第三单元人工合成有机化合物.pptx

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1、人工合成有机化合物有机合成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。红豆杉又称紫杉，一级珍稀濒危保护植物，自然条件下生长速度缓慢，再生能力差。红豆杉中的紫杉醇对乳腺癌、胰腺癌等有特效，最高曾卖到2000美元1克。9m高、125树龄的紫杉树可得2kg树皮，而30t干树皮才能得到100g紫杉醇。仅1999年到2001年，中美合资云南汉德生物技术有限公司出口了110kg紫杉醇，这意味着30~60万棵红豆杉被剥皮。由于毁灭性的破坏，红豆杉在云南境内已濒临绝灭。紫杉醇的化学全合成方法路径太长、合成步骤太多，试剂昂贵，反应条件极难控制

2、，总收率不足3%，不适合工业生产。法国科学家皮埃尔（PierrePotier）从英国紫杉的叶子中分离出物质10-DAB，它跟紫杉醇的结构非常相似。1991年，百时美施贵宝（BMS）采用以10-DAB为原料的半合成方法生产紫杉醇，产率超过50%。1992年，FDA批准紫杉醇注射液，商品名为泰素（Taxol），用于治疗晚期卵巢癌、乳腺癌、非小细胞肺癌、卡波西肉瘤等。乙酸乙酯存在于菠萝、香蕉等水果中可作白酒、奶油等的香料原料。更多用于溶剂、粘合剂、提取剂等。乙酸乙酯产量（单位：万吨）年度200120062009全球125.0222.0中国17.963.0150.0

3、一、简单有机物的合成乙酸乙酯逆合成分析法产物中间反应物原料乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯合成乙酸乙酯的主要反应（1）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（3）2CH3CHO+O22CH3COOH（4）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂△(1)正向思维。从已知原料出发，检索可以生成的中间产物，逐步推向目标有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向思维。从目标合成物的组成结构入手，找出所需的反应物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。有机合成

4、路线的设计思维伍德沃德（RobertBurnsWoodward），美国有机化学家，现代有机合成之父，获1965年诺贝尔化学奖，合成了维生素B12等极复杂有机化合物24种以上。科里（EliasJ.Corey），美国化学家，创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑，并且根据这一理论编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，经他的研究团队合成的复杂有机物有一百多种，于1990年获诺贝尔化学奖。乙酸乙酯还可能由怎样的路线进行合成？【乙烯直接氧化成乙醛】催化剂（Pd-H3PO4-Cu/Al2O3）CH2=CH2+O2CH3COOH2

5、CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂（PdCl2、CuCl2）【乙烯直接氧化成乙酸】乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O2乙烯合成乙酸乙酯的三种路线CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%92%92%假如各反应的原料利用率如下，生产乙酸应该选择哪条线路？①②③路线①92%×92%×90%≈76%路线②90%×90%=81%路线③85%绿色化学。将污染消除在产生的源头，使整个合成过程和生产过程对环境友好

6、，不再使用有毒、有害的物质，不再产生废物，不再处理废物。原子经济性。1991年美国化学家特劳斯特提出，即尽量使反应物中的原子进入生成物中，减少副产物，实现零排放。合成路线的评价经济性：原料来源、反应物利用率、反应速率、能量消耗、设备技术成本、劳动成本……绿色化：污染物、生产安全、能耗、噪音……设计合成路线的考虑因素1980年中国科学院研究员尹光琳发明“维生素C二步发酵新工艺”，大幅减低了生产成本。先将葡萄糖还原成为山梨醇，经第一次细菌发酵成为山梨糖，再经第二次细菌发酵转化为KGA，最后异化成为维生素C。工业合成VS天然提取维生素C维生素C分子结构中的烯二醇基

7、，尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响，酸性较强；C2位OH由于形成分子内氢键，酸性极弱。维生素C不稳定,连烯二醇基的结构具有很强的还原性，与空气接触自动氧化生成脱氢抗坏血酸，脱氢抗坏血酸水解生成2、3-二酮C古罗糖酸并可进一步氧化生成苏阿糖酸和草酸。天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质等合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶、新型高分子二、有机高分子的合成聚合反应相对分子质量高达几万、几百万的有机高分子相对分子质量较小的物质一定条件下，乙烯分子自身发生加成反应C＝CHHHH催化剂+C＝CHHHH+……C＝CHHHH+……—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—

8、C—HHHH—C—C—HHHH加聚反应含有碳碳双键（