第13章 糖类化合物

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1、幻灯片1第十三章糖类化合物1、熟记六种单糖的开链式、哈武斯（Haworth）式，用哈武斯式能够判断单糖的名称和构型。2、熟悉单糖化学性质。3、糖类化合物的鉴别方法。4、掌握麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构、性质。5、了解淀粉和纤维素的组成和结构。有机化学幻灯片2（一）糖类化合物的存在幻灯片3幻灯片4幻灯片5（二）糖类化物的概念葡萄糖C6H12O6,C6(H2O)6蔗糖C12H22O11,C12(H2O)11Cn(H2O)m称碳水化合物幻灯片6C2H4O2乙酸符合C2(H2O)2,不是糖C5H10O4脱氧核糖不符Cn(H2O)m却是糖糖的概

2、念：糖指多羟基醛或多羟基酮及水解能生成多羟基醛、酮的物质。幻灯片7（三）糖类化合物的分类据水解产物分：单糖：多羟基醛或酮。葡萄糖、果糖。(不能再分成更小的单糖)低聚糖：水解成2—10个单糖分子。例蔗糖等多糖：水解成10个以上单糖分子。淀粉、幻灯片813.1单糖分类：(1)据官能团分：醛糖、酮糖(2)据碳原子数分：丙、丁、戊、已糖…幻灯片9果糖CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OH已酮糖脱氧核糖CHOCH2OHHHHOHOHOH核糖CHOCH2OHHHHHOHOH戊醛糖葡萄糖CHO甘露糖CHO半乳糖CHOHOHHOHHOHHOHCH2O

3、HHHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHHO已醛糖幻灯片1013.1.2单糖的结构1.单糖的开链结构与立体结构n个手性碳，2n种立体异构体。1）.构型的表示方法:Fisher投影式葡萄糖为例：幻灯片112）立体结构：D,L-型编号最大的手性碳的构型与D-(+)-甘油醛相同——D构型与L-(-)-甘油醛相同——L构型幻灯片12CHOHHOCH2OHL型CHOOHHCH2OHD型幻灯片13认识六种常见单糖果糖CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OH已酮糖脱氧核糖CHOCH2OHHHHOHOHOH核糖CHOCH2OH

4、HHHHOHOH戊醛糖葡萄糖CHO甘露糖CHO半乳糖CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHHHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHHO已醛糖幻灯片141醛6伯3羟左，2位羰基葡变果，2，3羟左是甘露，3，4羟左是半乳，羟基全右是D-核，幻灯片15醛单糖的D型异构体D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖幻灯片16▲2.单糖的变旋现象l从<50℃的水中结晶从>98℃的水中结晶l得到的葡萄糖得到的葡萄糖lm.p.146℃m.p.150℃l+112oà+52.7oß+18.7oD－葡萄糖有变旋现象幻灯片173、单糖的环状结构幻灯片

5、18幻灯片19生成环状的半缩醛，增加一个手性碳原子，有两种构型<50℃以下结晶的为α-构型[α]+112o>98℃下结晶的为β-构型[α]+18.7o但达到平衡时(α:36.4%;β:63.6%)à+52.7O幻灯片20单糖的费歇尔投影式、氧环式转换幻灯片21尾基霍沃思透视式半缩醛羟基形成新C*构型标准：半缩醛羟基(-OH)和尾基同侧为β型,处于异侧的为α型，幻灯片22判断构型的方法：若环上碳的排列顺序为顺时针。半缩醛羟基(-OH)和尾基同侧为β型, 处于异侧的为α型，(尾基)-CH2OH在环平面上方为D在环平面下方为L幻灯片23若环上碳的

6、排列顺序为逆时针时：半缩醛羟基(-OH)和尾基同侧为β型, 处于异侧的为α型，(尾基)-CH2OH在环平面下方为D在环平面上方为L经验：成环氧相连碳上，直接连有羟基的为1号碳幻灯片24特例：果糖CH2OHHOHOHHCH2OHHOHOCH2OHHOH2CDOHOHHOHHOHβ－D－呋喃果糖β2.5成环CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OHD—果糖HOCH2HOHHOHHOHOHOH2CDHOHOHHOHCH2OHOHα－D－呋喃果糖αCH2OH幻灯片25吡喃果糖：没有尾基HHOHOHHCH2OHHOHOCH2OHOHHOβDHHHO

7、HHOHβ－D－吡喃果糖o2.6成环CH2OHCH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OHD－果糖半缩醛羟基)和5号碳上羟基异侧为β型HOCH2HOHHOHHOHOα－D－吡喃果糖HODHHHHOHHOHCH2OHOHαCH2OH幻灯片26霍沃思透视式的旋转与翻转HHOHCH2OHOHOHOHHHOHHOHH上下翻转180°左右翻转180°旋转180°CH2OHOHHOHHOHOHHHHOHHOHHOHHHOH2COOHHHHOHHOHHHOH2COOHOHα－D－葡萄糖例幻灯片27由哈武斯式判断为何糖和构型(6种)：5C糖为核糖；其中C2

8、为全H为脱氧核糖；6C糖中五员环为果糖(2.5成环)；6C糖中C3与C4、C2上－OH相反为葡萄糖；6C糖中C2、C3与C4上－OH相反为甘露糖；6C糖中C3、C4与C2上－OH