第3章糖类化合物.ppt

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1、第3章糖类化合物教学目的：1.掌握糖的定义及其生物学功能。2.掌握单糖的化学结构和主要性质。3.了解寡糖、多糖的结构与性质。教学重点：糖的化学结构和主要性质。1一引言1糖类的存在与来源糖类广泛存在于生物界，特别是植物界。糖类物质占植物体干重的85%~90%，占细菌的10%~30%，动物的小于2%。动物体内糖的含量不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色细胞进行的光合作用。22糖类化合物的生物学功能1)作为生物体结构物质植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素和果胶物质

2、等,这些物质构成植物细胞壁的主要成分。属于杂多糖的肽聚糖是细菌细胞壁的结构物质。昆虫和甲壳类动物的外骨骼壳多糖也是糖类物质。2)作为生物体内的主要能源物质糖在生物体内(细胞内)通过生物氧化释放出能量,供生命活动的需要。生物体内作为能源贮存的糖类有淀粉、糖源等。33)在生物体内转变为其他物质糖代谢的一些中间产物可为合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸提供碳骨架。4)作为细胞识别的信息分子糖蛋白的糖链在生物体内起信息分子的作用,如细胞识别中的粘着、接触抑制、归巢行为、免疫保护(抗原与抗体)、代谢调控(激素与受体)、受精机制、形态发生、发育、癌变、衰老、器官移植等。43糖类的元素组成大多数糖类物质只由C

3、、H和O所组成，其中H和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来发现有些糖，如鼠李糖(C6H12O5)，脱氧核糖(C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)，其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物”这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。54糖类的化学本质及定义糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素等都属于糖类，像N-乙醛葡糖胺

4、、果糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。65糖的种类根据分子能否水解，以及水解产物的组成，将糖类化合物分为：单糖、寡糖、多糖和复合糖。单糖是不能再水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。含醛基者称为醛糖，含酮基者称为酮糖。根据分子中C原子数目将单糖分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等，或根据C原子数与羰基的类型分丙酮糖或丙醛糖。寡糖是由2~6个相同或不同的单糖分子缩合而成的低聚糖分子，水解时得到相应数目和种类的单糖分子，如蔗糖、乳糖、麦芽糖、棉子糖等。7多糖是由很多个单糖分子脱水缩合而成的生物大分

5、子,是自然界中糖类化合物存在的主要形式，根据其组成特点,可将多糖分为均质多糖和非均质多糖。前者又称为同型多糖,后者又称为异型多糖或杂多糖。复合多糖是糖和非糖物质共价结合成的复合物,如脂多糖、糖蛋白等。复合多糖主要为动物组织中的免疫球蛋白、血型多糖、细胞膜多糖。8二单糖的结构和性质在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-，“+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如：α-D(+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外，其余的都代表单糖分子特定的结构。D-或L-代表构型；α-或β-代表异头物；“呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成

6、环方式。9手性分子中的不对称碳原子，可形成互为镜象关系的两种异构体，分别用D-型或L-型表示。构型常以甘油醛作为基准，在其开链结构式投影图中，氧化程度高的基团(-CHO)写在上方，最下方是伯醇基(-CH2OH)，中间是不对称碳原子，羟基在右边(dexter)者为D-型，在左边(left)者为L-型。1单糖分子的开链结构及构型D-甘油醛L-甘油醛10自然界中的糖基本上是D-型结构。在甘油醛分子的基础上，每增加一个不对称碳原子，将产生两种立体结构不同的醛糖。含不对称碳原子的化合物具有旋光性，D-型和L-型异构体的旋光方向不同，又称其为旋光异构体。使偏振光平面发生顺时针方向偏转者称为右旋，用“

7、+”号表示，发生逆时针方向偏转者称为左旋，用“-”号表示。旋光性与D-或L-构型没有必然的联系。同一种化合物的D-型和L-型异构体的旋光方向相反，比旋光度相同，两者等量混合时，旋光互相抵消，这种现象称为外消旋，用DL-表示。11D-甘油醛D-葡萄糖L-甘油醛L-葡萄糖1213142单糖的环状结构研究发现葡萄糖的一些理化性质与其开链分子结构不符，不具有醛类的某些典型反应性能。如不能使被H2SO3漂白了的品红呈现红色；不能与NaHSO3