友好性⑥生产成本多快好省生产车间反映:生成原料受到污染,乙酸中混有甲酸(HCOOH),乙醇中甲醇(CH3OH),那么理论上能生成几种酯?请写出它们的结构简式。其中哪些是同分异构体?①甲酸甲酯(HCOOCH3)②甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)③乙酸甲酯(CH3COOCH3)④乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)问题解决订单2:合成乙酸乙酯现以淀粉为主要原料,如何制取乙酸乙酯?画出合成路线图。淀粉葡萄糖酒精乙醛乙酸H+酒化酶催化剂催

6、化剂乙酸乙酯催化剂氯乙烷主要用作四乙基铅、乙基纤维素及乙基咔唑染料等的原料。也用作烟雾剂、冷冻剂、局部麻醉剂、杀虫剂、乙基化剂、烯烃聚合溶剂、汽油抗震剂等。订单3:合成一氯乙烷原料:乙烷或乙烯或乙炔,无机试剂任选。试设计可能的合成路线并且写出化学方程式,并比较哪种方案更好?CH≡CHCH2=CHClH2催化剂HCl催化剂CH3-CH2Cl④Cl2CH3CH3CH3-CH2Cl光照①CH2=CH2CH3-CH2ClHCl催化剂②CH≡CHCH2=CH2CH3-CH2ClH2催化剂HCl催化剂③步骤简单,但副反应多,产物为混

7、合物,难分离提纯。步骤简单。副反应少,产物较为纯净。步骤相对较多。副反应少,产物较为纯净。以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。2NaCl+2H2O2NaOH+H2+Cl2通电H2+Cl22HCl点燃CHCH+HClCH2=CHCl催化剂订单4:合成一氯乙烯4、有机合成的常用方法:①正向合成分析法基础原料中间体目标化合物②逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物能否以HOCH2CH2OH为主要原料(其他无机试剂自选)合成,请写出各步化学方程式。订单5:来料订单年份成就与贡献获奖者2000发明了导电聚

8、合物-----聚乙炔白川英树、艾伦·G·马克迪尔米德、艾伦-J-黑格2001找到了有机合成反应中的高效性催化剂和立体选择性反应的方法巴里·夏普雷斯、威廉·S·诺尔斯、野依良治2005有机化学烯烃复分解反应的研究伊夫·肖万、罗伯特·H·格拉布斯、理查德·R·施罗克2010对有机合成中钯催化偶联反应的研究理查德·赫克、根

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